THCV, il cannabinoide della serie varinica

Ore 22, un elenco di cannabinoidi aperto sullo schermo. CBD, CBG, CBC, CBDA: sigle che tornano spesso. Poi una riga in più, THCV, così vicina a un'altra da sembrare un errore di battitura. Non lo è, e la differenza si può scrivere con precisione.

Quattro lettere e due atomi di carbonio

THCV è la forma abbreviata di tetraidrocannabivarina. Il nome non arriva per caso: nella nomenclatura dei cannabinoidi il pezzo finale dice a quale serie appartiene la molecola, e l'elenco dei costituenti della pianta messo in ordine nella rassegna di ElSohly e Slade del 2005 segue questa logica invece di nomi scelti a piacere [1]. Chi apre quel catalogo trova THC e THCV a poche righe di distanza. La somiglianza è reale. Anche il confine fra le due lo è, e si descrive senza aggettivi.

La sigla, letta da sinistra a destra

Tetraidrocannabivarina si smonta in pezzi leggibili. La prima parte ripete il nome storico della famiglia, quello del tetraidrocannabinolo. La coda, varina, segnala l'appartenenza alla serie varinica, e non è un'invenzione isolata: la stessa convenzione produce cannabidivarina e cannabigerovarina, tre nomi costruiti sullo stesso criterio [1]. Nel nome non c'è niente che parli di un metodo, di un laboratorio o di una pianta diversa. C'è la posizione della molecola dentro la famiglia, e nulla di più.

Una nota pratica sulla lettura. Il lavoro del 2005 è una rassegna di costituenti chimici: un inventario di che cosa è stato identificato nella pianta e in quali quantità relative, non un elenco di ingredienti di prodotti [1]. Per questo resta il riferimento standard quando serve capire se una sigla appartiene davvero alla famiglia o è comparsa altrove.

Un ritocco di struttura, un file a sé

Nel confronto fra le due molecole lo scheletro non si muove. Quello che cambia sta sulla catena laterale, e il conto è di due atomi di carbonio [1]. Poco, in termini di disegno. Abbastanza perché la molecola si porti dietro un nome proprio e una voce propria nel catalogo della famiglia, tanto che la rassegna del 2005 usa questa coppia come illustrazione da manuale di quel principio [1].

Da qui in avanti servono due frasi tenute insieme, perché una sola porta fuori strada. La somiglianza strutturale non equivale a equivalenza funzionale. E la differenza strutturale non è la promessa di un risultato diverso [1]. La prima tentazione riguarda chi guarda un disegno e conclude che le due molecole facciano la stessa cosa. La seconda riguarda chi legge una sigla nuova e conclude l'opposto. Il dato strutturale, da solo, non decide nessuna delle due questioni. Chi arriva qui dopo aver visto un elenco di sigle di solito cerca una risposta secca: THCV e THC sono la stessa molecola scritta in due modi? No. E non sono nemmeno due molecole lontane.

Dallo stesso bivio, due binari

La pianta arriva al THCV per la stessa strada con cui arriva al resto della famiglia: chimica dei precursori acidi, enzimi vegetali, forme acide che stanno a monte delle forme neutre. Nessuna scorciatoia dedicata, nessun percorso esotico. Il punto interessante è dove i binari si separano.

Il passaggio descritto nel 1998

Fellermeier e Zenk, nel 1998, descrivono un passaggio preciso: una transferasi della canapa prenila l'olivetolato e ne ricava acido cannabigerolico, indicato in quel lavoro come precursore del tetraidrocannabinolo [2]. Quel passaggio è la porta d'ingresso ai cannabinoidi pentilici. Un unico punto di ramificazione, gli enzimi della pianta che lavorano a valle, le forme acide, e più tardi THC, CBD e CBC [2].

Detto in modo pratico: non esiste una via separata per ogni singola molecola. Esiste un bivio, e poi rami che si allontanano. È il motivo per cui i nomi della famiglia si somigliano tanto e per cui l'ordine con cui compaiono in un elenco non è casuale. La riga che si legge in fondo a un referto dipende da quale ramo ha lavorato di più.

Il ramo varinico e il suo precursore

Sul lato varinico il precursore ha un nome parallelo: acido cannabigerovarinico. Sta al ramo varinico come l'acido cannabigerolico sta al lato pentilico, quello descritto nel 1998 come precursore del tetraidrocannabinolo [2]. Due serie, due precursori, e dal punto di ramificazione in avanti due tracciati che restano separati.

Questa separazione spiega perché il THCV non va pensato come un THC ridimensionato o come un residuo di lavorazione. Nasce sul proprio binario, con la propria forma acida a monte, esattamente come il THC nasce sul suo. Le due serie condividono l'impianto della pianta, non il precursore. Chi legge una biosintesi per la prima volta tende a immaginare una catena di montaggio lineare, dove una molecola si trasforma nella successiva fino all'ultima. Qui il disegno è diverso: un tronco, un bivio, rami paralleli. Le pubblicazioni citate su questa pagina descrivono la chimica della pianta e questo tipo di passaggio enzimatico, non la farmacologia di ciò che accade dopo.

THC e THCV messi in colonna

Quanto THCV compare nel materiale analizzato

Il bilancio del catalogo del 2005 tiene insieme due affermazioni che a prima vista sembrano tirare in direzioni opposte. La serie propilica è documentata e reale. E accanto a essa la serie pentilica compare in quantità molto maggiore [1]. Nessuna delle due frasi annulla l'altra: la prima parla di presenza, la seconda di proporzioni.

Il THCV, in quel quadro, è un membro documentato della famiglia e non una curiosità di margine. Nella maggior parte del materiale analizzato risulta in quantità ridotte [1]. Vale la pena separare le due colonne quando si legge un inventario di costituenti: identificato e abbondante non sono la stessa voce. Un composto può essere confermato da analisi ripetute e restare comunque una frazione piccola del profilo complessivo. È il caso della serie varinica nel registro del 2005, dove convivono la conferma di esistenza e la sproporzione di quantità.

Questa distinzione cambia anche il modo di leggere le sigle che compaiono in una lista. Trovare THCV in un elenco di costituenti dice che qualcuno lo ha identificato in quel materiale. Non dice quanto ce n'era.

Popolazioni diverse, non lavorazione dopo il raccolto

Il contenuto di cannabinoidi varinici risulta più alto in alcune popolazioni di cannabis, e la causa registrata sta nelle differenze fra popolazioni, non nel modo in cui il materiale viene lavorato dopo il raccolto [1]. È una precisazione che sposta la domanda: non riguarda essiccazione, conservazione o passaggi successivi, riguarda la pianta di partenza.

Chi confronta due analisi diverse dello stesso composto tende a cercare la spiegazione nel processo. Qui il registro del 2005 indica altrove, cioè nella popolazione vegetale da cui il materiale proviene [1]. Due punti fermi, quindi: la quantità varia, e la variazione ha una collocazione precisa dentro l'inventario dei costituenti.

Stato dei dati, voce per voce

Il THCV e i criteri con cui nasce una formula

Cibdol non vende THCV. Va detto per intero e all'inizio: nessun prodotto in catalogo, nessuno in programma. Non è una nota a piè di pagina, è la risposta alla domanda con cui molte persone arrivano su una scheda come questa.

Il motivo sta nei criteri con cui una formula entra in gamma, e sono tre. Un approvvigionamento affidabile, perché senza una fornitura costante non esiste una formula ripetibile. Una verifica indipendente lotto per lotto, perché il contenuto di cannabinoidi si legge sul certificato di analisi del lotto e non su una promessa. Una ragione chiara per quello che sta nella bottiglia, spiegabile in una riga a chi la compra. Questo standard non si è mosso dal 2014, anno da cui il lavoro sui cannabinoidi è il mestiere di questa azienda.

Quel mestiere porta con sé una certa dimestichezza con una frase poco commerciale: non questo, non adesso, e per queste ragioni precise. Sul THCV la frase vale per intero. Quello che si può scrivere oggi è la chimica, il precursore, la posizione nella famiglia e la sproporzione di quantità. Quello che manca è tutto il resto.

• Approvvigionamento affidabile: primo criterio, e da solo esclude molte molecole documentate nel catalogo dei costituenti del 2005 [1].
• Verifica indipendente per ogni lotto: il certificato di analisi riporta il contenuto di cannabinoidi del lotto, non una media di categoria.
• Una ragione chiara nella bottiglia: ogni voce di una formula si spiega in una riga, oppure non entra.
• Il sistema endocannabinoide umano e le sue funzioni sono un filone di ricerca a parte: le due pubblicazioni citate qui descrivono chimica della pianta e biosintesi [1][2].
• Diciture come olio di CBD a spettro completo raccontano la composizione dichiarata di un estratto, non la presenza di un cannabinoide della serie varinica.
• I terpeni appartengono a un'altra parte del profilo di un estratto e restano fuori dal confronto strutturale descritto in questa pagina.
• Chi cerca oli e capsule CBD trova quelle voci in catalogo, con i totali indicati in etichetta e il referto del lotto a fianco.