CBG: il cannabigerolo, dall'acido CBGA al 5% in etichetta

Qual è il primo cannabinoide che la canapa mette insieme?

Un acido. Non il cannabidiolo, non il tetraidrocannabinolo: il primo anello della catena è l'acido cannabigerolico, che si scrive CBGA. Fellermeier e Zenk, nel 1998, ne hanno descritto la formazione: una transferasi della canapa prenila l'olivetolato e il prodotto della reazione è appunto acido cannabigerolico, indicato in quel lavoro come precursore del tetraidrocannabinolo [1]. È una riga di chimica vegetale, e vale la pena leggerla per quello che dice davvero: la pianta parte da lì.

Da CBGA in avanti la strada si divide. Diverse sintasi prendono la stessa molecola di partenza e la portano verso linee distinte: quella dell'acido tetraidrocannabinolico, quella dell'acido cannabidiolico, quella dell'acido cannabicromenico [1]. Quale linea prevalga in un raccolto dipende dalla genetica della cultivar. Per questo due piante cresciute una accanto all'altra possono chiudere il ciclo con profili molto diversi, pur essendo passate entrambe per lo stesso punto di ramificazione.

La sigla CBG indica il cannabigerolo, forma neutra; CBGA indica la forma acida. Cambia il nome, non la posizione nella sequenza: tutto ciò che arriva dopo, in questa famiglia, passa da quel punto [1].

• CBGA: primo acido cannabinoide della canapa e punto di ramificazione per tutto ciò che si forma a valle [1].
• La reazione descritta nel 1998: prenilazione dell'olivetolato a opera di una transferasi della pianta [1].
• Tre linee successive: acido tetraidrocannabinolico, acido cannabidiolico, acido cannabicromenico [1].
• La prevalenza di una linea sull'altra è questione di genetica della cultivar.
• CBG e CBGA nominano la stessa struttura in forma neutra e in forma acida.
• ElSohly e Slade, nel 2005, descrivono la cannabis come una miscela complessa di cannabinoidi naturali e non come una pianta con un singolo costituente attivo [2].

Le voci di questa scheda, messe in fila

Alla raccolta la conversione è quasi finita

Quel primo acido non resta lì ad accumularsi. Mentre la pianta cresce, le sintasi lo consumano e lo spostano verso le linee successive, e a maturità la conversione risulta in gran parte completata: nelle piante mature il residuo di CBG si colloca sotto l'1% [1]. La molecola non è rara perché la canapa ne produca poca. È poca perché quasi tutta quella prodotta è già diventata qualcosa d'altro.

Sul valore sotto l'1% serve una precisazione. È una cifra di lavoro, comoda per dare un ordine di grandezza, non una costante da riportare identica da un raccolto all'altro. Tre variabili la spostano: la cultivar, le condizioni di coltivazione e la data di raccolta. Cambia la genetica e cambia la linea che prevale; cambiano campo e stagione e cambia il ritmo con cui la conversione procede; si anticipa o si posticipa il taglio e si intercetta la pianta in un punto diverso della stessa curva.

Da qui viene una differenza pratica fra la chimica della pianta e ciò che si legge su una bottiglietta. Nel materiale vegetale la percentuale è un esito, misurato dopo, su ciò che il campo ha prodotto. In un estratto formulato la percentuale è invece una quantità dichiarata, decisa in formulazione e controllabile lotto per lotto.

• Conversione in gran parte completata a maturità, con residuo di CBG sotto l'1% nelle piante mature [1].
• Quel numero si legge come cifra di lavoro, non come valore fisso.
• Le variabili in gioco: cultivar, condizioni di coltivazione, data di raccolta.
• La linea che prevale a valle di CBGA dipende dalla genetica della cultivar [1].
• Percentuale nella pianta: esito misurato. Percentuale in etichetta: quantità dichiarata e verificabile sul certificato del lotto.

Dai milligrammi alla percentuale su un flacone da 10 ml

La percentuale stampata su una bottiglietta ha una definizione semplice: è il peso del cannabinoide diviso il volume del contenitore. Nulla di più. Chiarito questo, i numeri dell'olio CBG si leggono in un attimo. L'etichetta di CBG Oil 5% + CBD 2.5% indica 500 mg di CBG e 250 mg di CBD in 10 ml: 500 mg su 10 ml danno 5%, 250 mg su 10 ml danno 2,5%, e il rapporto fra i due cannabinoidi è 2:1.

Il formato da 10 ml ha un piccolo vantaggio di lettura. Con dieci millilitri il passaggio fra millilitri e percentuale non richiede conversioni, perché il divisore è dieci e la cifra si sposta di una virgola. Con un contenitore di volume diverso lo stesso totale in milligrammi darebbe una percentuale diversa: cambierebbe la percentuale scritta fuori, non la quantità di cannabinoidi dentro.

La base è olio di oliva. Alimentare, stabile, e adatto per un motivo chimico preciso: i cannabinoidi si sciolgono nei grassi, non in acqua. La base oleosa fa volume e non entra nel conto della percentuale dichiarata.

Due cannabinoidi nello stesso flacone, non un composto isolato

Mettere CBD accanto al CBG, invece di lavorare con un unico composto isolato, si appoggia a un modo di guardare la pianta che ElSohly e Slade hanno messo per iscritto nel 2005: la cannabis è una miscela complessa di cannabinoidi naturali, non un singolo costituente attivo [2]. Il certificato di analisi del lotto di questo olio riporta THC 0,000%, e quella è la riga da cercare quando si vuole un numero al posto di un aggettivo. Due voci in etichetta, un referto per lotto: il conto si chiude sempre con documenti alla mano.

Chimica documentata, ricerca ancora aperta

Sul punto di partenza c'è poco da discutere. La reazione che porta all'acido cannabigerolico è descritta in letteratura dal 1998, e l'ordine con CBGA per primo viene dai lavori citati qui, non da una formula pubblicitaria [1][2]. Anche l'ampiezza della famiglia è materia pubblicata: la rassegna di ElSohly e Slade del 2005 catalogò la cannabis come miscela complessa di cannabinoidi naturali, e non come pianta con uno o due composti attivi [2]. Due riferimenti, due oggetti diversi: il primo fissa una reazione, il secondo un inventario.

Il resto è più corto di quanto sembri. Quando si passa dalla biosintesi ad altre domande sul cannabigerolo, i due lavori citati in questa pagina non arrivano fin lì, e la scheda si ferma dove si fermano loro. Cibdol lavora sui cannabinoidi dal 2014 e pubblica un certificato di analisi per lotto: la ricerca su questa molecola non è chiusa, e quando compariranno dati nuovi anche questa pagina cambierà.

Chi arriva cercando il significato di endocannabinoide, o le funzioni del sistema endocannabinoide umano, sta guardando un argomento vicino ma distinto, con una scheda propria. Vale lo stesso per i terpeni, nome che ricorre spesso nelle ricerche accanto a questa e che appartiene a un'altra pagina.

• Documentato: la reazione del 1998 e il ruolo di CBGA come primo acido cannabinoide della canapa [1].
• Documentato: la breadth della famiglia dei cannabinoidi nella rassegna del 2005 [2].
• Cifra di lavoro, non costante: il residuo sotto l'1% nelle piante mature [1].
• Verificabile per lotto: 500 mg di CBG e 250 mg di CBD in 10 ml, con THC 0,000% sul certificato.
• Fuori dal perimetro delle due pubblicazioni citate: tutto ciò che va oltre chimica vegetale e inventario della famiglia.
• In aggiornamento: la ricerca sul cannabigerolo non è finita, e la scheda segue i dati.