CBDV (kannabidiwaryna): budowa, nazwa i występowanie

Kannabidiwaryna: definicja z chemicznego zapisu

CBDV to skrót od kannabidiwaryny. Piśmiennictwo chemiczne opisuje tę cząsteczkę jednym określeniem: propylowy analog kannabidiolu [1]. To wystarcza, żeby wiedzieć, gdzie stoi w słowniku kannabinoidów roślinnych. Wszystko, co dalej, jest rozwinięciem tego jednego zdania.

Słowo analog bywa czytane jako „coś z grubsza podobnego”. Tutaj znaczy więcej. Kiedy postawi się kannabidiol i kannabidiwarynę obok siebie, układ pierścieni wychodzi identyczny, położenia wiązań podwójnych również, a grupy hydroksylowe siedzą w tych samych miejscach [1]. Zgadza się niemal wszystko poza jednym fragmentem, czyli łańcuchem bocznym. Dlatego chemia konopi nie opisuje CBDV jako osobnego wynalazku roślinnej biosyntezy, tylko jako wariant dobrze znanego szkieletu.

Klasa jest ta sama, co przy nazwach wymienianych najczęściej: kannabidiolu, kannabigerolu, kannabichromenu i kannabinolu [1]. Jedna roślina, jedna grupa związków, kilkadziesiąt pozycji w wykazie. Kannabidiwaryna nie stoi w tym zestawieniu jako ciekawostka dopisana wczoraj, bo przeglądy składu chemicznego rośliny wymieniają ją wśród zidentyfikowanych kannabinoidów [1].

Przy odczycie wykazu kannabinoidów przekłada się to na rzecz prostą. Nazwa z przyrostkiem -waryna nie jest literówką i nie jest drugim zapisem dla CBD. To osobny wiersz, opisujący cząsteczkę o tym samym rdzeniu i krótszym łańcuchu bocznym.

Warto rozdzielić dwie informacje, które w rozmowach zlewają się w jedną. Pierwsza dotyczy struktury, czyli liczby atomów węgla w łańcuchu bocznym. Druga dotyczy ilości, czyli tego, ile cząsteczki znajduje się w materiale roślinnym. Pierwsza jest kwestią zapisu i daje się podać dokładnie. Druga pochodzi z oznaczenia konkretnej próbki.

Definicja, którą da się postawić na wstępie, brzmi więc tak: kannabidiwaryna to kannabinoid roślinny o szkielecie kannabidiolu i trójwęglowym łańcuchu bocznym, opisywany jako jego analog propylowy [1]. Ta definicja nie mówi nic o ilości ani o pochodzeniu krótszego łańcucha. To osobne rubryki.

Pięć węgli i trzy węgle: parowanie nazw

Propyl i pentyl to nazwy z rachunku atomów. Pentyl liczy pięć atomów węgla, propyl trzy. W kannabidiolu łańcuch boczny jest pentylowy, więc pięciowęglowy. W kannabidiwarynie ten sam fragment jest propylowy, czyli trójwęglowy. Cała różnica między dwiema nazwami mieści się w dwóch atomach.

To samo parowanie powtarza się w innym miejscu wykazu. Tetrahydrokannabinol ma łańcuch pentylowy o pięciu atomach węgla, tetrahydrokannabiwaryna łańcuch propylowy o trzech. Zestawienie tych czterech pozycji jest zabiegiem porządkowym w zapisie struktur: dwie pary, jedna zasada, ta sama liczba atomów po każdej stronie tabelki.

Przeglądy składu chemicznego rośliny pokazują, że nie chodzi o pojedynczy przypadek. Dla kilku kannabinoidów pentylowych opisano odpowiedniki propylowe, a przyrostek -waryna pełni w nomenklaturze rolę znacznika krótszego łańcucha [1]. Kiedy więc w nazwie pojawia się ten przyrostek, informacja jest jedna i konkretna: łańcuch boczny liczy trzy atomy węgla, nie pięć.

Stąd wygodna zasada odczytu. Nazwa kannabinoidu składa się z rdzenia i z przyrostka. Rdzeń wskazuje szkielet, przyrostek długość łańcucha. Kannabidiol i kannabidiwaryna dzielą rdzeń, bo dzielą układ pierścieni, położenia wiązań podwójnych i grupy hydroksylowe [1]. Różnią się przyrostkiem, bo różnią się dwoma atomami węgla w jednym miejscu cząsteczki.

Warto pilnować, czego to parowanie nie zapisuje. Mówi o liczbie atomów węgla w łańcuchu bocznym i na tym się zatrzymuje. Nie jest zapisem o ilości w roślinie i nie porządkuje niczego poza strukturą. Wszystko, co dotyczy stężeń, stoi w innej rubryce i pochodzi z oznaczeń [1].

W skrótach ta sama dopisana litera powtarza tę jedną informację: CBD obok CBDV, THC obok THCV. Bez niej zapis wskazywałby cząsteczkę pentylową, czyli inną pozycję wykazu i inny wiersz w dokumentacji. Dwie litery, dwa atomy węgla, jedno rozróżnienie.

Krótszy łańcuch powstaje przy kwasowym prekursorze

Żeby zrozumieć pochodzenie trójwęglowego łańcucha, trzeba cofnąć się do prekursorów kwasowych. W konopiach opisano prenylotransferazę, która łączy pirofosforan geranylu z kwasem oliwetolowym. Produktem jest kwas kannabigerolowy, w skrócie CBGA, wspólny prekursor kwasowy kannabinoidów pentylowych [2]. Mapowanie tej głównej linii pochodzi z drugiej połowy lat dziewięćdziesiątych.

Ważne jest to, co wchodzi do reakcji. Kwas oliwetolowy wnosi pięciowęglowy fragment, który później staje się łańcuchem bocznym gotowej cząsteczki. Jeśli na jego miejsce wejdzie kwas rezorcynolowy z łańcuchem trójwęglowym, ta sama prenylacja daje inny produkt: kwas kannabigerowarynowy, czyli CBGVA, a nie kwas kannabigerolowy [2].

Rozgałęzienie zapisane jest zatem na samym wejściu. Nie chodzi o skracanie łańcucha w gotowym kannabinoidzie ani o osobny, egzotyczny szlak. Krok enzymatyczny jest ten sam, różny jest substrat kwasowy, który do niego trafia [2]. Dalej biegną dwie równoległe linie: jedna do kannabinoidów pentylowych, druga do ich odpowiedników propylowych.

Stąd bierze się porządek nazw po stronie kwasowej. Skoro prekursor linii propylowej ma własną nazwę i własny skrót, wariny nie są dopisane do wykazu z boku, ale mają w nim swoją gałąź. Kannabidiwaryna stoi na tej gałęzi w miejscu, które po stronie pentylowej zajmuje kannabidiol [1].

Oznaczenie Fellermeiera z 1998 roku, na które powołuje się ten wpis, dotyczyło prenylacji kwasu oliwetolowego przez transferazę z konopi oraz wskazania kwasu kannabigerolowego jako prekursora [2]. To zapis o jednym kroku enzymatycznym, nie o całej roślinie.

Dwa zdania warto rozdzielić. Pierwsze: który enzym i jaki substrat prowadzą do kwasu kannabigerolowego [2]. Drugie: jak ta sama prenylacja zachowuje się przy substracie o krótszym łańcuchu [2]. Oba stoją w piśmiennictwie osobno i osobno się je cytuje. Razem porządkują pochodzenie liter w skrótach CBGVA i CBDV. Nazwa cząsteczki zaczyna się więc znacznie wcześniej niż na wykazie składu, bo przy kwasie, który wchodzi do reakcji.

Śladowa rubryka w wykazie i miejsce w katalogu

Przeglądy składu chemicznego konopi wymieniają CBDV wśród zidentyfikowanych kannabinoidów, a dla grupy waryn podają stężenia typowo wyraźnie niższe niż dla kannabinoidów pentylowych [1]. Dwie informacje w jednym wierszu: obecność potwierdzona, ilość skromna. Praca ElSohly'ego i Slade'a z 2005 roku zestawia dokładnie taki wykaz [1].

Do tego dochodzi jedna cecha fizyczna. Kannabidiwaryna jest cząsteczką tłuszczolubną i słabo rozpuszcza się w wodzie. W standardowej ekstrakcji CO2 nie jest wyodrębniana osobno, tylko przechodzi razem z resztą profilu kannabinoidowego. Dlatego w dokumentacji funkcjonuje jako pozycja profilu, nie jako składnik dodany do receptury.

Obok kannabinoidów w wykazach składu stoją terpeny. To osobna rodzina związków i osobna rubryka dokumentu, więc obu list nie sumuje się w jedną liczbę.

Teraz część, którą najłatwiej podać wprost. W katalogu Cibdol nie ma pozycji zbudowanej wokół CBDV. Są olejki i kapsułki CBD, a zawartość kannabinoidów dla danej serii podaje raport partii, przygotowywany według tego samego standardu, jaki firma stosuje w pracy z kannabinoidami od 2014 roku.

Kto szuka kannabidiwaryny jako składnika wpisanego na opakowaniu, dostaje więc odpowiedź krótką: takiej pozycji w gamie nie ma. Nazwa pozostaje wpisem słownikowym, opisującym cząsteczkę, jej szkielet i pochodzenie krótszego łańcucha bocznego [1] [2].

Porządek odczytu wygląda tak. Struktura pochodzi z piśmiennictwa chemicznego: propylowy analog kannabidiolu, ten sam układ pierścieni, te same grupy hydroksylowe [1]. Pochodzenie łańcucha pochodzi z prac nad prekursorami kwasowymi: kwas rezorcynolowy o trzech atomach węgla zamiast kwasu oliwetolowego, ta sama prenylacja, inny produkt [2]. Zawartość w konkretnym materiale roślinnym pochodzi z oznaczenia, nigdy z samej nazwy.

Trzy różne pytania, trzy różne dokumenty. Nazwa nie zastąpi oznaczenia, oznaczenie nie zastąpi zapisu struktury, a wpis słownikowy zatrzymuje się tam, gdzie zatrzymuje się cytowane piśmiennictwo. Dla kogoś, kto zaczyna od czterech liter wpisanych w wyszukiwarkę, taki podział jest zwykle najkrótszą drogą do sprawdzalnej liczby.