Fitokannabinoidy: kannabinoidy, które powstają w roślinie

Roślina, organizm, pracownia: trzy kolumny jednej nazwy

1. Kolumna roślinna to właśnie fitokannabinoidy. Cząsteczki powstają w tkance rośliny, a nie w organizmie i nie w kolbie. W tej grupie piśmiennictwo wymienia kannabidiol, tetrahydrokannabinol, kannabigerol, kannabichromen, kannabinol oraz tetrahydrokannabiwarin. Sześć nazw, jedno wspólne pochodzenie.
2. Kolumna organizmu to endokannabinoidy. Wytwarza je ciało, samodzielnie, bez udziału materiału roślinnego. Dwie najlepiej opisane cząsteczki tej grupy to anandamid oraz 2-AG [3]. Obie stoją w tym samym wierszu podziału i obie mają to samo pochodzenie.
3. Kolumna laboratoryjna to kannabinoidy syntetyczne. Mieszczą się w niej związki tworzone do badań oraz analogi farmaceutyczne. Pochodzenie jest tu jednoznaczne: pracownia, a nie roślina i nie tkanka.
4. Kryterium przydziału jest jedno i bardzo proste. Nie liczy się wielkość cząsteczki. Nie liczy się to, jak często pojawia się w rozmowie. Liczy się miejsce powstania, a przedrostek „fito-” niesie dokładnie tę jedną informację.
5. Wspólny rdzeń nazwy bywa zwodniczy. Trzy grupy brzmią jak jedna rodzina, a w codziennym języku zlewają się w jedno słowo. Pochodzenie każdej z nich zapisuje się jednak osobno, w trzech różnych rubrykach.
6. Ten sam rdzeń przylgnął również do receptorów oraz do wewnętrznych przekaźników organizmu, opisanych razem jako układ endokannabinoidowy [3]. Stąd stała pomyłka w obie strony: roślinna nazwa na cielesnym zapisie i odwrotnie.
7. Pytanie o fitokannabinoidy rozstrzyga się więc przez pochodzenie, nie przez listę skrótów. Skrót z opakowania mówi, o którą cząsteczkę chodzi. Nie mówi, w której z trzech kolumn ona stoi ani skąd się wzięła.

Kwas kannabigerolowy i moment, w którym rodzina się rozchodzi

Kolumna roślinna nie zaczyna się od kannabidiolu. Zaczyna się od kwasu. Oznaczenie Fellermeiera i Zenka z 1998 roku opisało enzym konopny, który przenosi grupę prenylową na olivetolan, a produktem tej reakcji jest kwas kannabigerolowy, wskazany tam jako prekursor tetrahydrokannabinolu [2]. Ta sama praca stawia kwas kannabigerolowy w punkcie, od którego rozgałęzia się cała rodzina [2]. Jedna cząsteczka na rozwidleniu, wiele nazw dalej. Przegląd z 2005 roku podszedł do rośliny z drugiej strony i spisał jej składniki chemiczne w szczegółach, pokazując mieszaninę szerszą niż dwa najbardziej znane związki [1]. Dwie prace, dwa różne zadania. Pierwsza prowadzi od enzymu do produktu, druga porządkuje to, co w materiale roślinnym daje się wyliczyć z nazwy.

• Materiał w oznaczeniu z 1998 roku: enzym pochodzący z konopi, opisany jako transferaza [2].
• Substrat, na którym pracuje ten enzym: olivetolan.
• Przenoszony fragment cząsteczki: grupa prenylowa.
• Produkt reakcji: kwas kannabigerolowy, zapisywany skrótowo jako CBGa.
• Rola tego produktu w zapisie: prekursor tetrahydrokannabinolu [2].
• Miejsce w rodzinie: punkt rozgałęzienia, od którego dalsze nazwy roślinnej kolumny się rozdzielają [2].
• Zakres przeglądu z 2005 roku: szczegółowy katalog składników chemicznych rośliny, a nie pojedynczy szlak [1].

Anandamid, rok 1992 i nazwa całego układu

1. Punkt wyjścia to tkanka mózgowa. Praca Devane'a i współpracowników z 1992 roku opisała jej składnik: cząsteczkę wyizolowaną z materiału i przedstawioną razem ze strukturą [3].
2. Kryterium, które ten składnik wyróżniło w oznaczeniu: wiązanie z receptorem kannabinoidowym [3]. Nie podobieństwo nazwy, nie pochodzenie z rośliny, tylko zmierzone wiązanie.
3. Nadana nazwa: anandamid [3]. Od tego zapisu grupa cząsteczek wytwarzanych przez organizm ma własne, osobne określenie w podziale według pochodzenia.
4. Układ endokannabinoidowy w tym samym porządku to dwa elementy: receptory oraz wewnętrzne przekaźniki [3]. Nic więcej w tej definicji nie stoi.
5. Dwa najlepiej zbadane przekaźniki tego układu to anandamid oraz 2-AG [3]. Pozostałe pozycje pozostają poza zakresem cytowanej pracy.
6. Kolejność nazw jest odwrotna niż kolejność pochodzenia. Rdzeń wzięty z rośliny przypisano grupie cząsteczek własnych organizmu, a potem także receptorom i całemu układowi [3].
7. Zakres zapisu z 1992 roku obejmuje izolację, strukturę oraz wiązanie [3]. Trzy rubryki wypełnione, reszta pusta, bo tego cytowanie nie obejmuje.
8. Dlatego dwa pytania warto prowadzić osobno. Pierwsze: skąd cząsteczka pochodzi. Drugie: z jakim miejscem wiązania została zestawiona w oznaczeniu. Odpowiedzi bywają z różnych kolumn.

Sześć roślinnych nazw i katalog z 2005 roku

1. Kannabidiol, w zapisie skrótowym CBD. Jedna z dwóch cząsteczek, które w rozmowie o konopiach padają najczęściej. Przegląd z 2005 roku pokazuje jednak, że skład rośliny nie zamyka się w tej parze [1].
2. Tetrahydrokannabinol, THC. Druga z tej pary. W zapisie z 1998 roku ma wskazany prekursor po stronie szlaku roślinnego: kwas kannabigerolowy [2]. Nazwa i prekursor to dwa różne wiersze.
3. Kannabigerol, CBG. Rdzeń tej nazwy powtarza się w nazwie kwasu kannabigerolowego, czyli cząsteczki postawionej w piśmiennictwie na rozgałęzieniu roślinnej rodziny [2]. Podobne słowo, dwa osobne zapisy chemiczne.
4. Kannabichromen, CBC. W podziale według pochodzenia stoi w kolumnie roślinnej, obok pięciu pozostałych nazw z tego samego zestawienia. Skrót trzyliterowy, pochodzenie takie jak u sąsiadów.
5. Kannabinol, CBN. Kolejna pozycja tej samej kolumny. Od poprzednich skrótów różni się jedną literą, a wspólne pozostaje to, co decyduje o przydziale: powstanie w tkance rośliny.
6. Tetrahydrokannabiwarin. Szósta nazwa roślinnej grupy w tym zestawieniu, w piśmiennictwie podawana zwykle w formie skróconej. Pełna nazwa jest dłuższa i mniej podatna na pomyłkę.
7. Przegląd z 2005 roku to katalog, nie wybór. Składniki chemiczne rośliny opisano tam szczegółowo, pozycja przy pozycji [1]. Sześć nazw powyżej jest wycinkiem tego katalogu.
8. Skróty na opakowaniach są krótkie, więc mylą się między sobą. Nazwa pełna przy każdym z tych związków rozstrzyga, o którą cząsteczkę chodzi, i nie zmienia się razem z formatem produktu.

Beta-kariofilen: terpen w rubryce receptorowej

Nie wszystko, co zestawiono z receptorem kannabinoidowym, należy do kannabinoidów. Beta-kariofilen jest terpenem, a terpeny to zbiorcza nazwa aromatycznej frakcji roślin, nie jedna cząsteczka. Profil zapachowy opisuje się przy nim jako pieprzny, a wśród źródeł wymienia się czarny pieprz, goździki oraz chmiel. W piśmiennictwie zapisano przy tej cząsteczce wiązanie z receptorem CB2. Dwie rubryki, dwie różne informacje: przynależność chemiczna po jednej stronie, miejsce wiązania po drugiej. Podział według pochodzenia zostaje przy tym nietknięty, bo pieprzny terpen z kuchennego słoika nie przenosi się do roślinnej kolumny kannabinoidów tylko dlatego, że pojawił się w tej samej tabeli. Nazwa grupy odpowiada na pytanie „skąd”. Zapis receptorowy odpowiada na zupełnie inne pytanie.

• Rodzina chemiczna: terpeny, czyli osobny wykaz obok wykazu kannabinoidów.
• Opis aromatu w piśmiennictwie: pieprzny.
• Wymieniane źródła roślinne: czarny pieprz, goździki, chmiel.
• Zapisane miejsce wiązania: receptor CB2.
• Format doustny to pytanie osobne od pochodzenia cząsteczki. Kapsułki CBD oraz olej konopny w kapsułkach opisują sposób podania, nie kolumnę w podziale.
• Oznaczenie pełnego spektrum i metoda taka jak ekstrakcja CO2 dotyczą ekstraktu i receptury, a nie przynależności związku do jednej z trzech grup.
• Sprawdzalne liczby stoją w dokumentacji: Cibdol formułuje i bada kannabinoidy od 2014 roku, a zawartość kannabinoidów w każdym produkcie CBD podaje razem z analizą.