Flavanoler (flavan-3-oler): flavonoiderne i te og kakao

Snerpen starter med en proteinbinding

Tørheden på tungen efter en kop te, der har trukket for længe, har en kemisk forklaring. Flavan-3-oler bærer mange hydroxylgrupper, og molekylet har samtidig en stor, bøjelig overflade. Den kombination gør dem velegnede til at binde sig til proteiner, og når bindingen ender i udfældning, skifter overfladen i munden karakter. Det er den fornemmelse, der i litteraturen om flavonoider beskrives som snerpende [1].

Stofgruppen kaldes flavanoler i daglig tale. Det præcise navn er flavan-3-oler. De udgør en subklasse af flavonoiderne og står side om side med anthocyaniner, flavoner og flavonoler [1]. Familien er stor, og subklasserne skilles fra hinanden på detaljer inde i molekylet, ikke på hvilken plante de kommer fra. Anthocyaninerne står for farve, flavonolerne har deres egne navne, og flavan-3-olerne er dem, tekop og kakaokerne trækker på.

De to mest omtalte medlemmer kender de fleste fra netop kop og kerne. Katechiner er den gruppe, der noteres for grøn te. Epicatechin er den, der noteres for kakao. To vidt forskellige afgrøder, samme subklasse, og en snerpen med samme mekanisme bag [1]. Enhederne kan desuden bindes sammen til større strukturer, og så skifter ordvalget fra katechin til tannin.

Hvad navnet flavan-3-ol beskriver i molekylet

Flavonoidernes grundskelet tæller 15 kulstofatomer: to aromatiske ringe, forbundet af en bro på tre kulstofatomer, som lukker sig til en midterste ring [1]. Alle subklasser deler det skelet, så skelettet adskiller dem ikke. Forskellen ligger i, hvad der sidder på den midterste ring. Kendetegnet for flavan-3-oler er, at et træk i netop den ring mangler, og det er den forskel, navnet peger på. Tallet og endelsen hører med til beskrivelsen: endelsen ol angiver en hydroxylgruppe, tallet angiver dens plads. Derfor fungerer flavan-3-ol som en strukturbeskrivelse frem for et hverdagsord.

Fra teblad til kakaokerne: kilderne til flavan-3-oler

1. Teblad. Katechinerne er den del af flavan-3-olerne, der står noteret for grøn te, og de er samtidig grunden til, at en kop, der har trukket længe, opleves mere snerpende end en kort udtrækning [1]. Bladet er altså både kilde og hverdagseksempel.
2. Kakaokerne. Epicatechin er det navn, der knyttes til kakao. Molekylet ligner catechin så meget, at det kun er placeringen af en enkelt gruppe, der skiller de to, og i litteraturen om flavonoider optræder de derfor sammen [1].
3. Vindruekerne. Kernen står på listen over kilder, og det er kernen, der nævnes, ikke resten af frugten. Det passer med, at flavan-3-oler oplagres i det væv, hvor planten har brug for dem, og ikke jævnt fordelt overalt.
4. Æbleskræl. Skrællen er den fjerde faste post på kildelisten. Igen er det et yderlag eller et frø, der bærer indholdet, og det er en pointe, der går igen på tværs af de fire kilder: blad, kerne, kerne og skræl.
5. Enheder, der kæder sig sammen. Catechin og epicatechin kan bindes sammen til større strukturer, proanthocyanidiner, som også kaldes kondenserede tanniner [1]. Den lange form er den samme kemi i større format, og navnet tannin fortæller, hvor stofferne traditionelt er blevet placeret.
6. Hvorfor listen peger på bestemt væv. Plantens brug af flavan-3-oler er forsvar, og den brug afgør, hvor de bliver oplagret. Derfor er kilderne knyttet til blad, kerne og skræl frem for til planten som helhed, og derfor giver det mening at tale om teblad og kakaokerne, ikke om te og kakao i al almindelighed.

Sådan indgår de i plantens eget væv

1. Forsvar er hovedopgaven. Flavan-3-olerne står i planten som et forsvarsstof, og den opgave hænger direkte sammen med, hvor i vævet de bliver lagret.
2. Modningen som ur. Mens frugten modnes, falder indholdet af flavan-3-oler, og snerpen bliver dermed et signal om tidspunkt. Et umodent frø smager ru og uindbydende, et færdigt frø blødere.
3. Ved vævsskade. Bliver væv revet i stykker, sætter oxiderende enzymer stofferne sammen til brune polymerer, og processen går hurtigt, når først overfladen er åben.
4. Det brune lag som afslutning. Polymererne lukker såret og efterlader samtidig en overflade, der er ugæstfri over for svampe og bakterier.
5. Den kemiske klasse. Flavan-3-oler hører til de reducerende stoffer, og ordet antioxidant er her en snæver kemisk beskrivelse af forholdet til ilt. Det synlige spor er mørkfarvningen af en snitflade på frugt og af et forslået teblad.
6. Farve uden egen farve. Stofferne er i sig selv farveløse, men i copigmentering med anthocyaniner stabiliserer de pigmentet og skubber farvetonen, så det synlige resultat afhænger af selskabet.
7. Lys i bladets yderste lag. I epidermis absorberer flavan-3-olerne UV og indgår i det solfilterlag, flavonoiderne udgør tilsammen [1]. Det er endnu en grund til, at bladoverflader og skræller er de tykkeste kilder.

Flavan-3-oler over for quercetin og kaempferol

Flavonolerne er en subklasse for sig

Flavonol med o i midten dækker en anden gruppe end flavanol. Til flavonolerne hører quercetin, kaempferol og myricetin, og de står som deres egen subklasse i oversigterne over flavonoider [1]. Adskillelsen er ren: der er ingen gråzone mellem de to grupper, kun to stavemåder, som ligger tæt på hinanden i skrift. Forvirringen opstår derfor sjældent i laboratoriet og næsten altid i teksten. Ser man et navn som quercetin i en profil, står man i flavonolernes spalte. Ser man catechin eller epicatechin, står man i flavan-3-olernes.

Derfor bruger vi formen flavan-3-ol

Referencebetegnelsen i denne sammenhæng er flavan-3-oler, og det er den form, der bruges, når præcisionen tæller. Navnet nævner strukturen direkte og kan ikke læses som noget andet, mens flavanol og flavonol adskiller sig med et enkelt bogstav og derfor let bytter plads i en hurtig gennemlæsning. Der er intet i vejen med ordet flavanol i daglig tale om te og kakao. Men når to subklasser skal holdes fra hinanden i samme afsnit, gør den lange form arbejdet af sig selv.

Hampens flavonoider står i to andre subklasser

Hamp producerer flavonoider, men planten er ikke en flavan-3-ol-afgrøde. Profilen, der er beskrevet for cannabis, ligger i flavonernes og flavonolernes rækker, og dertil kommer en gruppe, som indtil videre kun er fundet i denne plante [2]. Det er værd at bemærke, når flavonoider dukker op i samme oversigter som cannabinoider og terpener: gruppenavnene ligner hinanden, men de tre lister rummer forskellige molekyler. Kilderne til flavan-3-oler bliver derfor stående, hvor de altid har stået, nemlig ved teblad, kakaokerne, vindruekerne og æbleskræl.

• Flavoner i hamp: apigenin og luteolin står blandt de flavonoider, der er beskrevet for planten [2].
• Flavonoler i hamp: quercetin og kaempferol, altså de samme navne, som optræder i flavonolernes subklasse generelt [2].
• Cannflaviner: prenylerede flavoner, som indtil videre kun er fundet i cannabis, og som derfor har fået deres eget navn i litteraturen [2].
• Ingen post for flavan-3-oler: katechiner og epicatechin hører til de fire klassiske kilder, ikke til hampens flavonoidprofil.
• Tre navnegrupper, tre spalter: cannabinoider, terpener og flavonoider beskrives hver for sig, også når de stammer fra samme plantemateriale [2].

Ordforrådet omkring hampens plantestoffer

Mange lander på et opslag som dette, fordi de har læst et flavonoidnavn i en indholdsoversigt og vil vide, hvilken gruppe det tilhører. Fremgangsmåden er den samme hver gang: find subklassen, og så følger både strukturen og de typiske kilder med. Katechin peger på flavan-3-olerne. Quercetin peger på flavonolerne [1]. Apigenin og luteolin peger på flavonerne, og cannflavinerne har som prenylerede flavoner deres egen post i beskrivelsen af cannabis [2]. Nedenfor står de navne, der oftest bliver blandet sammen, med den gruppe de hører til.

• Flavan-3-oler: katechiner og epicatechin, kædedannelse til proanthocyanidiner, kilder i teblad, kakaokerne, vindruekerne og æbleskræl [1].
• Flavonoler: quercetin, kaempferol og myricetin, en subklasse for sig med sin egen stavemåde [1].
• Søskendegrupperne i samme oversigt: anthocyaniner og flavoner, opført ved siden af flavan-3-olerne og flavonolerne [1].
• Cannflaviner: prenylerede flavoner, hidtil kun fundet i cannabis, og dermed et navn, der ikke optræder i tekstlitteraturen om te eller kakao [2].
• Nabosøgningerne: cbd kapsler og cannabinoider fører til en anden slags dokumentation, hvor indholdet opgøres i cannabinoider og terpener frem for i flavonoidsubklasser.