Flavonoider: plantens farvekemi, gruppe for gruppe

Skelettet, som hele familien er bygget på

3 ændringer i ét og samme skelet er nok til at dele flavonoiderne op i grupper, og den første af dem ligger i den midterste ring [1]. Alt andet i molekylet står stille. Én detalje flytter sig, og stoffet skifter gruppenavn.

Grundmønsteret skrives C6-C3-C6. Seks kulstofatomer, derefter tre, derefter seks igen. Bogstavet C står for kulstof, og tallene tæller atomer i hver del. Notationen er en optælling og ikke et navn: to enheder på seks kulstofatomer, forbundet af en bro på tre. Når den skrivemåde står foran et stof, er der sagt noget om opbygningen, længe før der bliver sagt noget om farven.

Farvekemi er den korte forklaring, som de fleste møder først. Den længere begynder ved skelettet, for skelettet afgør, hvilken gruppe et stof lander i, og hvad kemikeren skriver ned. Panches gennemgang fra 2016 sorterer familien netop sådan: efter hvor ændringerne sidder, og med den bemærkning, at de har relevans i planten [1]. Gruppenavnene handler altså ikke om farve, men om struktur.

Grupperne bærer navne, der ligner hinanden på skrift: flavoner, flavanoner, flavonoler, flavan-3-oler. Navnene ligger tæt, fordi molekylerne ligger tæt, og fordi de ændringer, der skiller dem, er små [1].

Dette opslag står som paraply for hele familien [2]. Grupperne bliver poster under samme skelet i stedet for løsrevne navne, og rækkefølgen bliver lettere at holde fast på. Cannabis er en del af den historie [1]. Ikke som en særlig gren, men som en plante blandt andre planter i den samme optegnelse. Skemaet samler det, de to citerede arbejder fastholder om selve opbygningen.

Tre skillelinjer, fire gruppenavne

Sorteringen hviler på tre skillelinjer: en dobbeltbinding, en enkeltbinding og en tilføjet hydroxylgruppe. Ud af de tre falder fire gruppenavne: flavoner, flavanoner, flavonoler og flavan-3-oler. Samme skelet hver gang. Forskellen ligger i, hvad der sidder hvor.

Dobbeltbinding over for enkeltbinding

Den første skillelinje sidder i den midterste ring, og den er også den første ændring, gennemgangen fra 2016 nævner [1]. En dobbeltbinding på det sted giver flavoner. En enkeltbinding samme sted giver flavanoner. Bindingstypen er hele forskellen mellem de to gruppenavne, og resten af skelettet er uændret. Det lyder som en detalje på papiret. Det er også den detalje, der bestemmer, hvilken kolonne et stof ender i, når en plante bliver analyseret, og hvilket gruppenavn der bliver skrevet ud for det. Ændringen har relevans i planten [1], og derfor er sorteringen mere end bogholderi.

Når der lægges en hydroxylgruppe til

Den tredje skillelinje lægger noget til i stedet for at bytte om: en hydroxylgruppe, altså et iltatom med et hydrogenatom sat på skelettet. Med den gruppe på plads står stoffet som flavonol. Uden den, men med samme grundopbygning, ender man i de øvrige poster, og familiens fjerde navn i denne rækkefølge er flavan-3-oler [1]. Fire grupper, tre skillelinjer, ét skelet. De fire navne dækker hver sin post, og forskellen mellem to naboposter kan være én binding eller én tilføjet gruppe [1]. Ingen af navnene beskriver en farve. Farverne kommer først ind, når grupperne gennemgås en for en, og den næste her er den, der bryder mest med forventningen til plantefarver.

Flavan-3-oler, gruppen med to navne

Flavan-3-oler kaldes også flavanoler, og de to navne dækker den samme gruppe. Farven bryder med billedet af flavonoider som plantefarvestoffer: skalaen går fra farveløs til brunlig [1]. Ingen dyb lilla, ingen skarp gul. Farveløs eller brunlig, og ikke meget andet.

Kilderne står som hverdagskost. Grøn te og sort te. Kakao. Druer og æbler [1]. Det er en liste, man kan smage sig igennem, før man læser om kemien bag den, og det er nok forklaringen på, at netop denne gruppe er den, folk uden kemibaggrund oftest har mødt.

Under gruppen står to slags forbindelser: catechiner og de større tanniner [1]. Størrelsen hører med til beskrivelsen, catechiner som den mindre del og tanninerne som den større, og begge slags optræder i de samme kilder som gruppen selv [1].

Panches gennemgang fra 2016 noterer astringens og brunfarvning ved gruppen [1]. Astringens er det sammensnerpende indtryk i munden, og ordet står i gennemgangen som en egenskab ved disse forbindelser [1]. Brunfarvning er den anden halvdel: den tone, et halvt æble eller et glas stærk te lægger sig i, og som farveskalaen fra farveløs til brunlig peger på [1].

Skelettet er det samme C6-C3-C6 som i resten af familien. Det er skillelinjerne, ikke skelettet, der placerer gruppen her, og den logik gælder på samme måde for de tre andre navne [1].

Hampens flavonoider og cannflavinerne, navn for navn

Hamp har ikke en helt egen flavonoidkemi. De fleste af navnene findes også i andre planter, og et enkelt hjørne er formet af planten selv [2]. Her står oplysningerne i den rækkefølge, de citerede arbejder giver dem.

1. Apigenin, luteolin, quercetin og kaempferol står som hampens mest omtalte flavonoider, sammen med de former, hvor molekylet bærer en sukkerdel [2].
2. De sukkerbundne former hører med til opgørelsen. Samme grundmolekyle, noteret med sukkerdelen på, og optalt sammen med de frie former [2].
3. Ingen af de fire navne er forbeholdt hamp. De er udbredt i mange andre planter, og det er en del af beskrivelsen af dem [2].
4. Cannflaviner er navnet på det hjørne, hvor kemien ikke står færdig andre steder. Det er her, plantens eget aftryk kan læses af strukturen [2].
5. Sidekæden i cannflavinerne gennemgår samme type modificering som den, der kendes fra cannabinoidbiosyntesen [2].
6. Derfor beskrives cannflaviner som flavonoidkemi formet af cannabis. Ikke som kemi, planten har lånt udefra [2].
7. Optegnelsen fra 2005 fører flavonoiderne som en gruppe blandt plantens øvrige indholdsstoffer, i samme oversigt som cannabinoiderne [2].
8. Terpener figurerer i samme type oversigter over plantens indhold, opført i deres egen gruppe og adskilt fra flavonoiderne [2].
9. Sorteringen fra gennemgangen fra 2016 gælder også her: tre ændringer, den første i den midterste ring, og relevans i planten [1].