THCP: cannabinoiden med syv kulstofatomer i kæden

Fire bogstaver fra en italiensk plantesort

Hvad ligger der egentlig bag forkortelsen THCP? Bogstaverne kom ind i litteraturen i december 2019, da en forskergruppe med Cinzia Citti som ledende navn beskrev en forbindelse, der ikke tidligere var dokumenteret i cannabis [1]. Plantematerialet var en italiensk cannabissort. Det fulde navn er tetrahydrocannabiphorol, og karakteriseringen blev offentliggjort samme år [1]. Kort sagt et nyt navn på en liste, der ellers domineres af THC, CBD og en håndfuld mindre omtalte cannabinoider.

Rækkefølgen i arbejdet er værd at holde fast i. Først lå analysen af plantematerialet, altså det kemiske arbejde med at slå fast, hvad prøven bestod af. Bindingsforsøgene kom bagefter, og det var dem, der siden fik langt mest opmærksomhed [1]. Man kan læse publikationen som to dele, der er lagt i den rækkefølge.

• December 2019: publikationen med Cinzia Citti som ledende navn [1]
• Prøven: plantemateriale fra en italiensk cannabissort [1]
• Navnet: tetrahydrocannabiphorol, i daglig omtale THCP
• Sidekæden: syv kulstofatomer, altså en heptylkæde [1]
• Formerne: både den sure form og den neutrale forbindelse indgår [1]
• Vejen dertil: et analytisk arbejde først, bindingsforsøg derefter [1]
• Hos os: ingen formel og intet produkt med forbindelsen

THCP i skemaform: fund, kæde og måling

Kæden, der er to kulstofatomer længere

Et cannabinoidmolekyle har en sidekæde: en række kulstofatomer, der stikker ud fra ringstrukturen. Hos THC tæller kæden fem. Hos THCP tæller den syv, en heptylkæde, og de to ekstra kulstofatomer er netop det, navnet peger på [1]. Derfor står forbindelsen i litteraturen som en analog til THC og ikke som et fremmed molekyle uden slægtskab.

Kædelængde er ikke et nyt emne i den slags arbejde. Forholdet mellem kædens længde og molekylets binding til receptorer har været et tilbagevendende spørgsmål i studiet af cannabinoiders struktur, og rapporten fra 2019 lægger sig ind i den række [1]. Tallet syv placerer forbindelsen i en faglig samtale, der var i gang længe før publikationen.

Den sure form hører med til billedet. I planten optræder cannabinoider ofte som syrer, og THCA er det mest kendte eksempel på den slags. Arbejdet fra 2019 omfatter både den tilsvarende sure form og den neutrale forbindelse [1]. Plantens øvrige indhold tælles for sig: cannabinoider i én kolonne, terpener i en anden. Et molekyles klasse afgøres af opbygningen, ikke af hvor meget der findes af det i et parti plantemateriale.

Tallet fra CB1, og opstillingen bag det

Affinitet er et mål for, hvor stærkt et molekyle binder sig til et bestemt receptorsted. CB1 er den receptor, der oftest nævnes, når cannabinoider beskrives. I arbejdet fra 2019 var affiniteten for THCP til CB1 markant større end for THC, og de to blev målt under de samme betingelser [1].

Det er den ene oplysning, der bar omtalen af fundet videre. Bindingsdelen af publikationen fik opmærksomheden, selv om identifikationen af forbindelsen kom først i selve arbejdet [1]. Sådan går det ofte. Analysen er forudsætningen, men det er tallet, der bliver citeret.

Sammenligningen mellem de to molekyler holder, netop fordi begge blev målt i samme opstilling. Det er sjældnere, end man tror. Hentes to tal fra to publikationer med hver sin metode, kan de ikke uden videre lægges op ad hinanden. Her lå de i samme forsøg, og derfor kan forskellen skrives ned som en forskel [1]. Ordet analog dækker præcis den situation: samme grundstruktur, forskellig kædelængde, to sæt tal fra samme bord. Hvad der ligger ud over bindingstallene, står ikke i denne notering.

Hvad der står på vores etiketter, og hvad der ikke gør

Cibdol sælger ikke THCP. Der er ikke noget produkt i kataloget, der er formuleret med forbindelsen. Så kort er svaret på den del af spørgsmålet.

Det, vi formulerer med, er CBD, CBG og CBN: tre cannabinoider på et klarere regulatorisk grundlag. CBD har vi formuleret og testet siden 2014, og det er også den, langt de fleste søgninger handler om, uanset om folk skriver cbd kapsler eller hamp kapsler i søgefeltet. Formaterne er olie på flaske og kapsler, og cannabinoidindholdet fremgår af etiketten på den enkelte flaske og æske.

Denne side findes, fordi spørgsmålet om THCP bliver stillet. Svaret er plantekemi: hvad blev fundet, hvor, hvornår, af hvem, og hvad blev der målt. Der hænger ikke et salg på det. Samme linje følger vi i opslagene om terpener og om de øvrige cannabinoider. Kilden først, kataloget bagefter, og en tydelig grænse mellem de to. Rækkefølgen er ens hver gang: vi læser, hvad der er publiceret, og vi formulerer kun med det, der kan skrives på en etiket og efterprøves bagefter.