Flavonoidit: kasvin väriaineiden kemia

Mistä kasvin väri tulee, kun sitä luetaan kemiana?

Kysymys kuulostaa helpolta, mutta vastaus alkaa nimestä eikä väristä. Flavonoidit ei ole yksi molekyyli. Se on ryhmänimi, sateenvarjo, jonka alle koko perhe alaluokkineen on kirjattu [2]. Osa perheestä on kaikkea muuta kuin kirkasta. Flavan-3-olien kohdalle on merkitty väriskaala, joka kulkee värittömästä ruskehtavaan [1]. Väri on siis huono ainoa mittapuu. Saman nimen alle mahtuu yhdisteitä, joita silmä ei erota mistään.

Toinen huomio koskee jakaumaa. Hampusta kirjatut päänimet, apigeniini, luteoliini, kversetiini ja kemferoli, esiintyvät monissa muissa kasveissa [2]. Ne eivät ole hampun omaa keksintöä. Kannabis kuuluu samaan kertomukseen kuin muu kasvikunta, ei sen reunalle [1]. Tämä on hyvä pitää mielessä silloin, kun hakukenttään on kirjoitettu cbd öljy ja odotus on jokin aivan muu: pullon mitattu sisältö on oma kysymyksensä, kasvin väriaineiden kemia toinen.

Ryhmänimi on lähtökohta, ei oikotie. Kun perheen sisällä halutaan olla tarkkoja, puhutaan alaluokista ja yksittäisistä nimistä, ei sateenvarjosta [2]. Ja kun puhutaan väristä, puhutaan vain osasta perhettä. Sama kemia kulkee teen, kaakaon ja omenan läpi yhtä lailla kuin hampun [1]. Yksi runko, monta kasvia, monta nimeä.

• Flavonoidit on ryhmänimi, joka kattaa koko perheen ja sen alaluokat [2].
• Kemiallinen kuvio kirjataan lyhenteellä C6-C3-C6.
• Flavan-3-olien väri on merkitty värittömäksi tai ruskehtavaksi [1].
• Kannabis on mukana samassa kirjauksessa muiden kasvien rinnalla [1].
• Apigeniini, luteoliini, kversetiini ja kemferoli löytyvät myös monista muista kasveista [2].
• Yksittäinen nimi kertoo enemmän kuin ryhmänimi, kun tarkkuutta tarvitaan [2].

C6-C3-C6, luettuna palanen kerrallaan

Merkintä C6-C3-C6 on tämän aiheen perusrivi. Se kertoo rungon kokoonpanon kolmessa osassa: kuusi hiiltä, kolme hiiltä, kuusi hiiltä. Kaksi kuuden hiilen palaa, ja niiden välissä kolmen hiilen jakso. Sama kuvio toistuu perheen jokaisessa alaluokassa. Juuri siksi ryhmänimi ylipäätään toimii, ja siksi yhdellä sivulla voi käsitellä koko perhettä [2].

Lajittelu tehdään yksityiskohdilla, ei rungolla. Panchen ja kollegoiden vuoden 2016 katsauksessa alaluokkien erottelu palautuu kolmeen muokkaukseen [1]. Kolme, ei kymmentä. Ensimmäinen niistä kohdistuu keskimmäiseen renkaaseen [1]. Siis siihen osaan, joka jää kahden kuuden hiilen palan väliin. Pieni siirto pienessä kohdassa, ja nimi vaihtuu toiseksi.

Kolmas asia on helppo ohittaa. Muokkaukset ovat merkityksellisiä kasvin puolella [1]. Ne eivät ole vain kätevä tapa järjestää nimiä taulukkoon jälkikäteen. Kasvi tekee omat valintansa, ja kemisti kirjaa ne. Tämän takia sama runko voi tuottaa yhdisteitä, jotka näyttävät ja maistuvat toisistaan poikkeavilta, vaikka merkintä C6-C3-C6 pysyy kaikilla samana. Muoto kestää. Yksityiskohdat vaihtuvat.

• C6-C3-C6 luetaan kolmena palasena: kuusi hiiltä, kolme hiiltä, kuusi hiiltä.
• Kolme muokkausta riittää koko perheen lajitteluun vuoden 2016 katsauksessa [1].
• Muokkaus numero yksi tapahtuu keskimmäisessä renkaassa [1].
• Muokkausten merkitys on kasvin puolella, ei pelkässä nimeämisessä [1].
• Ryhmänimi kestää, koska runko on kaikilla alaluokilla sama [2].
• Runko kertoo perheen, yksityiskohta kertoo alaluokan.

Kaksoissidos, yksöissidos ja yksi hydroksyyliryhmä

Erottajat ovat kirjattu lyhyesti: kaksoissidos, yksöissidos ja lisätty hydroksyyliryhmä [1]. Näillä kolmella erolla nimet asettuvat neljään koriin, jotka ovat flavonit, flavanonit, flavonolit ja flavan-3-olit [1]. Sidos ratkaisee ensimmäisen jaon. Lisätty ryhmä ratkaisee toisen. Nimen loppuosa kertoo lukijalle, kummalla puolella kyseinen yhdiste on.

Flavan-3-olit kulkevat myös nimellä flavanolit, ja tuo nimipari menee helposti ristiin [1]. Alaluokan lähdeluettelo on tuttua tavaraa keittiöstä: vihreä tee, musta tee, kaakao, viinirypäleet ja omenat [1]. Yhdisteinä samasta korista on kirjattu katekiinit sekä suuremmat tanniinit [1]. Kaksi kokoluokkaa, sama alaluokka.

Tämän alaluokan kohdalle on merkitty myös kaksi arkista havaintoa. Vuoden 2016 katsauksessa flavan-3-oleihin liitetään suussa tuntuva kuivahtava karvaus ja kasvimateriaalin ruskettuminen [1]. Molemmat ovat kirjauksia kasvin kemiasta, eivät mittalukuja. Väri kulkee samassa korissa värittömästä ruskehtavaan [1], joten pelkkä silmämääräinen arvio ei kerro, mihin alaluokkaan yhdiste kuuluu. Nimi kertoo. Rakennekaava kertoo tarkemmin.

• Erottajat ovat kaksoissidos, yksöissidos ja lisätty hydroksyyliryhmä [1].
• Neljä koria: flavonit, flavanonit, flavonolit, flavan-3-olit [1].
• Flavan-3-olit tunnetaan myös flavanoleina, ja nimet menevät helposti ristiin [1].
• Lähteinä vihreä tee, musta tee, kaakao, viinirypäleet ja omenat [1].
• Katekiinit ja suuremmat tanniinit kuuluvat samaan alaluokkaan [1].
• Kuivahtava karvaus ja ruskettuminen on kirjattu tälle alaluokalle vuonna 2016 [1].

Hampun nimet ja kannaflaviinien sivuketju

ElSohlyn ja Sladen vuoden 2005 kartoituksessa hampun flavonoidien päänimet ovat apigeniini, luteoliini, kversetiini ja kemferoli, ja niiden rinnalla sokeriin sitoutuneet muodot [2]. Sokerimuoto on sama nimi eri asussa. Kartoituksessa todetaan myös se, mikä usein jää huomaamatta: nämä nimet ovat laajalti muidenkin kasvien nimiä [2].

Kannaflaviinit ovat tämän aiheen oma erikoisuus. Niiden sivuketjussa on sama muokkaustyyppi kuin kannabinoidien biosynteesissä [2]. Sama kädenjälki, eri perhe. Siksi kannaflaviineja voi lukea kannabiksen muotoisena flavonoidikemiana, ei muualta lainattuna rakenteena [2]. Runko on perheen yhteinen C6-C3-C6, sivuketju on kasvin oma.

Nimikkeet on hyvä pitää erillään toisistaan. Hakusanat terpeeni ja terpeenit vievät oman ryhmänsä sivuille. Kannabinoidit muodostavat toisen nimiluettelon, ja synteettiset kannabinoidit kirjataan siitä vielä erikseen. Flavonoidit ovat kolmas luettelo, ja tämä sivu on niiden sateenvarjo [2]. Kolme luetteloa, kolme eri kysymystä. Kun jokin nimi tulee vastaan, ensimmäinen kysymys on aina se, mihin luetteloon se kuuluu, ja vasta sen jälkeen se, mitä siitä on kirjattu.

• Hampusta kirjatut päänimet: apigeniini, luteoliini, kversetiini ja kemferoli [2].
• Mukana myös samojen nimien sokeriin sitoutuneet muodot [2].
• Samat nimet toistuvat monissa muissa kasveissa [2].
• Kannaflaviinien sivuketjussa on sama muokkaustyyppi kuin kannabinoidien biosynteesissä [2].
• Kannaflaviinit luetaan kannabiksen muotoiseksi flavonoidikemiaksi [2].
• Flavonoidit, terpeenit ja kannabinoidit ovat kolme eri nimiluetteloa.

Kymmenen kirjausta järjestyksessä

1. Ryhmänimi ensin. Flavonoidit kattaa koko perheen alaluokkineen, ei yhtä molekyyliä [2].
2. Runko luetaan merkinnästä C6-C3-C6: kuusi hiiltä, kolme hiiltä, kuusi hiiltä samassa kuviossa.
3. Vuoden 2016 katsauksessa perheen lajittelu palautuu kolmeen muokkaukseen [1]. Kolme riittää.
4. Ensimmäinen muokkaus kohdistuu keskimmäiseen renkaaseen, siis rungon keskiosaan [1].
5. Muokkausten merkitys on kasvin puolella, ei pelkässä taulukkoteknisessä jaottelussa [1].
6. Erottajina toimivat kaksoissidos, yksöissidos ja lisätty hydroksyyliryhmä [1]. Niistä syntyvät flavonit, flavanonit, flavonolit ja flavan-3-olit.
7. Flavan-3-olit kulkevat myös nimellä flavanolit, ja niiden väri on kirjattu värittömästä ruskehtavaan [1].
8. Saman alaluokan lähteinä on merkitty vihreä tee, musta tee, kaakao, viinirypäleet ja omenat, yhdisteinä katekiinit ja suuremmat tanniinit [1]. Kuivahtava karvaus suussa ja ruskettuminen kuuluvat samaan kirjaukseen [1].
9. Vuoden 2005 kartoituksessa hampun päänimet ovat apigeniini, luteoliini, kversetiini ja kemferoli sekä niiden sokeriin sitoutuneet muodot [2]. Samat nimet esiintyvät monissa muissa kasveissa.
10. Kannaflaviinien sivuketjussa on sama muokkaustyyppi kuin kannabinoidien biosynteesissä, ja siksi ne luetaan kannabiksen muotoiseksi flavonoidikemiaksi [2]. Kannabis on mukana samassa kertomuksessa muiden kasvien kanssa [1].