Kannabidivariini (CBDV): rakenne, nimitys ja esiintyminen

Propyylianalogi, kirjattuna kemian kirjallisuuteen

5 ja 3. Näillä kahdella luvulla kannabidiolin ja kannabidivariinin ero on jo sanottu. Kemian kirjallisuudessa kannabidivariini kirjataan kannabidiolin propyylianalogiksi, eli saman rungon ympärille rakennetuksi molekyyliksi, jonka hiiliketju on lyhyempi [1]. Runko pysyy. Ketju lyhenee.

Rengasjärjestelmä on molemmissa identtinen. Kaksoissidosten paikat ovat samat, ja hydroksyyliryhmät istuvat samoissa kohdissa [1]. Jos rakennekaavat asetetaan päällekkäin, ainoa kohta, jossa ne menevät eri teille, on renkaan kyljessä oleva hiiliketju. Kannabidiolissa se on pentyyliketju, viisi hiiltä peräkkäin. Kannabidivariinissa propyyliketju, kolme hiiltä.

Sama pariutuminen toistuu muualla kannabinoidien nimiluettelossa. Kasvikemian kartoituksissa useille pentyylikannabinoideille on kuvattu propyylivastine, ja nimen loppuosa -varin on nimenomaan lyhyemmän sivuketjun merkki [1]. Pääte ei siis kerro uudesta rungosta eikä uudesta yhdisteryhmästä. Se kertoo kaksi hiiltä lyhyemmästä ketjusta. Kyse on rakenteen kirjanpidosta, ei sen enempää.

Taulukko luetaan riveittäin: yhdisteen nimi, sivuketjun tyyppi ja ketjun hiiliatomien lukumäärä. Kaksi ensimmäistä riviä muodostavat yhden parin, kaksi seuraavaa toisen. Molemmissa pareissa lyhyemmän ketjun jäsenellä on nimessään sama pääte. Tämä on koko logiikka, ja se toimii samalla tavalla riippumatta siitä, kummasta parista puhutaan.

Ryhmätasolla kannabidivariini luetaan samaan kasvikannabinoidien luetteloon kuin CBD, CBG, CBC ja CBN [1]. Nimi kuuluu siis kannabinoidien joukkoon, ei terpeenien tai muiden kasviyhdisteiden puolelle. Taulukon rivit koskevat molekyylin rakennetta. Ne eivät kerro mitään yksittäisen pullon sisällöstä eivätkä pitoisuudesta.

Reitti, joka kartoitettiin 1990-luvun lopulla

Kannabinoidien päälinjan biosynteesi kartoitettiin 1990-luvun lopulla. Fellermeierin ja Zenkin vuonna 1998 julkaisemassa työssä hampusta nimettiin entsyymi, prenyylitransferaasi, ja sen kaksi lähtöainetta [2]. Siitä lähtien nimien ero on ollut mahdollista jäljittää yhtä askelta taaksepäin, aina happoesiasteeseen asti.

Geranyylipyrofosfaatti ja olivetolihappo

Entsyymi liittää geranyylipyrofosfaatin olivetolihappoon. Tuloksena on kannabigerolihappo eli CBGA, joka on pentyylikannabinoidien yhteinen happoesiaste [2]. Viiden hiilen ketju ei siis synny reitin loppupäässä. Se tulee mukaan olivetolihaposta, jo ennen prenylaatiota. Tästä yhdestä haarasta lähtevät ne kannabinoidit, joiden sivuketjussa on viisi hiiltä.

Kolmen hiilen resorsinolihappo olivetolihapon paikalla

Variinireitillä olivetolihapon tilalla on resorsinolihappo, jonka sivuketjussa on kolme hiiltä [2]. Prenylaatio on sama reaktio, mutta lähtöaine on eri, ja siksi myös tuote on eri: syntyy kannabigerovariinihappo CBGVA eikä kannabigerolihappo [2]. Yksi vaihdos alkupäässä, ja koko haara kulkee omaa rataansa.

Tämä on se kohta, jossa nimen pääte saa perustelunsa. Sivuketjun pituus on päätetty ennen kuin geranyyliosa kiinnittyy paikalleen, eikä myöhempi kemia enää muuta ketjun hiililukua. Kaksi happoesiastetta, kaksi rinnakkaista nimisarjaa. Kirjaimet nimien lopussa seuraavat sitä, mikä happo oli alussa. Niinpä kannabidiolin ja kannabidivariinin ero ei ole muunnos toisesta toiseksi vaan kahden erillisen haaran lopputulos. Kartoitus koskee reittiä ja sen entsyymejä. Yksittäisen kasvin tai erän lukemat ovat oma kysymyksensä, ja ne luetaan analyysiasiakirjasta.

Kartoituksissa nimetty, määrässä pentyylien alapuolella

Kannabiksen yhdisteitä koskevissa kartoituksissa kannabidivariini on mukana tunnistettujen kannabinoidien luettelossa [1]. Nimi on siis kirjattu. Variinit ryhmänä esiintyvät kartoituksissa tyypillisesti selvästi pentyylikannabinoideja pienempinä pitoisuuksina [1]. Kaksi eri asiaa kannattaa pitää erillään: se, että yhdiste on nimetty, ja se, kuinka paljon sitä on.

Kaksi viimeistä ainesosariviä ovat käytännön kannalta ne kiinnostavimmat. Lipofiilinen molekyyli, jonka liukoisuus veteen on heikko, seuraa uutossa muuta kannabinoidiprofiilia eikä erotu siitä omaksi jakeekseen. Tavanomainen CO2-uutto ei siis ole variinien poimintamenetelmä. Se on menetelmä, jossa profiili kulkee kokonaisuutena.

Viimeinen rivi on tyhjä nimikkeiden puolella: valikoimassa ei ole valmistetta, joka olisi rakennettu kannabidivariinin ympärille. Etiketillä lukevat ne pitoisuudet, jotka on mitattu, ja erän luvut luetaan eräsertifikaatista. Näin taulukon rakennetiedot ja pullon merkinnät pysyvät omilla paikoillaan.

Kolme nimilistaa, jotka menevät helposti ristiin

Kun tätä aihetta selaa hakukentän kautta, samaan keskusteluun tulee kolme erilaista nimikokonaisuutta. Kannabinoidit ovat yksi: siihen luetteloon kannabidivariini kuuluu, samoin kannabidioli, kannabigeroli, kannabikromeeni ja kannabinoli [1]. Terpeenit ovat toinen. Terpeeni on kasvin haihtuvien yhdisteiden puolella oma nimikkeensä, eikä yksikään terpeenien luettelon nimi ole kannabinoidi. Kolmas nimisarja on nimitys synteettinen kannabinoidi, joka kuuluu aivan eri nimistöön kuin nämä kasvista kartoitetut yhdisteet. Synteettiset kannabinoidit ovat siis oma keskustelunsa, ja tämän sivun lähteet koskevat kasvin kemiaa.

Sekaannus syntyy yleensä nimen loppupäästä. Kaksi kirjainta lisää, ja lukija arvelee kohdanneensa uuden yhdisteryhmän. Todellisuudessa pääte kertoo vain sivuketjun pituudesta [1]. Sama koskee toista suuntaa: pentyylikannabinoidin nimi ei kerro mitään siitä, onko samasta kasvista kartoitettu myös propyylivastinetta. Se on erillinen kirjaus.

Käytännön lukemisjärjestys on suoraviivainen. Ensin ryhmä, sitten yksittäinen nimi, sitten happoesiaste, ja vasta lopuksi se, mitä yksittäisestä erästä on mitattu. Kolme ensimmäistä tulevat julkaisuista, viimeinen asiakirjasta. Cibdolin valikoimassa CBD-öljy on nimikkeenä oma tuoteryhmänsä, jonka pullon kyljessä ilmoitetaan pitoisuudet, ja kannabidivariini ei ole siinä mukana omana nimikkeenään.

Työtapa on pysynyt samana kannabinoidien kanssa tehdyssä työssä vuodesta 2014: nimi kirjataan sellaisena kuin se julkaisuissa lukee, ja luku kirjataan sellaisena kuin se erästä on mitattu. Kannabidivariinin kohdalla julkaisuissa lukee kolme asiaa. Propyylianalogi kannabidiolille [1]. Happoesiaste CBGVA, ei CBGA [2]. Kartoituksissa nimetty, määrässä variinien tavanomaisella tasolla [1]. Siihen tämä merkintä päättyy, ja loput luvut löytyvät asiakirjoista.