Kannabigerol (CBG): od kwasu CBGA do zapisu na etykiecie

Enzym, olivetolan i pierwsza cząsteczka szeregu

Najpierw reakcja, potem nazwy. Transferaza obecna w konopiach przenosi resztę prenylową na olivetolan, a produktem jest kwas kannabigerolowy, zapisywany skrótem CBGA. Fellermeier i Zenk opisali tę reakcję w pracy z 1998 roku i wskazali CBGA jako prekursor tetrahydrokannabinolu [1]. Kolejność zdarzeń ma tu większe znaczenie niż same skróty.

CBGA jest pierwszym kwasem kannabinoidowym powstającym w konopiach i jednocześnie punktem rozgałęzienia dla wszystkiego, co pojawia się później [1]. Kannabigerol, czyli CBG, stoi w wykazach obok tej formy kwasowej, tylko bez słowa kwas w nazwie. Popularne teksty dorobiły do tego przydomek o macierzystym charakterze cząsteczki. Sprawdzalna część tego przydomka jest jedna: pierwszeństwo CBGA pochodzi z piśmiennictwa, nie z materiałów handlowych [2].

Z takiego układu wynika jeszcze jedno. Jeżeli jedna cząsteczka stoi na starcie, to profil kannabinoidowy danej rośliny zależy nie od tego, ile CBGA powstało, ale od tego, co się z nim potem stało. Rubryka z zawartością CBG w raporcie opisuje więc przebieg przemiany, a nie wydajność pierwszej reakcji. Chemia jest tu prosta, a wnioski dość surowe: im dalej roślina zaszła w rozwoju, tym mniej zostaje materiału wyjściowego.

Trzy linie enzymatyczne z jednego kwasu

Dalej pracują syntazy. Jedna prowadzi CBGA w linię THCA, druga w linię CBDA, trzecia w linię CBCA [1]. Która z nich przeważa u konkretnej rośliny, rozstrzyga genetyka odmiany. To dlatego dwie uprawy mogą dać zupełnie inne liczby w raporcie, choć początek szeregu mają identyczny. Kannabigerol siedzi w tym schemacie przed rozgałęzieniem, i właśnie ta pozycja tłumaczy jego skromne ilości w surowcu.

Skróty z tego schematu i ich zawartość

Od miligramów z etykiety do procentu na butelce

Poniżej 1%: skąd bierze się ta wartość

Przemiana ma czas, żeby się dokonać. U rośliny dojrzałej przejście CBGA w linie pochodne jest w znacznym stopniu przeprowadzone, więc kannabigerolu zostaje niewiele: poniżej 1% w dojrzałym materiale roślinnym [1]. Taki zapis bywa czytany jak stała fizyczna. Nią nie jest. To wartość robocza, wygodna przy porządkowaniu rozmowy o proporcjach, a nie liczba przypisana gatunkowi raz na zawsze.

Trzy rzeczy przesuwają ten odczyt w jedną albo w drugą stronę. Genetyka odmiany rozstrzyga, która linia syntaz przeważa [1]. Warunki uprawy stanowią drugą zmienną. Data zbioru trzecią. Dlatego pojedyncze oznaczenie opisuje jedną partię surowca i tylko ją.

Dla etykiety wynika z tego rzecz praktyczna. Zawartość kannabigerolu w butelce bierze się z receptury i z oznaczenia partii, a nie z tego, ile cząsteczki niosła roślina na polu.

• Genetyka odmiany: przesądza o tym, która z linii THCA, CBDA albo CBCA przeważa u danej rośliny [1].
• Warunki uprawy: druga zmienna stojąca za rozrzutem liczb między jedną partią a drugą.
• Data zbioru: trzecia zmienna, zapisywana obok odmiany i warunków uprawy.
• Wartość poniżej 1%: robocze przybliżenie dla materiału dojrzałego, nie stała fizyczna [1].
• Oznaczenie partii: dokument, w którym stoi liczba dla konkretnego materiału, a nie dla całego gatunku.
• Kolejność w schemacie: CBGA na starcie, kannabigerol przed rozgałęzieniem, linie pochodne po nim [1].

Mieszanina naturalnych kannabinoidów w zapisie z 2005 roku

ElSohly i Slade zestawili w 2005 roku skład chemiczny materiału konopnego i opisali go jako złożoną mieszaninę naturalnych kannabinoidów, nie jako jeden składnik czynny [2]. Rozgałęzienie z pracy z 1998 roku pokazuje, skąd ta szerokość się bierze: z jednego kwasu wychodzą trzy osobne linie, a każda z nich ma dalsze pozycje [1].

Receptura olejku CBG idzie tym samym torem zapisu. Obok 500 mg kannabigerolu w butelce 10 ml stoi 250 mg kannabidiolu, czyli dwa kannabinoidy obok siebie, a nie jeden wyizolowany związek [2]. To decyzja o składzie, sprawdzalna w raporcie, i na tym poziomie się zatrzymuje.

• Wykaz z 2005 roku: wiele naturalnych kannabinoidów oznaczonych w jednym materiale roślinnym [2].
• Opis materiału jako mieszaniny, a nie jako pojedynczego składnika czynnego [2].
• Schemat z 1998 roku: trzy linie enzymatyczne tłumaczące szerokość tej rodziny [1].
• Formuła z dwoma kannabinoidami: 500 mg kannabigerolu i 250 mg kannabidiolu w butelce 10 ml.
• Oliwa z oliwek jako nośnik: baza spożywcza i stabilna, dopasowana do tłuszczolubnych cząsteczek.
• Raport partii: osobny wiersz dla każdego oznaczonego kannabinoidu, w tym THC na poziomie 0,000%.

Zakres cytowanych prac i punkt, w którym się urywają

Obie cytowane pozycje dotyczą chemii rośliny. Praca z 1998 roku opisuje reakcję i kolejność powstawania [1], zestawienie z 2005 roku porządkuje skład materiału roślinnego [2]. To dwa mocne punkty i zarazem granica tego wpisu. Piśmiennictwo o kannabigerolu nie jest domknięte, a zdanie o pierwszeństwie CBGA pozostaje odsyłaczem do publikacji, nie hasłem [2].

Cibdol formułuje kannabinoidy od 2014 roku i przy każdej partii publikuje osobne oznaczenie, więc liczby z etykiety da się porównać z dokumentem, zanim opakowanie zostanie otwarte. Obok tego tematu ludzie wpisują w wyszukiwarkę terpeny oraz pytania o formaty doustne, na przykład kapsułki CBD. To osobne rubryki i osobne dokumenty.

• Opisane: prenylacja olivetolanu i powstanie CBGA w pracy z 1998 roku [1].
• Zebrane: skład materiału konopnego jako mieszanina wielu kannabinoidów, zapis z 2005 roku [2].
• Podane na etykiecie: 500 mg kannabigerolu i 250 mg kannabidiolu w butelce 10 ml, czyli 5% oraz 2,5%.
• Podane w certyfikacie partii: THC na poziomie 0,000% dla tego olejku.
• Poza zakresem obu prac: pomiary u ludzi; oba źródła opisują chemię rośliny.
• Do sprawdzenia przed zakupem: etykieta, numer partii i odpowiadające mu oznaczenie laboratoryjne.