THCA a THC: jedna grupa karboksylowa

Kwas z żywej rośliny i cząsteczka z nagłówków

Świeży liść, próbka do oznaczenia i wynik, który nie pasuje

Ktoś odcina świeży, niesuszony fragment rośliny i oddaje próbkę do oznaczenia. Spodziewa się jednej liczby. W wykazie dominuje jednak inna pozycja: THCA. Związek, który dominuje w publicznej rozmowie o konopiach, w takiej próbce stanowi niewielki udział, bo roślina w trakcie wzrostu nie wytwarza go w tej formie. Materiał surowy zawiera przede wszystkim formę kwasową. To nie pomyłka laboratorium. To zapis tego, co rośnie na polu, a nie tego, co trafia do potocznych opisów.

Skrót THCA rozłożony na słowa

THCA to kwas tetrahydrokanabinolowy. Jego źródłem jest żywa roślina konopna, a występuje w formie kwasowej. THC to ta sama cząsteczka po odjęciu jednej grupy karboksylowej. Cała różnica strukturalna między obiema nazwami zamyka się w tym jednym fragmencie. Nie ma tu dwóch odległych związków. Jest szkielet, który pozostaje ten sam, i grupa, która przy nim stoi albo już nie stoi. Kiedy ta grupa odchodzi, THCA staje się THC. Tyle wynika z zapisu budowy.

Słowo kwas w opisie cząsteczki

Przyłączona grupa karboksylowa jest jedynym powodem, dla którego chemia konopi opisuje THCA jako kannabinoid kwasowy. Chodzi o strukturę, nie o cokolwiek poza nią. Dekarboksylacja to reakcja, w której ta grupa odchodzi, a związek kwasowy przechodzi w formę neutralną. Nazwa reakcji pochodzi od odchodzącej grupy, nie od kannabinoidu. Właśnie dekarboksylacją kannabinoidów kwasowych zajmuje się praca Wanga z 2016 roku [1]. Klasyfikacja, jaką piśmiennictwo przypisuje formie kwasowej THCA, jest zapisem farmakologicznym na poziomie cząsteczki. Dotyczy THCA, nie szerszej rodziny kannabinoidów, i nie opisuje tego, co ktoś odczuwa. Dopóki grupa stoi przy szkielecie, oznaczenie zapisuje THCA. Po jej odjęciu w tym samym wierszu wykazu pojawia się THC.

• THCA: forma kwasowa, źródło w żywej roślinie konopnej
• THC: ta sama cząsteczka bez grupy karboksylowej
• różnica strukturalna: jedna grupa, nic poza nią
• dekarboksylacja: przejście z formy kwasowej w neutralną
• źródło nazwy reakcji: grupa, która odchodzi

Historia próbki zapisana w proporcji

Z pracy o dekarboksylacji [1] wynika wniosek, który porządkuje całą tę rubrykę: proporcja THCA do THC w konkretnej próbce jest funkcją historii tej próbki. Nie odmiany jako takiej, nie pola, nie zbioru. Historii, czyli tego, ile ciepła próbka dostała i ile czasu minęło. THCA jest chemicznie nietrwały, więc ta sama roślina daje się oznaczyć dwa razy i dwa razy pokazać inny układ liczb. Materiał niesuszony, oznaczony zaraz po zbiorze, zapisze przewagę formy kwasowej. Ten sam materiał po ogrzaniu przesunie liczby w drugą stronę.

Dwa wyniki, jedna roślina, brak sprzeczności

Liczba przy THCA i liczba przy THC nie są dwiema konkurencyjnymi wersjami jednego twierdzenia o tej samej roślinie. To dwa odczyty jednego układu, zrobione w dwóch różnych momentach. Kto porównuje raporty, porównuje więc również warunki, w jakich próbki do tych raportów trafiły. Dlatego przy każdej liczbie sens ma pytanie o próbkę, nie tylko o uprawę.

Rubryka zawartości całkowitej i skąd bierze się jej wartość

Oznaczenie samego THC w próbce surowej zaniża zawartość. Powód jest arytmetyczny: udział THCA przejdzie w formę neutralną pod wpływem ciepła albo z upływem czasu, a pomiar zrobiony przed tym przejściem tego udziału nie widzi. Niektóre porządki prawne rozwiązują to osobną rubryką z wartością obliczoną, czyli tak zwanym THC całkowitym. Podstawą obliczenia nie jest sama forma neutralna w stanie, w jakim ją znaleziono. Uwzględnia ona także THCA podlegający konwersji, a obie pozycje wyraża się razem, w jednym zapisie. Same reguły różnią się między państwami, a czasem także między regionami w obrębie jednego państwa.

• pomiar wyłącznie THC w materiale surowym: wartość zaniżona
• przyczyna: udział THCA przechodzący w formę neutralną pod wpływem ciepła albo czasu
• podstawa obliczenia: forma neutralna oraz THCA podlegający konwersji
• zapis: obie pozycje wyrażone razem
• zakres reguł: różny między państwami, czasem między regionami

THCA w opublikowanych oznaczeniach

Sześć kannabinoidów wyizolowanych z Cannabis sativa

Oznaczenie zespołu Ruhaak z 2011 roku [2] objęło sześć głównych kannabinoidów wyizolowanych z Cannabis sativa. THCA znalazł się w tym zestawie. Dla porządku pojęć to szczegół istotny: kwas tetrahydrokanabinolowy figuruje w piśmiennictwie jako główny kannabinoid wyizolowany z rośliny i zestawiany laboratoryjnie obok innych, a nie jako przypis do THC.

Zakres obu cytowanych prac

Praca z 2016 roku [1] dotyczy dekarboksylacji kannabinoidów kwasowych, więc opisuje samo przejście między formami. Zapis z 2011 roku [2] opisuje wyizolowane cząsteczki zestawione w warunkach laboratoryjnych. Oba dotyczą cząsteczek, nie gotowych receptur ani opakowań stojących na półce. W rozmowie kolejność bywa odwrotna: najpierw pada nazwa THC, potem pytanie, skąd w ogóle wziął się kwas. W wykazach laboratoryjnych obie nazwy stoją równolegle, w osobnych wierszach i z osobnymi liczbami. THCA jest w tym piśmiennictwie opisany na tyle dokładnie, że nie wymaga objaśniania wyłącznie przez formę neutralną.

Nasz katalog: CBD, CBG i CBN

Ani THCA, ani THC nie należą do tego, co formułuje Cibdol. Oba związki stoją poza tym, po co ta firma powstała, i poza jej katalogiem. W katalogu są receptury z kannabidiolem, kannabigerolem i kannabinolem: butelki z zakraplaczem oraz kapsułki CBD, w tym pozycje, w których olej CBD w kapsułkach zapisano wprost na opakowaniu. Sposób pracy pozostaje ten sam od 2014 roku, czyli od czasów, gdy CBD trzeba było objaśniać niemal każdemu. THCA i THC pojawiają się tutaj z jednego powodu. Wyjaśnienie bez interesu handlowego: czytelnik, który rozumie różnicę między formą kwasową i neutralną, podejmuje lepsze decyzje co do pozostałych elementów rośliny, od terpenów po zapisy o ekstrakcji CO2 w dokumentacji partii. Pytanie o kapsułki konopne dotyczy formatu, nie cząsteczki, a rozstrzyga je wykaz składników na kartoniku. Chemia opisana wyżej się przez to nie zmienia. Zmienia się tylko miejsce, w którym stoją sprawdzalne liczby: dokument przypisany do numeru partii.