CBDV (cannabidivarina): struttura, nome e presenza nella canapa

Un enzima, due materie prime, due strade

Dentro la canapa il passaggio decisivo è una prenilazione. Una preniltransferasi unisce il geranil pirofosfato all'acido olivetolico, e il prodotto è l'acido cannabigerolico: il precursore acido comune dei cannabinoidi a catena pentile [2]. Questa è la linea principale, quella che porta alle sigle più conosciute. La descrizione di quel passaggio enzimatico risale alla fine degli anni novanta [2].

La linea varinica usa lo stesso enzima e cambia un solo ingrediente. Al posto dell'acido olivetolico entra un acido resorcinolico che porta una catena a tre atomi di carbonio. La prenilazione resta quella, il risultato no: si ottiene acido cannabigerovarinico e non acido cannabigerolico [2]. Da quel punto in avanti tutta la serie porta con sé la catena corta, cannabidivarina compresa. Un ingrediente diverso all'ingresso, una famiglia diversa all'uscita.

Il precursore fissa la lunghezza della catena

Leggendo i due passaggi in fila si capisce dove sta la scelta. La lunghezza della catena laterale risulta già decisa dall'acido di partenza, prima che il prenile venga attaccato. Non arriva a valle, non è una modifica successiva. Ecco perché in chimica le due famiglie si leggono come due binari: condividono l'enzima e si separano sul substrato [2]. Chi confronta le sigle finali sta guardando la coda di una storia che comincia molto prima, su una molecola di acido resorcinolico.

Che cosa mette in chiaro il suffisso -varin

Il pezzo che porta informazione, nel nome, è la coda. Cannabidivarina: prima il nome del cannabidiolo, poi quel -varin che nella nomenclatura dei cannabinoidi segnala una catena laterale più corta [1]. Non è un vezzo linguistico, è un'etichetta di conteggio: quando compare il suffisso, gli atomi di carbonio della catena scendono. Le rassegne sui costituenti della pianta descrivono controparti propiliche per diversi cannabinoidi pentilici, quindi il fenomeno non riguarda solo il cannabidiolo [1]. Nella letteratura chimica il CBDV risulta registrato come analogo propilico del cannabidiolo e appartiene alla stessa classe di cannabinoidi vegetali di CBD, CBG, CBC e CBN [1].

Propile e pentile, due modi di contare i carboni

Le due parole arrivano dalla chimica organica e dicono una cosa sola. Propile: catena di tre atomi di carbonio. Pentile: catena di cinque. Applicate ai cannabinoidi diventano un criterio di ordinamento, perché permettono di mettere in coppia molecole per il resto sovrapponibili. Nel cannabidiolo la catena è pentile, nella cannabidivarina è propile. Tutto il resto del nome resta uguale, e per questo le due sigle differiscono di una sola lettera. Una lettera in più, un conteggio di carboni in meno.

Che cosa non cambia fra CBD e CBDV

Anelli, doppi legami e gruppi ossidrilici

Sovrapponendo i due scheletri il conto torna quasi per intero. Il sistema di anelli è lo stesso, le posizioni dei doppi legami sono le stesse, i gruppi ossidrilici stanno negli stessi punti [1]. L'unica voce che si muove è la catena laterale legata all'anello aromatico: cinque atomi di carbonio nel cannabidiolo, tre nella cannabidivarina. Per questo la letteratura chimica archivia il CBDV come analogo propilico del cannabidiolo e non come una struttura indipendente [1]. Piccola differenza sulla carta, sufficiente però a giustificare una sigla propria e una voce separata negli elenchi di composizione.

Due coppie, la stessa contabilità

La stessa aritmetica si ripete su un'altra coppia. Il THC porta una catena pentile, cinque atomi di carbonio; il THCV porta una catena propile, tre. CBD e CBDV stanno nel medesimo rapporto. Affiancare le coppie è contabilità strutturale, niente di più: dice come sono fatte le molecole e in quale punto si separano i nomi. Non dice quanto ciascuna sia presente in un raccolto, che è una domanda da analisi di laboratorio. E non stabilisce alcuna somiglianza al di là della struttura descritta nelle rassegne citate [1].

Quanto CBDV riportano le rassegne

Le rassegne sui costituenti chimici della cannabis elencano il CBDV fra i cannabinoidi identificati nella pianta. Come gruppo, i varinici risultano a concentrazioni tipicamente ben al di sotto dei corrispondenti pentilici [1]. Il che spiega la collocazione abituale della sigla: una riga in un elenco analitico, non una voce dominante del profilo. Vale la pena ricordare che quelle cifre descrivono materiale vegetale analizzato, non un prodotto finito, e che le rassegne raccolgono dati di provenienze diverse. Nel lavoro di ElSohly e Slade del 2005 il quadro è appunto quello di una miscela complessa di cannabinoidi naturali, dentro la quale ogni sigla pesa in modo molto diverso [1]. Ordini di grandezza, quindi, più che valori fissi.

Lipofilo e poco solubile in acqua

Sul piano fisico il CBDV si comporta come gli altri cannabinoidi della famiglia: molecola lipofila, con scarsa solubilità in acqua. In pratica viaggia insieme al resto del profilo quando si applica una estrazione CO2 standard, senza bisogno di un passaggio dedicato. Nessuna lavorazione lo concentra in modo selettivo, e la quantità che finisce nel concentrato dipende dal materiale di partenza. Da qui la prudenza con cui le rassegne parlano di intervalli e non di numeri singoli [1].

Etichette, estratti e cataloghi

Che cosa dichiara un olio a spettro completo

Un olio a spettro completo si presenta con il metodo di lavorazione e con il contenuto di cannabinoidi indicato in etichetta, non con l'inventario di tutte le sigle rilevabili. La voce confrontabile resta quella: il cannabidiolo quantificato sulla confezione e il valore riportato nel certificato di analisi del lotto. Nel catalogo Cibdol, al lavoro sui cannabinoidi dal 2014, gli oli e le capsule CBD dichiarano il cannabidiolo come voce quantificata, e nessuna formula è costruita attorno al CBDV. Chi cerca un olio CBD a spettro completo legge quindi il profilo dichiarato in etichetta, senza una riga dedicata alla cannabidivarina.

Perché terpeni e sistema endocannabinoide finiscono nella stessa ricerca

Accanto al nome di un cannabinoide compaiono spesso altre due voci. I terpeni, cioè la frazione aromatica della pianta, e il sistema endocannabinoide, che ha una letteratura propria e una pagina propria. Argomenti confinanti, non lo stesso argomento. Questa scheda resta sulla chimica: struttura della molecola, precursore acido, presenza nel materiale vegetale secondo le rassegne citate [1] [2]. Il significato del termine endocannabinoide e la descrizione del sistema endocannabinoide umano appartengono a una voce separata, dove i dati riguardano recettori e molecole prodotte dall'organismo. Vocabolari diversi, fonti diverse, nessuna sovrapposizione da forzare in questa pagina.

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