Antociani: i pigmenti di more, cavolo rosso e fiori viola

Coltello a metà del cavolo rosso, e la lama si tinge di viola. Il succo cola sul tagliere. Nella ciotola accanto ci sono le more, e le dita che le hanno spostate sono rimaste rosse. Due tinte diverse, due piante che non si somigliano per niente, e una sola famiglia di molecole dietro entrambe.

Quattro tinte che arrivano dalla stessa parentela

Gli antociani sono la classe di pigmenti che dà il rosso, il viola e il blu a molti tessuti vegetali. La panoramica di Panche del 2016 [1] li presenta con un elenco di esempi che conviene leggere per intero, perché mette in fila colori che a occhio non sembrano avere nulla in comune. Mora: cremisi. Cavolo rosso: viola. Mirtillo: un blu che scivola verso il nero. E alcune varietà di cannabis: viola [1].

Quattro voci, quattro impressioni visive distinte. Le piante dell'elenco non sono parenti strette, non condividono la parte che finisce nel piatto, non crescono negli stessi posti. Il senso della lista sta proprio in questo scarto: il colore percepito cambia molto, la chimica che lo produce molto meno.

L'elenco dei colori, così come è scritto nella panoramica del 2016

Quella pubblicazione non è una monografia dedicata ai soli antociani. È una descrizione generale della famiglia dei flavonoidi, e l'elenco dei colori compare al suo interno, come esempio di quello che questo gruppo di composti fa nelle piante [1]. Da qui viene anche il registro dell'elenco: nomi di colore, non lunghezze d'onda. Cremisi, viola, blu-nero sono impressioni riportate a parole.

Il cavolo rosso resta il caso più facile da osservare, perché il pigmento passa nel succo. Le more lasciano una traccia dello stesso tipo. Sul mirtillo la fonte registra il blu che tende al nero, e sulle varietà di cannabis a cui fa riferimento registra il viola [1]. Nessuna di queste righe è una misura strumentale: sono descrizioni, e come tali vanno lette.

Antocianidine: poche impalcature dietro tutta la gamma

L'origine di tutte queste tinte, secondo la stessa fonte, si riduce a un numero contenuto di strutture centrali, chiamate antocianidine [1]. Manciata è la parola giusta. Non una molecola nuova per ogni sfumatura, ma poche impalcature di base che ricorrono da una pianta all'altra.

Questo spiega perché una voce sugli antociani può parlare nella stessa riga di un frutto scuro, di una foglia e di un fiore. La parentela non passa dalla botanica, passa dalla struttura. E gli antociani, a loro volta, sono un ramo di un gruppo più ampio: la famiglia dei flavonoidi, che nella panoramica del 2016 viene descritta nel suo insieme [1].

Fin qui la storia è ordinata: poche strutture, molte tinte, un elenco di esempi. La parte curiosa comincia adesso, perché quelle impalcature non hanno un colore fisso da portare con sé.

Il pH riscrive il colore, un protone alla volta

Prima dei numeri serve una precisazione, e la mette la fonte stessa: quello che segue descrive il comportamento della molecola in provetta [1]. Vetro, soluzione, acidità regolata dall'esterno. Non una foglia. Non un frutto intero.

Il pH è la scala dell'acidità: valori bassi per gli ambienti acidi, valori alti per quelli alcalini. La descrizione degli antociani si legge salendo lungo questa scala, un intervallo dopo l'altro, perché a ogni finestra corrisponde una forma diversa della stessa molecola di partenza.

Da pH 1 a pH 8, nell'ordine in cui si sale

In ambiente fortemente acido, fra pH 1 e pH 3 circa, la forma dominante è il catione flavilio. Catione vuol dire che la molecola porta una carica elettrica positiva. Dominante, invece, non vuol dire unica: in soluzione ci sono molte molecole insieme, e la parola indica quale forma prevale nel gruppo, non un pezzo isolato.

Salendo verso l'intervallo fra pH 4 e pH 6, cioè da debolmente acido a neutro, il catione cede un protone, ovvero uno ione idrogeno. Da questo passaggio nascono le basi chinoidali. Nella stessa finestra si accumula anche una seconda forma, quella carbinolica, che è incolore.

Fra pH 7 e pH 8, in ambiente leggermente alcalino, la perdita di protoni prosegue e compaiono gli anioni chinoidali. Quattro nomi, dunque, per una sola molecola d'origine: catione flavilio, basi chinoidali, forma carbinolica, anioni chinoidali.

La forma incolore che si accumula senza farsi notare

Vale la pena fermarsi sulla riga della forma carbinolica, perché è quella meno intuitiva. Le altre tre voci hanno un colore associato nell'immaginario di chi legge: una molecola carica, una base, un anione. Questa no. Compare nella descrizione insieme alle basi chinoidali, nella stessa finestra di pH, e la sua caratteristica dichiarata è l'assenza di colore.

I limiti degli intervalli, poi, sono approssimativi. La sequenza è scritta con dei circa: 1 a 3, 4 a 6, 7 a 8. Non sono soglie che scattano a un decimale preciso, sono zone in cui una forma prende il posto dell'altra. Chi legge la tabella in verticale vede un passaggio graduale, non quattro caselle stagne.

Resta il punto della provetta. La sequenza descrive il comportamento in soluzione [1], e una soluzione la si prepara. Un tessuto vegetale, invece, ha già la propria acidità, decisa da altro. Ed è la riga successiva di questa voce.

Dentro la cellula: vacuoli acidi e pompe protoniche

Nella cellula vegetale c'è un compartimento ampio, il vacuolo, e il suo interno è acido: spesso si colloca fra pH 3 e pH 6. Quel valore non si mantiene per inerzia. Nella membrana del vacuolo lavorano pompe protoniche, che spostano protoni e tengono l'ambiente interno dove si trova.

Metti i due dati uno accanto all'altro e la lettura si fa interessante. La finestra del vacuolo, da 3 a 6, tocca il bordo alto dell'intervallo fortemente acido e copre per intero quello che in provetta corrisponde alle basi chinoidali e alla forma carbinolica incolore. Non è una coincidenza da commentare oltre: sono due numeri, presi da due descrizioni diverse, che si sovrappongono.

Perché un ambiente fra pH 3 e pH 6 non è uno sfondo neutro

Nella sequenza in provetta l'acidità è la variabile che si imposta. Nel tessuto vivo l'acidità è una condizione mantenuta: c'è una membrana, ci sono pompe, c'è un lavoro continuo per tenere i protoni da un lato. Il pigmento, in quel contesto, si trova in un ambiente che qualcuno tiene fermo.

Chi legge cercando una regola semplice del tipo acido uguale rosso, alcalino uguale blu, trova una descrizione più cauta di quella. La fonte parla di forme prevalenti in intervalli approssimativi, e specifica che sta descrivendo la molecola in soluzione [1]. Il numero del vacuolo aggiunge un dato sull'ambiente, non una conclusione sul colore del fiore.

La via dei fenilpropanoidi e i geni che rispondono alla luce

C'è poi la domanda su come la molecola arrivi lì. La panoramica del 2016 colloca la biosintesi degli antociani sulla via dei fenilpropanoidi, che è il percorso condiviso con il resto della famiglia dei flavonoidi [1]. Un tronco comune, insomma, e diramazioni che portano a composti diversi.

Sulla stessa via, la fonte segnala una particolarità: i geni degli enzimi tardivi rispondono in modo marcato alla luce [1]. La luce è la condizione nominata, ed è nominata per quella parte del percorso, non per l'intero itinerario.

Due righe distinte, quindi, che è utile non confondere. Una riguarda da dove viene la molecola: via condivisa, geni sensibili alla luce nella parte finale [1]. L'altra riguarda in che ambiente si trova una volta prodotta: un compartimento acido, spesso fra pH 3 e pH 6, tenuto tale da pompe protoniche. Le due righe si leggono affiancate. Nessuna delle due, da sola, spiega la tinta di una pianta osservata in un vaso.

Colore alimentare all'ingrosso, e la lista dei flavonoidi della canapa

Fuori dai laboratori, gli antociani hanno un impiego industriale ben definito: servono da coloranti alimentari [1]. La panoramica del 2016 mette per iscritto anche il perché di questa scelta, e sono tre motivi, non uno.

Primo: sono solubili in acqua. Secondo: vengono da tessuti vegetali. Terzo: si possono ottenere in grandi quantità [1]. È un ragionamento da approvvigionamento, prima che da chimica fine: perché un colorante entri in una filiera, serve che ce ne sia in abbondanza e che sia maneggiabile.

Solubili in acqua, di origine vegetale, disponibili in quantità

Le fonti all'ingrosso citate sono due, ed entrambe erano già comparse in questa voce: la buccia d'uva e il cavolo rosso [1]. Materiale che esiste in volumi industriali, spesso come residuo di altre lavorazioni, e da cui il pigmento si estrae in acqua.

Adesso rileggi la sequenza del pH tenendo in mano questa riga. Solubile in acqua da un lato, forma dipendente dall'acidità dall'altro: sono due voci della stessa scheda, e chi lavora con questi coloranti le legge insieme. La fonte non va oltre l'accostamento, e nemmeno questa pagina.

Cannflavina A e cannflavina B: due nomi che vengono dalla pianta

La canapa entra in questa voce una seconda volta, e non per il colore. Il lavoro di ElSohly e Slade del 2005 [2] registra due flavonoidi che portano il nome della pianta: cannflavina A e cannflavina B. Il nome, in questo caso, dice già l'origine della scoperta.

La particolarità riportata è l'esclusività. Secondo quel lavoro, nessun'altra specie risulta produrli [2]. È una riga precisa e limitata: parla di ciò che è stato osservato fino a quel punto, e non di quello che accade in ogni pianta esistente.

Antociani e cannflavine stanno nella stessa famiglia, quella dei flavonoidi, ma su rami diversi. I primi sono descritti per il colore che portano nei tessuti [1]. Le seconde compaiono in un inventario dei costituenti chimici della pianta, dove il criterio non è la tinta ma la presenza [2]. Due pubblicazioni, due sguardi, e la canapa che appare in entrambe per motivi che non si sovrappongono.

Le due pubblicazioni citate, lette per quello che riportano

Le fonti di questa pagina coprono aree diverse, e tenerle separate serve a capire dove finisce il dato. La panoramica di Panche del 2016 [1] è una descrizione della famiglia dei flavonoidi: da lì arrivano l'elenco dei colori, le antocianidine come strutture centrali, l'impiego come coloranti alimentari con le sue tre ragioni, la via dei fenilpropanoidi e la sensibilità alla luce dei geni degli enzimi tardivi.

Il lavoro di ElSohly e Slade del 2005 [2] compare per una riga sola, quella delle due cannflavine e della loro esclusività fino a quel momento. Non è la fonte del resto della pagina, e non va usata come tale.

Sopra tutto questo resta la precisazione più importante, quella sul perimetro: la descrizione delle forme al variare del pH riguarda la molecola in provetta [1]. Il vacuolo aggiunge un intervallo di acidità e un meccanismo che lo mantiene. Il resto, per esempio quanto pigmento contenga una singola varietà coltivata, non è un numero che compare in queste due fonti.

Al lavoro sui cannabinoidi dal 2014, scriviamo queste schede con lo stesso criterio con cui si legge un certificato di analisi: si descrive quello che è stato misurato, si nomina quello che non lo è, e il resto lo dice l'analisi. Un colore osservato a occhio non diventa un dato solo perché è vistoso.

Sistema endocannabinoide, terpeni, spettro completo: tre voci separate

Chi arriva qui da una ricerca sul sistema endocannabinoide sta cercando un'altra pagina. Il significato del termine endocannabinoide, la descrizione del sistema endocannabinoide umano, chiamato anche sistema cannabinoide endogeno, le sue funzioni e la parte di farmacologia vivono in una voce dedicata, con la propria letteratura. Le due fonti citate in questa pagina parlano di pigmenti vegetali e di costituenti chimici della pianta, e restano lì.

Anche i terpeni hanno una scheda a parte: sono la componente aromatica di cui si occupano altre pagine, e colore e aroma sono due letture diverse dello stesso tessuto vegetale. Un elenco di tinte non dice niente su un profilo di odori, e viceversa.

Terzo gruppo di ricerche, quello delle diciture commerciali: cbd spettro completo, estrazione co2, formati in capsule. Sono parole che descrivono composizione ed estratti, non pigmenti. Ognuna appartiene alla propria riga, e mescolarle produce solo confusione.

Il colore sul fiore e le righe stampate sui documenti

Una foto di un fiore viola è un'impressione visiva. Un documento, invece, riporta voci confrontabili. Il certificato di analisi del lotto indica il contenuto di cannabinoidi misurato su quel materiale, ed è quella la riga che si può leggere due volte e confrontare fra una confezione e l'altra.

La dicitura estrazione co2 nomina il procedimento con cui l'estratto viene ottenuto. Non descrive il colore del materiale di partenza, né la quantità di pigmento presente in una varietà. Allo stesso modo, quando su un'etichetta si legge olio di CBD a spettro completo, quella espressione riguarda la composizione dell'estratto, e un estratto di canapa a spettro completo si valuta sui numeri dichiarati e sul referto del lotto, non sulla tinta della pianta da cui arriva.

I formati cambiano la confezione, non il criterio di lettura: che si tratti di un flacone con contagocce o di capsule CBD, le voci verificabili sono quelle scritte in etichetta e nel certificato. Il resto, colore compreso, è descrizione.

Ecco le righe di questa voce, una per una, con la fonte accanto:

• Colori riportati in elenco: mora sul cremisi, cavolo rosso sul viola, mirtillo su un blu-nero, alcune varietà di cannabis sul viola [1].
• Origine di tutta la gamma: un numero contenuto di strutture centrali, le antocianidine [1].
• Fra pH 1 e pH 3, in ambiente fortemente acido: il catione flavilio è la forma prevalente.
• Fra pH 4 e pH 6, da debolmente acido a neutro: perdita di un protone e formazione delle basi chinoidali, con accumulo della forma carbinolica incolore.
• Fra pH 7 e pH 8, in ambiente leggermente alcalino: la deprotonazione prosegue e si formano gli anioni chinoidali.
• Vacuolo: interno acido, spesso fra pH 3 e pH 6, mantenuto da pompe protoniche presenti nella membrana.
• Biosintesi: via dei fenilpropanoidi, condivisa con il resto della famiglia dei flavonoidi, con i geni degli enzimi tardivi che rispondono in modo marcato alla luce [1].
• Impiego industriale: coloranti alimentari, perché solubili in acqua, di origine vegetale e disponibili in grandi quantità, con buccia d'uva e cavolo rosso come fonti all'ingrosso [1].
• Cannflavina A e cannflavina B: flavonoidi che prendono il nome dalla pianta, e nessun'altra specie risulta produrli [2].
• Perimetro della descrizione: le forme al variare del pH riguardano il comportamento della molecola in provetta [1].