Che cos'è il CBC (cannabicromene)?

Tre lettere e un nome chimico intero

CBC è l'abbreviazione di cannabicromene. La sigla sta in tre lettere, il nome per esteso no, e indicano la stessa cosa: un cannabinoide naturale identificato nella pianta di canapa [1]. Chi la legge per la prima volta la confonde spesso con il CBD, visto che le iniziali si somigliano. Molecole diverse, nomi diversi. La prima cosa utile, qui, è tenere separate le due voci.

La rassegna di ElSohly e Slade del 2005 legge i costituenti chimici della pianta come una miscela complessa di cannabinoidi naturali, e in quell'elenco il cannabicromene compare fra i principali, accanto a CBD, CBG e THC [1]. Il gruppo è quello, con quei quattro nomi dentro. La classificazione non dipende da quanto una sigla circoli fuori dai laboratori: dipende da come il composto risulta descritto nella letteratura sui costituenti della pianta, e nel 2005 quella descrizione lo mette insieme ai nomi più citati [1].

C'è un secondo elemento nella stessa pagina di classificazione. Il cannabicromene viene indicato come non inebriante, a differenza del THC [1]. È l'informazione che quasi tutti cercano per prima, e non arriva da una fonte a parte: sta nello stesso lavoro che elenca il composto fra i cannabinoidi principali.

Vale la pena chiarire anche una questione di posizione. Il CBC non è un'aggiunta successiva alla chimica della canapa, una voce comparsa quando le analisi si sono fatte più fini. È una delle sigle che quella chimica contiene, e negli estratti si misura nella sua forma neutra, quella che porta il nome di cannabicromene.

In italiano il nome per esteso si scrive cannabicromene; nei referti e nelle tabelle resta la sigla, CBC. Due modi di indicare lo stesso composto, uno per il testo corrente, uno per le colonne.

Questa voce poggia su due pubblicazioni: la rassegna del 2005 sui costituenti chimici della pianta [1] e il lavoro del 1998 di Fellermeier e Zenk sulla prenilazione dell'olivetolato [2]. Sono due tipi di dato diversi. La prima compila un inventario e assegna i composti a gruppi, il secondo descrive un singolo passaggio enzimatico. Messe una accanto all'altra spiegano la sigla e la sua origine nella pianta, e si fermano lì.

• Sigla: CBC, abbreviazione di cannabicromene [1].
• Origine: la canapa [1].
• Classificazione: fra i cannabinoidi principali, con CBD, CBG e THC [1].
• Registro della rassegna del 2005: una miscela complessa di cannabinoidi naturali [1].
• Forma misurata negli estratti: quella neutra, il cannabicromene.
• Confronto con il THC: la rassegna del 2005 indica il cannabicromene come non inebriante [1].

Prima del cannabicromene viene un acido

Nel 1998 Fellermeier e Zenk hanno descritto una transferasi della canapa che prenila l'olivetolato e produce acido cannabigerolico, cioè CBGA, indicato in quel lavoro come precursore del tetraidrocannabinolo [2]. Prenilare, tradotto in parole semplici, significa attaccare a una molecola un frammento carbonioso di un certo tipo. Un enzima della pianta prende la molecola di partenza, le aggiunge quel pezzo, e ne esce un acido.

Quell'acido è il punto in cui i cannabinoidi della pianta cominciano a differenziarsi. Il CBGA è il precursore acido condiviso [2]. Da lì la pianta imbocca strade diverse, e il cannabicromene ha la sua: un ramo proprio, con la stessa materia prima dei cannabinoidi dal nome più noto. Il lavoro del 1998 sul precursore riguarda quindi anche l'origine del CBC, perché il punto di partenza non cambia [2].

Sul ramo del CBC il nome cambia una sillaba. La forma acida si chiama acido cannabicromenico, CBCA, e appartiene a quel ramo. La forma neutra è il cannabicromene, CBC, ed è quella che viene misurata negli estratti. Due sigle, un composto, due stati diversi.

Chi guarda una tabella di analisi trova per questo righe con sigle acide e righe con sigle neutre. Non è una contraddizione: sono voci separate perché descrivono forme diverse dello stesso schema di nomenclatura. Il CBDA, che compare fra le sigle standardizzate degli oli a spettro completo, segue esattamente la stessa logica del CBCA: la lettera A finale indica la forma acida.

Il lavoro del 1998 si ferma al passaggio enzimatico e al nome del precursore [2]. Non dice quanto cannabicromene finisca in una pianta, né come le quantità cambino da una coltivazione all'altra. Quel tipo di numero appartiene all'analisi di un lotto preciso, non a una pubblicazione sull'enzima.

La catena, senza salti, si legge così.

• Molecola di partenza: l'olivetolato, substrato della transferasi descritta nel 1998 [2].
• Passaggio enzimatico: la prenilazione operata da una transferasi della canapa [2].
• Prodotto: acido cannabigerolico, CBGA, precursore del tetraidrocannabinolo secondo quel lavoro [2].
• Posizione del CBGA nella pianta: precursore acido condiviso [2].
• Ramo del CBC: acido cannabicromenico, CBCA, la forma acida di quel ramo.
• Forma neutra: CBC, cannabicromene, la sigla che viene quantificata negli estratti.

Dati citati e domande che restano aperte

Le due pubblicazioni citate qui coprono cose diverse, e questa differenza vale più di qualsiasi riassunto. La rassegna del 2005 è un lavoro di inventario: descrive i costituenti chimici della pianta come una miscela complessa di cannabinoidi naturali e assegna al cannabicromene una collocazione fra i principali, insieme a CBD, CBG e THC [1]. Da quel testo arrivano anche l'indicazione di composto non inebriante, a differenza del THC, e la conferma della canapa come fonte [1].

Il lavoro del 1998 è di natura completamente diversa. Descrive un enzima e una reazione: la transferasi della canapa, l'olivetolato prenilato, l'acido cannabigerolico come prodotto e come precursore del tetraidrocannabinolo [2]. Un passaggio, misurato. Non un panorama.

Poi c'è la domanda che compare quasi sempre subito dopo la definizione, quella sul sistema endocannabinoide. È la rete di segnalazione studiata in relazione ai cannabinoidi, e chi la cerca la digita in molte forme: sistema endocannabinoide umano, sistema cannabinoide endogeno, oppure semplicemente endocannabinoide significato. Il modo in cui il cannabicromene si colloca dentro quella rete è una domanda di letteratura primaria, e questa pagina non la affronta: le due fonti citate qui parlano di inventario chimico e di un passaggio enzimatico, non di quel capitolo.

Anche i terpeni finiscono spesso nella stessa sessione di ricerca. Sono un'altra classe di composti, con voci dedicate, e non entrano nella definizione di un cannabinoide: una sigla come CBC resta una sigla di cannabinoide, indipendentemente da quali altre parole compaiano nella stessa pagina di catalogo.

Su questo Cibdol tiene da anni la stessa abitudine editoriale: separare quello che si può citare da quello che non si può citare. Dal 2014, al lavoro sui cannabinoidi, la regola che governa il catalogo e i suoi testi è compilata in tre righe. Si descrive che cosa c'è nel flacone, si citano i fatti noti indicando la fonte, si dichiara dove la conoscenza si ferma. La terza riga è quella che di solito manca altrove, ed è la ragione per cui in questa voce il paragrafo sul sistema endocannabinoide resta breve.

Chi arriva qui cercando una risposta più ampia trova quindi un perimetro dichiarato, non un vuoto. Il nome, la sigla, la fonte vegetale, la collocazione nel gruppo dei principali, la forma acida e la forma neutra, il precursore condiviso: tutto questo risulta scritto nelle due pubblicazioni indicate [1,2]. Il resto appartiene ad altre pagine e ad altre bibliografie.

Il CBC nelle formule di catalogo

Nessuna bottiglietta dedicata al solo cannabicromene

Nella gamma Cibdol non esiste un flacone dedicato al solo CBC. Vale la pena scriverlo in modo esplicito, perché molte ricerche su questa sigla partono dal presupposto opposto: una sigla nuova, quindi un prodotto nuovo con quel nome sull'etichetta. Qui non funziona così. Il cannabicromene compare come voce dentro il profilo di un estratto, non come titolo di una referenza.

È lo stesso motivo per cui le ricerche del tipo estratto di canapa a spettro completo e olio di CBD a spettro completo portano a questa pagina e non a una scheda di acquisto. Quella dicitura descrive un estratto in cui più cannabinoidi convivono nello stesso liquido, e il CBC è una delle sigle che entrano in quel conteggio. Chi cerca capsule CBD sta cercando un altro formato, con la sua scheda: la definizione di cannabicromene, invece, resta una voce di chimica vegetale, valida indipendentemente dal contenitore.

Gli oli CBD 2.0 e le quattro sigle dichiarate

Negli oli CBD a spettro completo di Cibdol il cannabicromene è una delle voci standardizzate lotto per lotto, insieme a CBG, CBN e CBDA. La gamma di oli CBD 2.0 è la formalizzazione di questo criterio: le quattro sigle non compaiono come possibilità generica dell'estratto, ma come voci del profilo dichiarato per ogni lotto, verificabili sul certificato di analisi corrispondente.

Il certificato è il documento a cui guardare, e non questa pagina. Una definizione spiega che cos'è il CBC e da dove viene nella pianta; il referto di lotto riporta i valori misurati per quel lotto e per quel formato. Sono due livelli distinti, e confonderli è l'errore più comune quando si passa da una sigla letta in un articolo a una bottiglietta sullo scaffale. Il catalogo dichiara quali sigle sono standardizzate, il documento allegato dichiara i numeri, e le pubblicazioni citate spiegano come quelle sigle nascono nella pianta [1,2].

Il cannabicromene come riga di un referto

Su un documento di analisi il CBC non è un titolo, è una riga. Una sigla nella prima colonna, un valore accanto, la data e il codice del lotto in testa alla pagina. Chi arriva da una ricerca sul nome della molecola trova nel referto la sua forma più concreta: non una definizione, un numero riferito a un campione preciso.

Il passaggio da uno all'altro va fatto nell'ordine giusto. Prima la nomenclatura: CBC per la forma neutra, CBCA per quella acida dello stesso ramo. Poi la classificazione, che la rassegna del 2005 assegna al composto insieme a CBD, CBG e THC [1]. Poi l'origine nella pianta, con il CBGA come precursore acido condiviso descritto nel 1998 [2]. Solo alla fine il valore del lotto, che non appartiene alla letteratura ma al documento del singolo lotto.

Chi legge una tabella per la prima volta si aspetta spesso una sola colonna di cannabinoidi. Ne trova diverse, con sigle vicine per grafia e distinte per forma chimica, ed è normale: la nomenclatura acida e quella neutra convivono nello stesso referto. Sapere che la lettera finale distingue le due famiglie rende la lettura immediata.

Questa voce si ferma dove si fermano le due fonti. Il nome, la fonte vegetale, il gruppo di appartenenza e la collocazione rispetto al THC arrivano dal 2005 [1]; l'enzima, il substrato e il precursore arrivano dal 1998 [2]. Tutto il resto, quando esiste, sta in altre bibliografie, e verrà scritto quando ci sarà una fonte da citare accanto.

• Sigla e nome per esteso: CBC, cannabicromene, cannabinoide naturale identificato nella canapa [1].
• Gruppo di appartenenza: cannabinoidi principali, con CBD, CBG e THC, secondo la rassegna del 2005 [1].
• Rispetto al THC: composto non inebriante, come indicato nello stesso lavoro [1].
• Precursore condiviso nella pianta: acido cannabigerolico, CBGA, descritto nel 1998 come prodotto della prenilazione dell'olivetolato [2].
• Forma acida del ramo: acido cannabicromenico, CBCA; forma neutra misurata negli estratti: CBC.
• Catalogo: nessun flacone di solo CBC; la sigla è standardizzata lotto per lotto negli oli CBD a spettro completo, con CBG, CBN e CBDA.
• Dove stanno i numeri: sul certificato di analisi del lotto, non in questa definizione.
• Sistema endocannabinoide: domanda di letteratura primaria, fuori dal perimetro di questa voce.