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THC: il tetraidrocannabinolo dalla molecola al certificato di analisi
Definition
Il THC è il delta-9-tetraidrocannabinolo, la molecola isolata e descritta nel 1964 da Gaoni e Mechoulam, e il composto psicoattivo della cannabis. Il suo bersaglio molecolare principale è il recettore CB1, la cui struttura viene pubblicata nel 1990 da Matsuda e colleghi. Dentro la pianta ci arriva per via indiretta, a partire dal CBGA.
1964. È l'anno in cui il costituente attivo dell'hashish riceve un nome, una struttura e una sintesi parziale [1]. Prima c'erano secoli di uso della cannabis e una lunga scia di scritti sulla pianta, senza però nessuna attribuzione precisa fra una singola molecola e ciò che quei testi descrivevano. Da quel momento il delta-9-tetraidrocannabinolo, abbreviato in THC, ha un posto fisso nella letteratura chimica.
Dalla pianta descritta alla molecola isolata: la cronologia
| Periodo | Che cosa risulta pubblicato | Fin dove arriva il dato |
|---|---|---|
| La sigla | THC sta per delta-9-tetraidrocannabinolo, il nome completo della molecola descritta nel 1964 [1]. | Fra i composti della pianta è quello psicoattivo, e questo è il tratto che lo separa da tutti gli altri [1]. |
| Prima del 1964 | Secoli di uso della cannabis, accompagnati da una quantità notevole di scritti sulla pianta e sui suoi preparati. | Manca l'attribuzione fra una singola molecola e ciò che quei testi raccontano: si descrive la pianta, non un composto isolato e caratterizzato. |
| 1964 | Yechiel Gaoni e Raphael Mechoulam pubblicano isolamento, struttura e sintesi parziale del costituente attivo dell'hashish [1]. | Il lavoro fissa la molecola e la sua struttura. Il bersaglio con cui interagisce nell'organismo, in quelle pagine, non compare. |
| 1990 | Matsuda e colleghi descrivono la struttura di un recettore per i cannabinoidi e l'espressione funzionale del cDNA clonato [2]. | Il recettore è CB1, bersaglio molecolare principale del THC, con distribuzione ampia nel sistema nervoso centrale. |
| Dopo il 1990 | I lavori successivi individuano composti di segnalazione prodotti dall'organismo stesso, anandamide e 2-AG, insieme al sistema di cui fanno parte. | Da qui la voce il sistema endocannabinoide, ed è anche il significato del termine endocannabinoide: molecole interne, non estratte dalla pianta. |
Dall'olivetolato al CBGA: la strada chimica dentro la pianta
| Passaggio | Che cosa risulta scritto |
|---|---|
| Il punto di partenza | L'olivetolato, il substrato su cui lavora l'enzima descritto nel 1998 da Fellermeier e Zenk [3]. |
| La reazione | Una transferasi della canapa prenila l'olivetolato: al substrato viene agganciata l'unità prenilica che ne cambia la strada chimica [3]. |
| Il prodotto | Acido cannabigerolico, in sigla CBGA. Esce da quella reazione e non è ancora tetraidrocannabinolo [3]. |
| Il rapporto fra i due | Il CBGA è il precursore del THC. La pianta arriva alla molecola per via indiretta, passando da quel composto, non con un salto diretto [3]. |
| Che cosa decide l'esito | La genetica. Lo stesso impianto biosintetico porta a due rami distinti: da una parte la cannabis da droga, dall'altra la canapa industriale. |
| Dove si ferma il lavoro del 1998 | Quel lavoro descrive un passaggio enzimatico e un precursore [3]. Non parla di recettori, non misura contenuti in prodotti finiti, non riguarda le diciture stampate su un'etichetta. |
| Il legame con CB1 | Nessuno, dentro quella pubblicazione. Il recettore CB1 appartiene alla riga del 1990 [2]: due domande diverse, due tabelle diverse, nessuna sovrapposizione. |
| Perché il ramo conta | Chi lavora sulla canapa industriale si muove sul secondo ramo, e lì il tetraidrocannabinolo è una voce da misurare in laboratorio, lotto per lotto. |
Nel catalogo Cibdol il THC è un numero misurato
| Voce | Che cosa dice il documento |
|---|---|
| Prodotti a base di THC | Nel catalogo non ce ne sono. La gamma non comprende prodotti di questo tipo, in nessun formato. |
| Prodotti CBD | Ognuno ha il proprio certificato di analisi del lotto, con la cifra del THC misurata su quel lotto specifico. |
| L'olio più concentrato della gamma | Sul documento del lotto la cifra riportata è 0,03%. |
| Che cosa vale quel numero | È il risultato di un'analisi riferita a un lotto preciso, non un valore annunciato in anticipo e valido per sempre. |
| Diciture di spettro | Estratto di canapa a spettro completo oppure olio CBD a spettro completo: descrivono l'estratto e la sua composizione, non sostituiscono la riga misurata sul certificato. |
| Estrazione CO2 | Indica il metodo con cui l'estratto è stato ottenuto. Non dice quanto tetraidrocannabinolo contiene quel lotto. |
| Terpeni | Nomi della frazione aromatica che compaiono nella descrizione di un estratto. Fra un lotto e l'altro, il dato confrontabile resta la cifra dei cannabinoidi sul certificato. |
| Formati in catalogo | Oli e capsule CBD: Cibdol lavora i cannabinoidi dal 2014 e ogni referenza esce con il documento del proprio lotto. |
| Se la cifra cambia fra un lotto e l'altro | Ogni lotto ha il suo documento, quindi il valore si legge su quello che accompagna la confezione, non su una media generale. |
Il cannabinoide più studiato, e la distanza dal nostro lavoro
Il THC è il cannabinoide con la letteratura più ampia alle spalle e, allo stesso tempo, quello che pesa meno su ciò che produciamo. Le due cose convivono senza contraddirsi. La ricerca ha seguito questa molecola dal 1964, quando Gaoni e Mechoulam ne pubblicano isolamento, struttura e sintesi parziale [1], fino al 1990, quando Matsuda e colleghi descrivono la struttura di un recettore per i cannabinoidi e l'espressione funzionale del cDNA clonato [2]. Da quel recettore, CB1, il percorso si sposta sui composti che l'organismo produce da sé: anandamide, 2-AG e il sistema che li comprende, quello che la letteratura chiama sistema endocannabinoide umano, o anche sistema cannabinoide endogeno.
La nostra produzione sta sull'altro ramo della pianta. La genetica separa la cannabis da droga dalla canapa industriale, e su quel secondo ramo il tetraidrocannabinolo non è un ingrediente da dichiarare: è una cifra da misurare. Ecco perché nel catalogo non compaiono prodotti a base di THC, mentre compare un documento per ogni lotto di ogni prodotto CBD, con quel valore scritto come risultato di laboratorio. Sull'olio più concentrato della gamma la cifra è 0,03%.
Su che cosa poggia questa pagina
Tre pubblicazioni. Il lavoro del 1964 di Gaoni e Mechoulam fissa la molecola: isolamento, struttura, sintesi parziale del costituente attivo dell'hashish [1]. Quello del 1990 di Matsuda e colleghi porta il discorso sul recettore CB1 e sulla sua distribuzione ampia nel sistema nervoso centrale [2]. Quello del 1998 di Fellermeier e Zenk descrive la prenilazione dell'olivetolato da parte di una transferasi della canapa e il CBGA come precursore del tetraidrocannabinolo [3]. Il resto, in questa pagina, è un numero letto su un certificato di analisi del lotto.
Domande frequenti
4 domandeIl CBGA e il THC sono la stessa molecola?
Che cosa aggiunge il 1990 rispetto al 1964?
Anandamide e 2-AG che rapporto hanno con la pianta?
Dove è scritta la cifra del THC di un olio Cibdol?
Informazioni su questo articolo
Luke Sholl scrive di cannabinoidi, CBD e dei benefici della natura in senso più ampio dal 2011. Il suo percorso comprende esperienza diretta nella coltivazione della cannabis lungo l'intero ciclo, dal seme al raccolto, i
Questo articolo wiki è stato redatto con l’assistenza dell’IA e revisionato da Luke Sholl, Autore specializzato in CBD e benessere. Supervisione editoriale di Joshua Askew.
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Ultima revisione 26 agosto 2026
Bibliografia (3)
- [1]Gaoni, Y. and Mechoulam, R. (1964). Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01062a046
- [2]Matsuda, L.A. et al. (1990). Structure of a cannabinoid receptor and functional expression of the cloned cDNA. DOI: https://doi.org/10.1038/346561a0
- [3]Fellermeier, M. and Zenk, M.H. (1998). Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. DOI: https://doi.org/10.1016/s0014-5793(98)00450-5
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