Flavonolit: asema 3 ja yksi hydroksyyliryhmä

Kolme nimikettä, yksi ja sama runko

Yksi happi, yksi vety ja numero 3

Hydroksyyliryhmä on paperilla pieni asia: yksi happiatomi ja yksi vetyatomi. Flavonolin määritelmässä sen paikka on kuitenkin tarkka. Ryhmä istuu asemassa 3, C-renkaassa, ja sen yläpuolella on ketoni asemassa 4 sekä renkaan kaksoissidos [1]. Siinä kaikki. Yksi piirre, ja nimike on ratkaistu.

Runko on kaikilla flavonoideilla sama. 15 hiiliatomia, kaksi aromaattista rengasta ja niiden välissä kolmen hiilen silta. Kun silta sulkeutuu kolmanneksi renkaaksi, syntyy se rakenne, jonka pohjalta useimmat alaluokat erotellaan toisistaan. Numerointi ei ole koriste. Asema 3 on juuri se kohta, josta flavonolin nimi tulee, ja saman renkaan asema 4 kantaa ketonia.

Vertailu naapureihin tekee järjestelmästä luettavan. Poista hydroksyyli asemasta 3, ja käsillä on flavoni. Lisää hydroksyyli, mutta ota pois ketoni asemassa 4 ja renkaan kaksoissidos, ja kirjaus on flavan-3-oli. Sama runko, kolme nimeä, ja ero muutaman atomin kokoinen.

Flavan-3-olit tunnetaan myös nimellä flavanolit. Ne ovat teen ja kakaon katekiineja, eivät keltaisia pigmenttejä, ja kasvissa ne käyttäytyvät eri tavalla kuin flavonolit. Vuoden 2016 katsauksessa (Panche ja kollegat) molemmat nimikkeet ovat flavonoidien otsikon alla, mutta nimitykset eivät ole keskenään vaihdettavissa [1]. Siksi sana flavonoli kuuluu vain niihin yhdisteisiin, joissa asemassa 3 oleva hydroksyyli, ketoni asemassa 4 ja kaksoissidos ovat kaikki paikoillaan.

Tämä yksi yksityiskohta selittää suurimman osan siitä, mikä nimikkeestä seuraa [1]. Kun rakennekaavaa lukee, numerot kertovat, mihin kohtaan rengasta mikäkin ryhmä kiinnittyy, ja kaksi vierekkäistä numeroa, 3 ja 4, riittävät pitämään kolme alaluokkaa erillään. Kemian puolella kysymys on siitä, mikä ryhmä on läsnä ja mikä puuttuu. Lukijan puolella kysymys on siitä, kumpaa sanaa kannattaa hakea.

Miksi yhtä lukua ei tästä kirjauksesta löydy

Elävässä kasvikudoksessa nämä yhdisteet eivät yleensä ole vapaita molekyylejä [1]. Ne ovat kiinni jossain, osana suurempaa kokonaisuutta. Se on syy siihen, miksi rakennekaava ja kasvinäyte eivät ole sama asia. Kaava kertoo, mikä ryhmä on asemassa 3. Näyte kertoo, mitä juuri siitä kohdasta kasvia löytyi silloin, kun näyte otettiin.

Seuraus on kirjattu suoraan: sama kasvi eroaa puolelta toiselle [1]. Yksi lehti ei siis edusta koko yksilöä, eikä yksi yksilö edusta lajia. Kaksi lukemaa samasta pensaasta voivat poiketa toisistaan, ja silti kummankin takana on sama määritelmä, hydroksyyli asemassa 3, ketoni asemassa 4 ja kaksoissidos renkaassa [1]. Määritelmä ei liiku näytteen mukana. Juuri siksi siitä kannattaa aloittaa.

Alla on ne kohdat, jotka lähteistä on tähän merkitty, siinä järjestyksessä kuin ne rakenteesta luetaan.

• 15 hiiliatomia flavonoidien rungossa, kaksi aromaattista rengasta ja kolmen hiilen silta niiden välissä.
• Sillan sulkeutuminen kolmanneksi renkaaksi, mistä useimpien alaluokkien erottelu alkaa.
• Hydroksyyliryhmä asemassa 3, C-renkaassa: yksi happiatomi ja yksi vetyatomi samassa kohdassa [1].
• Ketoni asemassa 4 ja renkaan kaksoissidos hydroksyylin yläpuolella, osa samaa määritelmää [1].
• Hydroksyylin poisto asemasta 3, jolloin nimike on flavoni eikä flavonoli.
• Hydroksyylin lisäys yhdessä ketonin ja kaksoissidoksen poiston kanssa, jolloin kirjaus on flavan-3-oli.
• Flavan-3-olit eli flavanolit, teen ja kakaon katekiinit, jotka eivät ole keltaisia pigmenttejä.
• Vuoden 2016 luokitus, jossa molemmat nimikkeet ovat flavonoidien otsikon alla ja nimitykset pysyvät erillään [1].
• Elävä kasvikudos, jossa nämä yhdisteet eivät yleensä esiinny vapaina molekyyleinä [1].

Hamppu, flavonoidit ja kolme eri nimiryhmää

Hamppu on flavonoidien tuottaja, kuten mikä tahansa kukkiva kasvi [1]. Siinä ei ole mitään poikkeuksellista, ja juuri siksi asia kannattaa sanoa ääneen: flavonoidit eivät ole hampun erikoisuus vaan kasvikunnan perusvarustus. Sama runko, samat 15 hiiliatomia, samat asemat 3 ja 4.

Hampun kemiaa haetaan yleensä muilla sanoilla. Kannabinoidit on oma nimiryhmänsä, terpeenit toinen, ja synteettiset kannabinoidit oma nimikkeensä, joka kuuluu omalle sivulleen [2]. Flavonolit ovat kolmas ryhmä, eikä näitä listoja yhdistetä samalle riville. Kun lukija tulee tähän aiheeseen CBD-öljyä koskevan haun kautta, ero on hyvä pitää mielessä: yksi terpeeni on terpeeni, yksi flavonoli on flavonoli, ja CBD:n laillisuutta koskevat kysymykset kuuluvat kokonaan toiseen kirjaukseen.

Tässä sanastossa nimet pysyvät erillään. Sama runko voi olla kahden eri alaluokan takana, ja sama kasvi voi tuottaa useaa flavonoidia, mutta nimike ratkeaa aina rakenteesta, ei kasvin nimestä.

Cannflaviinit kirjataan flavoneiksi

ElSohlyn ja Sladen vuonna 2005 julkaistussa kartoituksessa hampun yhdisteiden joukosta nimetään cannflaviinit, ja ne kirjataan flavoneiksi, eivät flavonoleiksi [2]. Ero on täsmälleen se, mistä tämä kirjaus alkoi. Asemassa 3 ei ole sitä ryhmää, joka tekisi niistä flavonoleja, ja siksi paikka on naapurihaarassa, yhden hydroksyyliryhmän etäisyydellä [2].

Käytännön seuraus on nimien tarkkuus. Jos hampusta puhutaan flavonoleina, kyse ei ole cannflaviineista, ja jos cannflaviineista puhutaan flavonoleina, nimike on väärä [2]. Vuoden 2016 katsaus asettaa nämä haarat saman flavonoidiotsikon alle, ja siihen yhteinen osa loppuu [1]. Loppu on rakennekaavan luettavaa: mikä ryhmä on läsnä, mikä puuttuu, ja missä kohdassa rengasta se istuu.