Decarbossilazione: come il CBDA diventa CBD

Nella pianta viva il cannabidiolo è quasi assente. Quello che si accumula nei tessuti è la sua forma acida, il CBDA, costruita da un enzima che Taura e colleghi hanno purificato e caratterizzato nel 1996 [1]. Sull'etichetta di un olio, invece, la voce dichiarata è CBD. Tra le due cose sta una reazione, e una sola.

Sette passaggi, dalla pianta al cannabinoide neutro

1. Nella canapa la biosintesi si ferma alla forma acida: l'enzima descritto nel 1996 [1] costruisce acido cannabidiolico, non cannabidiolo. È il punto di partenza di tutto il resto.
2. Su quella molecola c'è un gruppo carbossilico. È l'unico pezzo che deve andarsene perché la forma acida diventi forma neutra.
3. Il calore fornisce la condizione. Sotto riscaldamento controllato il gruppo carbossilico si stacca dallo scheletro della molecola.
4. Ciò che se ne va esce come CO2, in fase gassosa. Una molecola di CO2 per ogni gruppo carbossilico, senza altri conteggi da fare.
5. Un atomo di idrogeno, al contrario, resta. Rimane parte della struttura, e quella struttura è quella del cannabinoide che leggerai in etichetta.
6. Il residuo della reazione è un cannabinoide in forma neutra. Partendo dal CBDA, il residuo è il CBD.
7. La chimica finisce qui: un gruppo, una molecola di gas, nessun passaggio intermedio da raccontare. Ed è lo stesso schema per gli altri cannabinoidi acidi.
8. Con questo la distanza si chiude: da un lato quello che la pianta produce, dall'altro quello che una etichetta dichiara [1].

Un prima e un dopo, incolonnati

Il lavoro del 2016 e il modo in cui ha misurato

1. Wang e colleghi, nel 2016 [2], hanno messo questa reazione sotto strumento invece di descriverla a parole. È da lì che arrivano i numeri citati in questa pagina.
2. Il metodo: cromatografia a fluidi supercritici ad altissime prestazioni, con rivelazione a serie di fotodiodi e spettrometria di massa [2]. Tre tecniche in fila, sulla stessa corsa analitica.
3. Il bersaglio: i principali cannabinoidi acidi, cioè le forme che la pianta accumula prima di qualunque riscaldamento.
4. La condizione: calore controllato. Una variabile tenuta ferma, non lasciata alla variabilità di una lavorazione.
5. Il dato in uscita: la conversione nel tempo, calcolata separatamente per ogni acido [2]. Non un valore medio buono per tutti.
6. La forma del dato: una curva. Si legge quanto è avanzata la reazione a un momento preciso, e non solo il suo esito.
7. Il punto finale: definito, e controllabile con la stessa analisi che ha seguito la conversione [2]. Un numero, non una sensazione a naso.
8. L'uso che se ne fa: il passaggio di produzione si modella su dati misurati [2]. Chi lo esegue sa dove si trova e quando si ferma.

Dove si colloca la decarbossilazione in una filiera di estrazione

1. Prima c'è la biomassa. L'estrazione CO2 porta fuori i cannabinoidi insieme ad altri composti della pianta, la frazione dei terpeni compresa.
2. Quel passaggio separa e concentra. Le molecole cambiano posto, non struttura.
3. La decarbossilazione fa un'altra cosa. Non sposta niente dalla pianta: cambia la forma chimica dei cannabinoidi.
4. Due operazioni distinte, quindi, con due domande distinte. Che cosa è uscito dalla biomassa, e in quale forma si trova.
5. Con la curva del 2016 [2] il secondo passaggio si programma sul tempo, con un arrivo definito al posto di una valutazione a occhio.
6. Il punto finale, essendo verificabile in analisi [2], diventa un controllo di lavorazione e resta scritto da qualche parte.
7. In etichetta la voce dichiarata è la forma neutra: un olio di CBD a spettro completo e le capsule CBD nominano il CBD, non il suo acido.
8. Il documento da leggere resta il certificato di analisi per lotto, che riporta i contenuti misurati di cannabinoidi. Cibdol lavora sui cannabinoidi dal 2014, e la curva di apprendimento della categoria l'ha percorsa per la via lenta: da lì l'abitudine a mettere prima il referto e poi la descrizione.

Il punto finale della reazione, e alcune parole ricorrenti

Il momento in cui la reazione si considera conclusa non è un'impressione. Nel lavoro del 2016 [2] è un valore che l'analisi restituisce, acido per acido, con la curva che porta fino a quel punto. Ecco perché la decarbossilazione compare nelle schede tecniche e non nelle descrizioni generiche: da un lato una molecola che perde un pezzo e libera CO2, dall'altro un dato che dice fin dove è arrivata la conversione. I due riferimenti citati qui coprono un enzima della pianta [1] e una serie di conversioni ottenute sotto calore controllato [2]. Si fermano lì, e questa pagina con loro.

• Forma acida e forma neutra sono due voci diverse dello stesso profilo di cannabinoidi, non due nomi per la stessa cosa.
• Un solo gruppo carbossilico esce, sotto forma di CO2. Il conteggio non cambia da un acido all'altro.
• Il calore descritto nel 2016 [2] è una condizione di laboratorio, tenuta sotto controllo e registrata nel tempo.
• La dicitura estrazione CO2 racconta come i composti hanno lasciato la biomassa, non in quale forma chimica si trovano oggi.
• Chi cerca sistema endocannabinoide o endocannabinoide significato sta guardando un capitolo di fisiologia, che vive su pagine dedicate e non in questa chimica di reazione.
• L'enzima descritto nel 1996 [1] riguarda la pianta in crescita. Il flacone arriva molte lavorazioni dopo.