Kannabinoidy: mapa całej rodziny związków

Wszystko zaczyna się od przeniesienia jednej grupy

W tkance konopnej pracuje enzym z grupy transferaz. Zadanie ma wąskie: przenosi grupę prenylową na olivetolan. Produktem tej reakcji jest kwas kannabigerolowy. Fellermeier i Zenk opisali ten krok w 1998 roku i zapisali powstający związek jako prekursor tetrahydrokannabinolu [2].

Od tego miejsca czyta się całą mapę kannabinoidów. Nazwy w wykazach nie stoją obok siebie przypadkiem. Mają wspólne pochodzenie w roślinie, a różnice między poszczególnymi cząsteczkami bywają tak małe jak jedna grupa dołożona albo odjęta. Jeden szkielet, wiele wariantów. Słowo rodzina jest tu skrótem chemicznym, nie ozdobą. Porządek biosyntezy tłumaczy też, dlaczego jedne skróty widać w każdym oznaczeniu, a inne tylko w części raportów.

Kwas kannabigerolowy jako pierwszy wiersz mapy

Rola tego związku została w 1998 roku wskazana wprost: prekursor [2]. Enzym opisano tam jako transferazę z konopi, a substrat jako olivetolan. Człon kwas w nazwie nie jest dodatkiem stylistycznym, wskazuje grupę karboksylową w cząsteczce. Formy kwasowe i formy neutralne zajmują w wykazach osobne wiersze, choć dotyczą tego samego szkieletu. Kto raz zobaczy tę kolejność, inaczej patrzy na tabele zawartości. Przestaje szukać w nich hierarchii nazw ważnych i mniej ważnych. Zostaje kolejność chemiczna i liczba, która stoi obok nazwy w dokumencie partii. W praktyce to jedyny wiersz, od którego opłaca się zaczynać czytanie takiej tabeli. Te dwie rzeczy sprawdza się osobno.

Złożona mieszanina, nie jedna substancja

Przegląd ElSohly'ego i Slade'a z 2005 roku zestawia składniki chemiczne konopi i opisuje je jako złożoną mieszaninę naturalnych kannabinoidów [1]. Krótkie ujęcie, a porządkuje sporo nieporozumień. W jednej próbce materiału roślinnego nie ma jednego kannabinoidu. Jest ich wiele, w bardzo różnych ilościach. Roślina wnosi kilka nazw naraz.

Ilość to osobna informacja, niezależna od nazwy. Raport dotyczący konopi z 2019 roku podaje dla opisywanego związku ilość śladową, bardzo małą. Obecność w wykazie i obecność w wymiernej ilości to dwie różne rubryki. Nazwa mówi, czego szukano. Liczba obok niej mówi, ile znaleziono w tej partii. Dopiero razem dają pełny odczyt, i ta różnica wraca potem przy każdej etykiecie.

Skróty trzyliterowe i pełne nazwy

CBD to kannabidiol. CBG to kannabigerol. CBN to kannabinol. Skróty są wygodne w tabelach i na kartonikach, tylko same z siebie nie mówią nic o zawartości. Zapis CBG informuje wyłącznie o tym, którą cząsteczkę wskazano; liczba przy nim pochodzi z oznaczenia konkretnej serii. Warto to rozdzielać, bo trzy litery wyglądają na wszystkich opakowaniach identycznie. Przegląd z 2005 roku dobrze pokazuje, jak długi robi się ten wykaz, gdy zestawić składniki chemiczne jednej rośliny [1]. Nazw jest wiele, a wymienialnych ze sobą wśród nich nie ma. Każda pozycja to inna cząsteczka i inny wiersz w raporcie.

Podział, który porządkuje długi wykaz

Zamiast uczyć się nazw po kolei, prościej rozłożyć rodzinę na grupy. Dwa pytania zwykle wystarczą. Skąd pochodzi cząsteczka: z rośliny albo z organizmu. W jakiej postaci została zapisana: kwasowej albo neutralnej. Trzecie pytanie dotyczy już ilości, a odpowiedź na nie stoi w oznaczeniu partii, nie w słowniku. Takie rozdzielenie działa również wtedy, gdy w opisie pojawia się skrót nowy dla czytającego.

Zaleta jest prosta. Wiadomo od razu, do której kolumny dopisać nazwę i gdzie dalej szukać liczby. Poniżej ta sama mapa rozpisana na sześć wierszy.

• Fitokannabinoidy: cząsteczki wytwarzane w roślinie konopnej, wśród nich kannabidiol, kannabigerol, kannabinol oraz tetrahydrokannabinol.
• Formy kwasowe: pozycje z członem kwas w nazwie, jak kwas kannabigerolowy, wskazany w 1998 roku jako prekursor tetrahydrokannabinolu [2].
• Pozycje śladowe: nazwy, przy których raport dotyczący konopi z 2019 roku podaje ilość bardzo małą, opisaną jako śladowa.
• Endokannabinoidy: związki powstające w organizmie, w piśmiennictwie opisane najszerzej dla anandamidu oraz 2-arachidonoiloglicerolu.
• Układ endokannabinoidowy: nazwa zbiorcza obejmująca receptory i związki własne organizmu, prowadzona w słowniku jako osobne hasło.
• Terpeny: osobna grupa związków roślinnych, wpisywana w raportach obok kannabinoidów, nigdy do tej samej rubryki.

Kannabinoidy powstające w organizmie

Część tej rodziny nie ma nic wspólnego z uprawą. Anandamid oraz 2-arachidonoiloglicerol, w skrócie 2-AG, powstają w ciele, i dlatego nosi się dla nich nazwę endokannabinoidów. Nazwa mówi o miejscu powstawania, nie o roślinie. 2-AG jest drugim z dwóch głównych związków tej pary i zwykle tym obficiej obecnym.

Występowanie 2-AG w konopiach nie zostało w tych danych podane; zapis dotyczy wytwarzania w organizmie. Rozdzielenie źródeł jest przy czytaniu wykazów najbardziej użyteczne. Jedna kolumna: co wnosi roślina. Druga: co powstaje w ciele. Wspólne pozostaje podobieństwo chemiczne i nazwa rodziny, nie pochodzenie materiału. Dwa źródła, dwie kolumny, jedno słowo w nagłówku.

2-AG w trzech zapisach

Zapisów jest niewiele, więc warto wymienić je dokładnie. Pochodzenie: endogenne, cząsteczka powstaje w organizmie. Pozycja w piśmiennictwie: drugi z dwóch głównych endokannabinoidów. Ilość względna: zwykle większa z tej dwójki. Rubryka o obecności w konopiach pozostaje w tym zestawieniu niewypełniona, i tak też trzeba ją czytać. Brak wpisu nie jest wynikiem, jest brakiem pomiaru w cytowanym zakresie. Anandamid prowadzony jest osobno, jako drugie hasło tej pary. Receptory i enzymy z tego samego opisu mają swoje własne miejsce, pod nazwą układu endokannabinoidowego.

Trzy skróty, które stoją w katalogu

Firma Cibdol pracuje z kannabinoidami od 2014 roku i zaczynała od kannabidiolu; kannabigerol oraz kannabinol doszły później, na podstawie opublikowanych danych i pracy nad ekstrakcją. Trzy pozycje, każda opisana pod własną nazwą, każda z osobnym oznaczeniem serii.

W praktyce te same cząsteczki trafiają do różnych opakowań. Butelka z zakraplaczem to jedno rozwiązanie, kapsułki CBD drugie. Kto wpisuje w wyszukiwarkę olej konopny w kapsułkach, pyta zwykle o format, nie o inną cząsteczkę. Kapsułki konopne i olejki dzielą ten sam wykaz nazw kannabinoidów; różni je nośnik oraz otoczka. Skrót na kartoniku pozostaje ten sam.

Od nazwy w wykazie do liczby w oznaczeniu

Ekstrakcja CO2 pojawia się na etapie, w którym z materiału roślinnego powstaje ekstrakt. Dopiero potem ekstrakt łączy się z olejem nośnikowym albo trafia do otoczki. Oznaczenie pełnego spektrum odnosi się do profilu zapisanego w dokumencie partii, gdzie obok kannabidiolu figurują inne kannabinoidy oraz terpeny. Wartość THC stoi w tym samym dokumencie, jako liczba z oznaczenia danej serii. Dlatego zestawienie etykiety z raportem partii mówi więcej niż samo czytanie trzech liter. Numer serii łączy jedno z drugim. To najkrótsza droga od nazwy z mapy do liczby dotyczącej konkretnego opakowania.

Dalsze hasła w tym słowniku

Kannabinol, anandamid i układ endokannabinoidowy

Mapa rodziny prowadzi dalej w cztery osobne wpisy. Kannabinol, czyli CBN, ma własne hasło, bo w wykazach kannabinoidów roślinnych zajmuje własny wiersz. Anandamid i 2-arachidonoiloglicerol prowadzone są osobno, jako dwa najszerzej opisane związki powstające w organizmie. Układ endokannabinoidowy zbiera pod jedną nazwą receptory oraz te związki własne. Taki podział nie jest kwestią wygody redakcyjnej. Wynika z tego, że dane dla każdej z tych pozycji pochodzą z innych oznaczeń, a przegląd z 2005 roku dotyczy wyłącznie składników chemicznych rośliny [1].

Frazy, które ludzie wpisują obok

Najczęściej wpisywanym hasłem z tego sąsiedztwa są terpeny. Trafia ono do innej rubryki niż kannabinoidy, choć oba wykazy stoją w raporcie jedna kolumna od drugiej. Osobno idą pytania o kapsułki CBD, czyli o format opakowania. Osobno pytania o ekstrakcję CO2, czyli o etap przygotowania ekstraktu. Osobno wreszcie zapytania o olejek CBD pełne spektrum, gdzie odpowiedź stoi w profilu kannabinoidów danej serii. Nazwa cząsteczki, format i dokument partii to trzy różne poziomy jednego pytania. Rozdzielone czytają się szybciej niż razem.