Terpeenit: kasvin tuoksuvat molekyylit ja niiden kemia

Yksi tuoksu, useita molekyylejä

Mistä hampun tuoksu oikeastaan tulee? Ei yhdestä molekyylistä. Terpeenit ovat kasvin haihtuvia yhdisteitä: ne irtoavat kasvimassasta ilmaan, ja nenä lukee ne tuoksuna. Yksikkömuoto terpeeni tarkoittaa yhtä nimettyä molekyyliä, monikko terpeenit koko ryhmää. Ero kuulostaa pieneltä, mutta nimiluettelon äärellä se ratkaisee, katsotaanko yhtä riviä vai koko saraketta.

Hampun kohdalla julkaistu kirjaus menee tuoksua pidemmälle. ElSohlyn ja Sladen vuoden 2005 katsauksessa kasvin kemia kuvataan monimutkaisena luonnollisena ainesosien seoksena, ja terpeenit luetellaan niiden joukossa kannabinoidien rinnalla [1]. Sama katsaus käsittelee terpeenejä omana kuvattuna osana seosta [1]. Tuoksuva osa ja kannabinoidien nimilista luetaan kumpikin omalta rivistöltään.

Käytännön lukujärjestys on yksinkertainen. Ensin ryhmä: terpeenit. Sitten yksi nimi, esimerkiksi beetakaryofylleeni, jonka luokka on kirjattu vuoden 2008 raporttiin [2]. Vasta sen jälkeen tulevat luvut, ja ne koskevat aina yhtä erää, eivät ryhmää.

Määriä tämä sivu ei ilmoita. Yksittäisen erän lukemat luetaan asiakirjasta, ei yleisestä kemian kuvauksesta. Sama järjestys pätee silloinkin, kun hakukenttään on kirjoitettu CBD-öljy ja käsissä on hyllystä otettu pullo.

• Vuoden 2005 katsauksessa kannabiksen yhdisteet kuvataan monimutkaisena luonnollisena seoksena, eivät yksittäisten aineiden erillisenä luettelona [1].
• Terpeenit muodostuvat kasvissa kannabinoidien kanssa, saman kudoksen puolella [3].
• Vuoden 2008 raportti luokittelee beetakaryofylleenin seskviterpeeniksi ja nimeää mustapippurin niiden maustekasvien joukkoon, joiden eteeriset öljyt sisältävät molekyyliä [2].
• Vuoden 2011 katsauksessa terpeenit ja kannabinoidit esitetään yhdessä toimivana yhdistelmänä, jolle kirjallisuudessa käytetään koontinimitystä entourage-ilmiö [3].
• Yksittäisen terpeenin osuutta ei tässä esitetä, koska sellainen luku kuuluu erää koskevaan asiakirjaan.

Sama kudos, kaksi nimilistaa

Terpenoidit ja kannabinoidit muodostuvat samoissa rauhaskarvoissa [3], mikä selittää osaltaan, miksi ne päätyvät samaan keskusteluun. Kasvi tekee molempia. Analyysin puolella ne ovat kuitenkin eri sarakkeita: kannabinoidit ovat oma ryhmänimensä, terpeenit oma, ja yksittäinen nimi luetaan aina ryhmänimen jälkeen.

Vuoden 2005 katsaus käyttää kokonaisuudesta sanaa seos [1]. Se on tarkempi sana kuin luettelo. Luettelossa nimet ovat peräkkäin, seoksessa rinnakkain ja eri osuuksina, ja kokoonpano voi olla näytteestä toiseen erilainen. Katsaus kuvaa siis kemian laatua, ei yhden pullon sisältöä. Samasta syystä siitä ei voi lukea, paljonko jotakin terpeeniä missään valmisteessa on.

Nimet menevät hakukentässä helposti ristiin. Kannabinoidit tarkoittaa kasvista kuvattua ryhmää [1]. Synteettiset kannabinoidit on eri nimike, joka viittaa laboratoriossa valmistettuihin yhdisteisiin, ja yksikkömuoto synteettinen kannabinoidi kuuluu siksi omaan kirjaukseensa. Terpeeni ja terpeenit taas nimeävät juuri sen osan kemiaa, joka nousee ilmaan ja jonka nenä tunnistaa ensimmäisenä.

Miksi tästä kannattaa olla tarkka? Koska sanajärjestys ratkaisee, mihin kysymykseen ollaan vastaamassa. Kysymys kasvin kemiasta on yksi asia. Kysymys siitä, mitä tietyssä pullossa on, on toinen, ja siihen vastaa erää koskeva asiakirja. Kolmas on kysymys tutkimuksesta: kuka mittasi, minä vuonna ja millä asetelmalla [2][3].

Vuoden 2005 katsaus on tässä pohjatieto. Se ei nosta yhtä terpeeniä muiden edelle eikä aseta nimiä järjestykseen, vaan luettelee kannabinoidien rinnalla toisen, kemiallisesti erilaisen joukon yhdisteitä [1]. Kaikki muu, mitä tällä sivulla terpeeneistä luetaan, nojaa tähän lähtökohtaan ja kahteen muuhun julkaisuun [2][3].

Beetakaryofylleeni, nimi kahdella listalla

Yksi terpeeni on siirtynyt tuoksukuvauksista kannabinoiditutkimuksen puolelle. Gertschin ja kollegoiden vuoden 2008 raportissa beetakaryofylleeni luokitellaan seskviterpeeniksi, ja mustapippuri nimetään maustekasvien joukkoon, joiden eteeriset öljyt sisältävät kyseistä molekyyliä [2]. Samassa raportissa yhdiste sitoutuu valikoivasti CB2-reseptoriin eli tyypin 2 kannabinoidireseptoriin [2]. Julkaisussa siitä käytetään nimitystä ravinnon kautta saatava kannabinoidi [2].

Nimitys on kiinnostava juuri siksi, että se ylittää ryhmärajan. Rakenteen puolesta kyse on terpeenistä. Sitoutumisen puolesta nimi asettuu kannabinoidikeskusteluun [2]. Kirjaus koskee näitä kahta asiaa, kemiallista luokittelua ja koeasetelmassa todettua sitoutumista, eikä tämä sivu esitä siitä pidemmälle meneviä lukemia.

Miksi sama nimi siis esiintyy kahdessa yhteydessä? Koska luokittelu tehdään rakenteesta ja kannabinoidikeskustelu sitoutumisesta. Yksi molekyyli voi olla samaan aikaan seskviterpeeni ja vuoden 2008 raportissa kannabinoidiksi nimetty yhdiste [2].

• Molekyylin nimi kirjauksessa: beetakaryofylleeni, luokiteltuna seskviterpeeniksi vuoden 2008 raportissa [2].
• Raportissa mustapippuri nimetään kasviksi, jonka eteerinen öljy sisältää kyseistä molekyyliä [2].
• Sitoutumisesta on kirjattu valikoiva sitoutuminen CB2-reseptoriin eli tyypin 2 kannabinoidireseptoriin [2].
• Julkaisussa yhdisteestä käytetään nimitystä ravinnon kautta saatava kannabinoidi [2].
• Raportin tekijät ja vuosi kirjataan yhdessä: Gertsch ja kollegat, 2008 [2].
• Osuutta hampun tuoksuvassa osassa ei tässä ilmoiteta, koska luku on erää koskeva tieto.

Vuoden 2011 ehdotus ja entourage-ilmiö

Ehdotus kahden yhdisteryhmän yhteispelistä

Russon vuoden 2011 katsauksessa kannabiksen terpeenit ja kannabinoidit käsitellään yhdessä, ja niiden yhteistoiminta esitetään ehdotuksena [3]. Ehdotus pysyy ehdotuksena. Katsaus kokoaa julkaistua aineistoa ja nimeää mahdollisuuden, ja se on eri asia kuin yksittäinen mittaus [3]. Näytön asema on siksi luettavissa samasta lähteestä kuin ajatus itse.

Ehdotuksen taustalla on se, että kasvi tuottaa molempia ryhmiä samoissa rauhaskarvoissa [3]. Siitä ei kuitenkaan seuraa lukua eikä järjestystä nimien välille. Vuoden 2011 katsaus nostaa yhdistelmän kysymykseksi, ja tässä kirjauksessa se pysyy kysymyksenä [3].

Koontinimitys, joka toistuu kirjallisuudessa

Yhdistelmäajatuksesta käytetään kirjallisuudessa yleensä yhtä koontinimitystä, entourage-ilmiötä [3]. Sana on kätevä ja siksi väljä. Se kokoaa yhteen useita erillisiä kysymyksiä, ja ne kannattaa lukea yksitellen: mitä kasvissa on kuvattu [1], mitä yhdestä molekyylistä on koeasetelmassa mitattu [2] ja mikä on toistaiseksi ehdotus [3].

Kolme lähdettä, kolme eri asemaa. Vuoden 2005 katsaus kuvaa seoksen [1]. Vuoden 2008 raportti nimeää yhden molekyylin ja sen sitoutumisen [2]. Vuoden 2011 katsaus esittää yhdistelmän [3]. Kun koontinimitystä käytetään ilman tätä erottelua, se alkaa tarkoittaa kaikkea kerralla, eikä silloin mitään täsmällistä.

Mitä asiakirjoista luetaan ja mitä ei

Uutetyypit kuvataan yleisellä tasolla

Uutetyyppien kuvaukset ovat tällä sivulla yleisiä, eivät pullokohtaisia erittelyjä. Tämä kirjaus ei siis esitä terpeeniprofiilia yhdellekään valmisteelle. Kun kysymys koskee yhtä pulloa, vastaus luetaan etiketistä ja erää koskevasta raportista, ei kasvikemian yleiskuvauksesta.

Ero näkyy selvimmin silloin, kun haku on ollut CBD-öljy ja käsissä on yksi tietty pullo. Kasvin kemiasta kertova kirjaus vastaa kysymykseen, mistä yhdisteryhmistä on kysymys [1]. Pullon sisällöstä kertoo asiakirja, jossa on mitatut luvut. Nämä kaksi eivät korvaa toisiaan, ja ne on tarkoitettu luettaviksi eri järjestyksessä.

Terpeenitodistukset ja julkaistu eräraportointi

Terpeenitodistukset eivät kuulu Cibdolin julkaistuun eräraportointiin. Se on suoraan sanottu rajaus eikä sanamuodon kiertämistä: julkaistu raportointi kattaa sen, mitä siinä on mitattu, ja terpeenien nimikohtaiset todistukset ovat sen ulkopuolella. Siksi tälläkään sivulla ei väitetä mitään tietyn valmisteen tuoksuprofiilista.

Kannabinoidien parissa tehty työ on jatkunut vuodesta 2014, ja se näkyy tässä kolmena tapana: kemia kirjataan täsmällisesti, tutkimus liitetään tekijään ja vuoteen, ja näytön rajat sanotaan auki [1][2][3]. Terpeeni-hakuja tekevälle se tarkoittaa kolmea luettavaa asiaa: ryhmän kuvaus, yhden nimen kirjaus ja erää koskeva asiakirja. Tähän kolmanteen kohtaan tämän sivun kirjaus päättyy.

Kasvin kemiallinen rakenne ja haihtuvat yhdisteet

Hampun kemia koostuu sadoista eri aineista, joilla on omat biologiset ominaisuutensa ja muodostumisreittinsä. Terpeenit ovat kasvien suurin määrin muodostamia haihtuvia aromaattisia yhdisteitä, ja pelkästään hampusta on luetteloitu laaja sekä tarkasti kuvattu valikoima näitä aineita kannabinoidien ja fenolisten yhdisteiden rinnalla. Kyseinen erottelu käy ilmi vuoden 2021 katsauksesta, joka luokittelee kasvin aineosat omiin ryhmiinsä ^[4].

Kasvissa nämä aineet vastaavat ensisijaisesti kasvin omasta suojauksesta ja vuorovaikutuksesta ympäristön kanssa. Haihtuvuus tekee niistä aistittavia, mutta niiden kemiallinen luonne määrittyy puhtaasti molekyylirakenteen perusteella.

Hypoteesi yhteisvaikutuksesta ja sen farmakologiset rajat

Ajatus siitä, että terpeenit muuttaisivat kannabinoidien toimintaa, jota usein kutsutaan entourage-ilmiöksi, on julkaistu hypoteesi nimetyllä kirjoittajalla ja esitetyllä mekanismilla eikä mikään vahvistettu tutkimustulos. Se perustellaan farmakologialla eikä sitä ole osoitettu ihmisillä tehdyissä kokeissa. Vuonna 2011 julkaistussa artikkelissa esitettiin tämä farmakologinen näkökulma laajempana pohdintana ^[3].

Terpeenin tuoksu ja sen farmakologia ovat kaksi eri asiaa. Katsaus, jossa synergiaa ehdotetaan, esittää sen vielä todistamattomana hypoteesina ja ehdottaa kokeita sen testaamiseksi. Havaintoja solumalleista ei voi suoraan siirtää koskemaan ihmiskehon reaktioita ilman kliinistä tutkimusnäyttöä ^[3].

Eurooppalainen sääntely ja pakkausmerkinnät

Kuluttajatuotteissa ainesosien kuvauksen tulee noudattaa tarkkaa lainsäädäntöä. Terpeeneille ei ole hyväksytty yhtäkään eurooppalaista terveysväitettä. Pakkausmerkinnöissä ei saa väittää niiden tekevän mitään. Tämä tarkoittaa, että valmistaja saa raportoida aineen olemassaolon ja määrän, mutta sille ei saa liittää vaikutuskuvauksia.

Cibdolin pakkauksissa terpeenit eivät ole markkinointisana, vaan ilmoitettu rivi tuotetiedoissa. Meladol-neste luettelee hamppu-uutteen terpeenit aktiivisten yhdisteiden joukossa päivittäistä annosta kohden kannabinoidien rinnalla. Tämä artikkeli kuvaa julkaistua kemiaa ja yhtä julkaistua hypoteesia. Se ei ole lääketieteellistä neuvontaa eikä suosittele mitään.