CBDV (cannabidivarin): sidokedjan med tre kolatomer

Två kolatomer kortare, allt annat på plats

Sidokedjan är den del av molekylen som sticker ut från ringsystemet, och där sitter hela skillnaden. Cannabidiol bär en pentylkedja: fem kolatomer i rad. Cannabidivarin, CBDV, bär en propylkedja med tre. Ringsystemet är detsamma i båda. Dubbelbindningarna sitter i samma lägen. Hydroxylgrupperna sitter på samma platser [1]. Det är därför den kemiska litteraturen placerar CBDV som propylanalog till cannabidiol [1]. Ordet analog säger just det: samma uppbyggnad, en enda del utbytt. CBDV hör dessutom till samma klass av cannabinoider från växten som CBD, CBG, CBC och CBN [1].

Det som är identiskt, led för led

Tre saker går att ställa intill varandra utan att något ändrar sig: ringsystemet, dubbelbindningarnas lägen och hydroxylgrupperna [1]. Kvar blir kedjans ände. Två kolatomer. Så kort är avståndet mellan de två namnen, och ändå räcker det för att föreningarna ska få egna rader i uppräkningen av cannabinoider i växten [1]. I sammanställningen av växtens kemiska beståndsdelar hos ElSohly och Slade från 2005 står CBDV som en egen post [1]. Parbildningen mellan en pentylförening och dess propylmotsvarighet är strukturell bokföring: den håller ordning på kolatomer och namn, ingenting mer. En kortare kedja ger ett nytt namn, inte ett nytt skelett.

Ändelsen som talar om kedjans längd

Namnen i den här familjen fungerar som en kod, och koden ligger i ändelsen. Leden -varin markerar den kortare kedjan [1]. Växtkemiska genomgångar har hittat propylmotsvarigheter till flera av pentylkannabinoiderna [1], vilket gör att namnen kommer i par. Förkortningarna följer samma logik: ett V på slutet, en kedja med tre kolatomer, samma skelett som förut. Den som jämför THC och CBD ställer två pentylföreningar mot varandra, och varinerna ligger vid sidan av just den jämförelsen. Ordningen är lätt att kontrollera, för den bygger bara på hur många kolatomer kedjan räknar. Uppställningen nedan är kolräkning, inget annat.

• CBD: pentylkedja med fem kolatomer.
• CBDV: propylkedja med tre kolatomer.
• THC: pentylkedja med fem kolatomer.
• THCV: propylkedja med tre kolatomer.
• Leden -varin i det långa namnet: markör för den kortare kedjan [1].
• Paren CBD och CBDV, THC och THCV: strukturell bokföring mellan två kedjelängder.

Prenyltransferaset, och grenen där kedjan blir kortare

Frågan var den korta kedjan kommer ifrån får sitt svar tidigt i växtens kemi, inte i slutet. Arbetet av Fellermeier och Zenk från 1998 beskriver ett prenyltransferas från hampa som sätter samman geranylpyrofosfat och olivetolsyra till cannabigerolsyra, CBGA [2]. CBGA är den gemensamma sura föregångaren till pentylkannabinoiderna [2]. Prenylering betyder här att två byggstenar fogas ihop till en enda molekyl, och det är det steget som enzymet utför. Varin-grenen börjar med en annan byggsten. I stället för olivetolsyra går en resorcinolsyra in, en som bär en kedja med tre kolatomer [2]. Samma prenylering, ny utgångspunkt, och produkten blir cannabigerovarinsyra, CBGVA, inte CBGA [2]. Kedjelängden är alltså bestämd redan innan molekylen har fått ett eget cannabinoidnamn. Det är också anledningen till att varinerna hänger ihop parvis med pentylföreningarna hela vägen: skillnaden uppstår i ett tidigt led och följer sedan med. Kartläggningen av huvudlinjen gjordes under slutet av 1990-talet. Först syran, sedan namnen.

Hur ofta namnet dyker upp i undersökningar av växten

CBDV står med bland de cannabinoider som har identifierats i cannabis [1]. Det är den nivå av uppgift litteraturen ger: namnet finns i uppräkningen, som en post bland många. Sammanställningen hos ElSohly och Slade från 2005 går igenom växtens komplexa blandning av naturliga cannabinoider, och CBDV hör till de föreningar som är påvisade där [1]. Halterna beskrivs på gruppnivå. Varinerna som grupp ligger typiskt långt under pentylkannabinoiderna [1], vilket gör CBDV till en liten post i en lista där CBD och THC står för de stora talen. Att en uppgift gäller gruppen och inte ett enskilt prov är värt att hålla i huvudet, för den säger ingenting om ett bestämt parti hampa. Vad som går att läsa av är ordningen mellan raderna, inte ett tal för en enskild planta. Fler siffror än så står inte i de arbeten som citeras här, och då står de inte i den här texten heller. Namnet finns, platsen i uppräkningen finns, storleksordningen är angiven för gruppen [1].

Fettlöslig molekyl, och vad som följer med i extraktet

CBDV är lipofil, alltså fettlöslig, och löser sig dåligt i vatten. Det säger en del om var molekylen hamnar när hampa bearbetas. Vid vanlig CO2-extraktion följer CBDV med profilen, utan någon egen väg ut ur växtmaterialet. Ingen separat rutin, ingen särbehandling. Den reser med de övriga cannabinoiderna, i den fettlösliga delen. Den låga vattenlösligheten är samtidigt skälet till att man inte letar CBDV i en vattenfas. Lägg gruppuppgiften från växtundersökningarna intill det, att varinerna typiskt ligger långt under pentylkannabinoiderna [1], och bilden blir enkel: när CBDV finns med i ett extrakt finns den med som en liten del av en profil, inte som en egen huvudpost. Den kemiska likheten med cannabidiol slutar inte vid strukturen. Båda hör till samma klass av cannabinoider från växten [1], och båda är föreningar som trivs i olja snarare än i vatten. Kedjelängden avgör namnet. Löslighet och extraktion hänger ihop med hela molekylklassen.

CBDV mellan växtkemin och hyllan

Ingen produktrad byggd kring CBDV

Det finns inga produkter i vårt sortiment som är byggda kring CBDV. Den här sidan är ett kemiskt uppslag: en molekyl, ett namn, två publicerade arbeten. Vårt arbete med cannabinoider har pågått sedan 2014, och en text som den här hör till den del av katalogen där kemin förklaras, inte där en flaska beskrivs. Uppgifterna kommer från växtkemisk litteratur [1][2]. Ska innehållet i en bestämd förpackning kontrolleras är det förpackningen och dess dokumentation som svarar, inte en strukturformel.

Uppgifter den här texten håller sig till

Ordet cannabinoider återkommer i varje uppräkning där CBDV hör hemma, och det är i sådana listor namnet oftast dyker upp [1]. Terpener hör till en annan grupp i växtens kemi och har egna uppslag. Frågan om CBD är lagligt gäller regelverk och gränsvärden, inte kolatomer i en sidokedja, och den besvaras på annan plats. Detsamma gäller valet mellan format som olja och kapslar. Kvar här står strukturen, namnleden och den sura föregångaren.