Isoflavonit: flavonoidien alaluokka rakenteen perusteella

Kolmen renkaan runko ratkaisee, mihin ryhmään molekyyli menee

Isoflavonien tunnistus alkaa muodosta, ei kasvista. Flavonoidit on koottu yhdeksi laajaksi perheeksi sillä perusteella, että niillä on yhteinen kolmirenkainen runko, ja isoflavonit ovat yksi tämän perheen alaluokista [1]. Nimi kertoo siis rakenteesta. Ei alkuperästä eikä valmistustavasta.

Perheen sisäinen raja kulkee kolmen asian kohdalla. Ensimmäinen on rungossa olevat substituentit eli siihen kiinnittyneet ryhmät. Toinen on sidosten kylläisyysaste. Kolmas on se kohta, johon B-rengas kiinnittyy [1]. Kaksi ensimmäistä vaihtelevat molekyylistä toiseen laajasti, ja juuri kolmas on isoflavonien kohdalla se ratkaiseva. Siitä tulee myös nimen alkuosa.

Kasvin puolella flavonoidit on kirjattu monikäyttöiseksi joukoksi. Vuoden 2016 yleiskatsauksessa Panchen ja kollegoiden aineistossa ne kuvataan pigmentteinä, UV-säteilyn suodattimina ja kemiallisina signaaleina ympäröiville eliöille [1]. Sama kolmirenkainen runko toistuu kaikissa näissä kirjauksissa, ja alaluokka ratkeaa vasta yksityiskohdista.

Etuliite iso ja renkaan paikka keskusrenkaassa

Flavoneilla ja useimmilla niiden lähisukulaisilla B-rengas kiinnittyy keskusrenkaan asemaan 2. Isoflavoneilla sama rengas on asemassa 3. Ero on yhden aseman mittainen, ja silti se riittää: julkaistussa luokittelussa tämä siirtymä tekee ryhmästä oman alaluokkansa [1]. Etuliite iso viittaa juuri tähän, eli asemaan 3 asemen 2 sijasta [1]. Kun alaluokasta mainitaan vakioesimerkit, ne ovat soijan genisteiini ja daidzeiini [1].

Yhdeksän askelta flavonoidista isoflavoniin

1. Flavonoidit muodostavat laajan kasviyhdisteiden perheen, ja perheeksi ne on ryhmitelty yhteisen kolmirenkaisen rungon muodon perusteella [1].
2. Isoflavonit eivät ole tämän perheen ulkopuolinen aineryhmä, vaan ne luetaan sen alaluokaksi, joka on määritelty rakenteen kautta [1].
3. Alaluokkia erotetaan toisistaan kolmella kriteerillä, ja ensimmäinen niistä on rungossa olevat substituentit eli siihen kiinnittyneet ryhmät [1].
4. Toinen kriteeri on sidosten kylläisyysaste, joka vaihtelee saman perheen sisällä molekyylistä toiseen [1].
5. Kolmas kriteeri on B-renkaan kiinnittymiskohta, ja tämän kohdan perusteella isoflavonien nimi ja paikka luokittelussa ratkeavat [1].
6. Flavoneilla ja useimmilla niiden sukulaisryhmillä B-rengas on kiinni keskusrenkaan asemassa 2, mikä on perheen tavallisin asetelma [1].
7. Isoflavoneilla sama rengas on asemassa 3, eli se on siirtynyt yhden aseman verran naapuriryhmiin verrattuna [1].
8. Luokittelussa yhden kiinnityskohdan siirtymä riittää siihen, että ryhmä kirjataan omaksi alaluokakseen eikä flavonien joukkoon [1].
9. Soijan genisteiini ja daidzeiini ovat ne kaksi nimeä, jotka esiintyvät alaluokan tavallisina esimerkkeinä julkaistussa katsauksessa [1].

Kuusi riviä isoflavonien rakenteesta

Flavonit, isoflavonit ja hampun oma joukko rinnakkain

Hamppu ei ole palkokasvi, ja siksi nimilista on toinen

Isoflavonit yhdistetään palkokasveihin, ja hamppu jää tämän ryhmän ulkopuolelle. Kannabiksen aineosia on kartoitettu järjestelmällisesti, ja niissä kartoituksissa hampulle on kirjattu oma flavonoidijoukko, jonka nimissä esiintyvät kannaflaviinit [2]. Isoflavoneja samoissa luetteloissa ei ole. Rakenteen kannalta ero on selvä: kolmirenkainen runko on yhteinen koko flavonoidiperheelle, mutta alaluokka ratkeaa siitä, mihin B-rengas kiinnittyy [1]. Kannabinoidien nimet kulkevat näissä samoissa kartoituksissa omana luettelonaan, erillään flavonoideista [2].

• Palkokasvien puolella alaluokan vakioesimerkit ovat soijan genisteiini ja daidzeiini, jotka mainitaan julkaistussa katsauksessa [1].
• Hampun puolella kartoituksissa on nimetty oma flavonoidijoukko, jonka osana kannaflaviinit esiintyvät luonteenomaisina [2].
• Yhteinen piirre kaikille flavonoideille on kolmirenkainen runko, jonka muoto on perheen ryhmittelyn perusta [1].
• Erottava piirre on B-renkaan kiinnittymiskohta, joka on isoflavoneilla asema 3 ja flavoneilla asema 2 [1].
• Sana terpeenit osoittaa hampun kemiassa toiseen nimilistaan, eikä flavonoidien alaluokat ratkea sen kautta.

Kun isoflavoni tulee vastaan hamppuaiheisen sivun laidassa

Tämä nimi nousee usein esiin aivan muiden hakujen vierellä. Sanahaku CBD-öljy tuo lukijan kannabinoidien pariin, ja isoflavoni tulee vastaan kasviyhdisteiden nimenä, ei valikoiman nimikkeenä. Näiden kahden välillä ei ole päällekkäisyyttä: isoflavonit on määritelty flavonoidien alaluokaksi rakenteen kautta [1], ja hampusta on kirjattu oma flavonoidijoukko [2]. Kun molemmat kirjaukset ovat luettavissa rinnakkain, kysymys ratkeaa yhdellä tiedolla, eli B-renkaan kiinnittymiskohdalla [1]. Loput hakusanat kuuluvat omille sivuilleen, ja niiden lähteet ovat toiset.

• Yksikkömuoto terpeeni johtaa hampun aromiyhdisteitä koskevaan sanastoon, joka on isoflavoneista erillinen nimikkeistö.
• Kannabinoidit ovat oma nimikeryhmänsä, ja kannabiksen aineosia koskeva kartoitus vuodelta 2005 käsittelee juuri sitä puolta [2].
• Sanapari synteettiset kannabinoidit ja sen yksikkömuoto synteettinen kannabinoidi kuuluvat niin ikään omaan merkintäänsä.
• CBD:n laillisuus on säädösaihe, jota ei ratkaista rakennekaavalla eikä flavonoidien alaluokituksella.
• Isoflavonien osalta tämä sivu pysyy siinä, mikä on kirjattu: alaluokka, kolmirenkainen runko, asema 3 ja kaksi nimettyä soijan esimerkkiä [1].