Hvad er phytocannabinoider? Cannabinoider fra planten

Et enzym, en prenylgruppe og et forgreningspunkt

Det begynder med en overførsel inde i planten. Fellermeier og Zenk beskrev i 1998, hvordan et enzym fra hamp sætter en prenylgruppe på olivetolat, og hvad reaktionen giver: cannabigerolsyre [2]. Samme arbejde placerer syren som forstadie til tetrahydrocannabinol [2]. Det er den slags detalje, der gør en liste af navne til en kemisk sammenhæng.

Cannabigerolsyre er forgreningspunktet for hele familien [2]. En lille oplysning med stor rækkevidde: grenene deler stamme. Derfor læses navnene på plantens cannabinoider bedst som varianter med samme udgangspunkt i plantevævet, og ikke som en tilfældig samling molekyler, der er havnet i samme kolonne.

Plantens egne cannabinoider, læst ved navn

Phytocannabinoider er den del af familien, som planter danner. CBD og THC bliver nævnt oftest. Rækken tæller også CBG, CBC og CBN. Forstavelsen phyto oplyser om herkomst. Den siger ikke noget om, hvad det enkelte molekyle så gør. Herkomst og egenskab er to forskellige oplysninger. To navne i samme gruppe kan have meget lidt til fælles ud over, at de er dannet i et plantevæv. Det er værd at holde fast i, når ordet cannabinoider bliver brugt, som om det dækkede én ensartet type stof.

Tre grupper, adskilt af hvor de bliver til

Inddelingen af cannabinoider følger oprindelsen. Ikke molekylets karakter, ikke en rangorden. Tre grupper går igen, og de går igen både i litteraturen og i den rubrik, indholdet ender i.

Phytocannabinoiderne kommer fra planter, og her hører navne som CBD, THC, CBG, CBC og CBN til. Endocannabinoiderne dannes i kroppen, og de to, der bliver nævnt oftest, er anandamid og 2-AG. Syntetiske cannabinoider kommer fra laboratorier og dækker både forskningsforbindelser og farmaceutiske analoger.

Tre kilder, ét overbegreb. Med den opdeling kan et nyt navn placeres uden videre: er stoffet dannet i et plantevæv, i en krop eller i et laboratorium. Det er også grunden til, at ordet cannabinoid alene sjældent er præcist nok. Det peger på en familie, ikke på et enkelt molekyle.

Sammenblandingen sker typisk, når noget beskrevet for kroppens egne budbringere bliver læst, som om det handlede om planten, eller omvendt. Anandamid og CBD står i samme overordnede familie. De er ikke dannet samme sted, og de er ikke det samme molekyle. Endnu et forhold hører med: kroppen danner sine egne, mens plantens skal ind udefra.

Kroppens egne, fundet i 1992

Hjernevæv, et bindingssted og et nyt navn

Devane og medforfattere isolerede i 1992 en bestanddel af hjernevæv, som bandt til cannabinoidreceptoren, og de gav den navnet anandamid [3]. Rækkefølgen er værd at bemærke. Bindingsstedet hed allerede cannabinoidreceptor, da stoffet fra vævet blev fundet [3]. Fundet knytter to spor sammen: et molekyle fra hjernevæv og en receptor med et navn, der pegede mod planten. Arbejdet fra 1992 bliver stadig citeret, når systemet skal introduceres kort.

Receptorer og kroppens egne budbringere

Det endocannabinoide system beskrives som receptorer plus kroppens indre budbringere [3]. De to bedst undersøgte budbringere er anandamid og 2-AG [3]. Endocannabinoider har den korteste vej: de dannes i kroppen selv. Phytocannabinoider er dannet i en plante og skal ind udefra. To lister, to oprindelser, samme overbegreb. Nævner et arbejde anandamid, handler det om kroppens spor. Nævner det CBD eller CBG, handler det om plantens.

Hvor bredt er plantematerialet kortlagt?

Gennemgangen fra 2005 og dens omfang

ElSohly og Slade samlede i 2005 en gennemgang, der katalogiserer plantens kemiske bestanddele i detaljer [1]. Ikke et enkelt molekyle ad gangen, men et samlet opgør over, hvad der er identificeret i materialet. Gennemgangen tager plantens kemi som helhed, cannabinoiderne og de øvrige bestanddele [1]. Den slags optegnelse er nyttig, netop fordi den ikke vælger side. Den lister. Derfor er den ofte det første, en ny læser bliver henvist til.

Ud over de to mest omtalte forbindelser

Det, der er værd at tage med fra 2005, er bredden: blandingen rækker længere end de to bedst kendte forbindelser [1]. CBD og THC fylder omtalen. I plantematerialet står de ikke alene. CBG, CBC og CBN er blandt de navne, der optræder ved siden af dem, og de er alle phytocannabinoider efter samme definition: dannet i planten. Antallet af navne i litteraturen er større end antallet i almindelig omtale. Bredden er pointen.

Når en terpen rører ved en cannabinoidreceptor

Beta-caryophyllen: sort peber, kryddernelliker, humle

Terpener bliver oftest omtalt for deres duft, og beta-caryophyllen har navn efter en peberagtig tone. Kilderne er velkendte fra et køkkenskab: sort peber, kryddernelliker og humle. Og den binder til CB2-receptoren. Det er en enkelt oplysning, men den forstyrrer en ellers pæn opdeling, hvor cannabinoiderne har receptorerne for sig selv. Det er også et af de eksempler, der bliver hentet frem, når nogen vil vise, hvor uskarp en grænse et bindingssted egentlig er.

Hvorfor navnet cannabinoid ikke følger bindingsstedet

Familien phytocannabinoider samles ikke efter, hvilke receptorer et molekyle rører. Den samles efter oprindelse, og for hampens del har den et fælles kemisk udgangspunkt i cannabigerolsyre som forgreningspunkt [2]. Beta-caryophyllen bliver klassificeret som terpen, ikke som cannabinoid, selv om den deler et bindingssted med gruppen. Oprindelse først, opførsel bagefter: det er den rækkefølge, inddelingen bruger. Et fælles bindingssted gør ikke sort peber til en cannabinoidkilde. Cannabinoider og terpener bliver nævnt i samme sætning, når indholdet i hamp skal beskrives. De hører stadig til to forskellige rubrikker.

Fra molekyle til det, der står på etiketten

Cannabinoidindholdet, produkt for produkt

Cibdol har formuleret og testet cannabinoider siden 2014, og for hvert CBD-produkt bliver cannabinoidindholdet oplyst sammen med en analyse. Det er den praktiske ende af emnet. Et navn som CBG eller CBC bliver først konkret, når der står et tal ud for det, og når tallet kan efterprøves i analysen af det parti, flasken kommer fra. Den samme opdeling går igen på papirerne: cannabinoiderne i én rubrik, de øvrige bestanddele i en anden. Uden analysen er en cannabinoidprofil bare en liste af navne.

Søgeord, formater og resten af familien

De fleste møder emnet gennem et format. En søgning på cbd kapsler handler om, hvordan noget bliver taget, ikke om hvor molekylet er dannet. Det samme gælder ord som hampolie kapsler eller cannabis kapsler. Phytocannabinoid hører til den anden slags spørgsmål: oprindelsen. Det er hele forskellen. Navnene giver først mening, når man ved, hvor de kommer fra: en plante, en krop eller et laboratorium.