THCV: cannabinoiden med propylkæde

Ét bogstav mere i navnet, to kulstofatomer mindre i kæden

1. Navnet først. THCV er kortformen for tetrahydrocannabivarin. Endelsen varin står der ikke for at lyde teknisk. I gennemgangen fra 2005 af ElSohly og Slade følger navnene i cannabinoidfamilien en konvention, og den konvention er ikke tilfældig [1]. Kender man mønsteret, kan man læse en del af kemien direkte af navnelisten uden at åbne en strukturtegning.
2. Kulstoftællingen. THC bærer en sidekæde med fem kulstofatomer, en pentylkæde. THCV bærer tre, en propylkæde. Forskellen mellem de to molekyler kan altså tælles, og tallet er to [1]. Det er hele afstanden mellem det stof, alle kender forkortelsen på, og det, denne side handler om. Ikke en ny familie. Ikke en anden plante. To kulstofatomer.
3. Resten af molekylet. Stiller man de to op ved siden af hinanden, står skelettet uændret [1]. Ringsystemet er det samme, opbygningen den samme, kun kæden er kortere. Præcis derfor bruges parret som skolebogsillustration: en lille strukturel redigering er nok til, at molekylet får sin egen identitet i litteraturen.
4. Hvorfor redigeringen giver et eget navn. Den lille forskel er nok til, at stoffet får sit eget navn og sin egen post i kataloget [1]. Nomenklaturen spørger ikke, hvor stor forskellen føles. Den spørger, om der er en forskel at beskrive. Er der det, bliver det to linjer i stedet for én, og de to linjer kan så holdes adskilt hele vejen gennem litteraturen.
5. Konventionen går igen i familien. Samme endelse dukker op andre steder: cannabidivarin og cannabigerovarin [1]. Har man set mønsteret én gang, kan resten af varin-rækken læses af navnene alene. Det er en af de få genveje i et emne, der ellers hurtigt bliver en samling forkortelser.
6. Mængderne. THC er rigeligt til stede i plantematerialet. THCV står noteret i små mængder [1]. Samme familie, samme plante, meget forskellig vægt, når materialet bliver analyseret. Netop den forskel i mængde er en af grundene til, at litteraturen om de to ser så forskellig ud i omfang.
7. Ordet familie, brugt præcist. I kataloget står THCV som et dokumenteret medlem af familien, ikke som en kuriositet [1]. Stoffet er fundet, målt og skrevet ind i en oversigt over plantens bestanddele sammen med de øvrige cannabinoider. Lille i mængde, fast post i litteraturen.
8. Første nøgterne slutning. Strukturel lighed er ikke det samme som farmakologisk lighed [1]. To molekyler kan ligne hinanden på papir og alligevel høre i hver sin rubrik, når nogen måler. Tegningen beskriver opbygning. Den forudsiger ikke noget.
9. Anden nøgterne slutning. Den omvendte læsning holder heller ikke: en strukturel forskel er i sig selv ikke et løfte om et andet resultat [1]. Kæden er kortere, og det står fast. Hvad det så betyder, afgøres ved måling. Begge slutninger står i samme gennemgang, og de peger med vilje i hver sin retning.
10. Kilden bag punkterne. Gennemgangen fra 2005 af ElSohly og Slade er standardreferencen, når plantens kemiske bestanddele skal slås op [1]. Den er ikke skrevet om THCV alene. THCV er én post blandt mange, og det er netop derfor, den kan bruges til at placere stoffet i forhold til resten af familien.

Plantens egen rute til en varin-cannabinoid

1. 1998, Fellermeier og Zenk. Et enzym fra hamp sætter en prenylgruppe på olivetolat, og produktet er cannabigerolsyre [2]. Prenylering vil sige, at en kulstofkæde kobles på et molekyle. I samme arbejde beskrives cannabigerolsyre som forstadiet til tetrahydrocannabinol [2]. Ét trin, beskrevet i én publikation, og det er stadig den henvisning, der bruges, når begyndelsen på pentyl-rækken skal placeres.
2. Hvad trinnet åbner. Reaktionen er indgangen til pentyl-cannabinoiderne [2]. Alt med fem kulstofatomer i sidekæden kommer den vej. Én kobling, og retningen ligger fast. Derfor står arbejdet fra 1998 så ofte forrest, når nogen gennemgår, hvordan planten bygger sine cannabinoider op.
3. Forgreningspunktet. Fra ét fælles punkt arbejder plantens enzymer videre. Syreformerne dannes først, og senere står THC, CBD og CBC på listen [2]. Rækkefølgen er værd at holde fast i, for den forklarer, hvorfor de kendte forkortelser altid har en syreform bag sig.
4. To rækker, to forstadier. Fra forgreningspunktet og fremefter er der to serier med hvert sit forstadie og hvert sit spor. Pentyl-siden har cannabigerolsyre [2]. Varin-siden har cannabigerovarinsyre. Det er ikke ét molekyle med to navne. Det er to udgangspunkter, og de holdes adskilt i litteraturen af samme grund.
5. THCV's egen rute. Stoffet dannes ad syreforstadie-kemi, altså samme slags kemi som resten af familien, via cannabigerovarinsyre. Det molekyle er varin-linjens modstykke til den cannabigerolsyre, som i 1998 blev beskrevet som forstadie til tetrahydrocannabinol [2]. Samme princip, andet forstadie, anden række.
6. Ikke et laboratoriemolekyle. Planten laver THCV selv, med sine egne enzymer, ad sin egen rute. Den oplysning falder tit ud, når stoffet bliver omtalt i almindelig tekst, og den hører med, før man læser videre om mængder og forskning.
7. Syreformerne i navnene. Cannabigerolsyre og cannabigerovarinsyre bærer begge endelsen syre, og det er ikke pynt. Navnene fortæller, at man står før de forkortelser, folk kender, og at der mangler et trin endnu i rækkefølgen [2].
8. Olivetolat som startpunkt. Det er det molekyle, enzymet arbejder på i arbejdet fra 1998 [2]. Substrat på den ene side, cannabigerolsyre på den anden, ét enzym imellem. Så nøgternt er trinnet beskrevet, og mere end det står der ikke i kilden.
9. Vægten mellem de to rækker. Kataloget fra 2005 noterer propyl-rækken som dokumenteret og reel. Pentyl-rækken står ved siden af, i langt større mængde [1]. To lister, samme plante, meget forskellig vægt.
10. Hvad hver kilde dækker. Arbejdet fra 1998 handler om et enzymtrin og et forstadie [2]. Gennemgangen fra 2005 handler om, hvad der er fundet i plantematerialet, og i hvilke mængder [1]. De besvarer to forskellige spørgsmål, og de kan ikke lægges sammen til ét.
11. Derfor holdes sporene adskilt. Fordi forstadierne er forskellige. Så snart udgangspunktet er et andet molekyle, er det ikke den samme kæde af reaktioner, uanset hvor meget mønsteret minder om nabosporet.

Små mængder, og hvad den oplysning dækker over

Kataloget over plantens kemiske bestanddele fra 2005, skrevet af ElSohly og Slade, er stedet, hvor THCV står som en dokumenteret post [1]. Ikke som et enkeltstående kuriosum, men som et medlem af familien med sin egen linje. Og i samme linje står der små mængder [1]. De to oplysninger hører sammen, og de skal læses sammen.

I det meste af det materiale, der er analyseret, ligger pentyl-rækken i langt større mængde end propyl-rækken [1]. Propyl-rækken er dokumenteret og reel, og den er lille. Sådan ser opgørelsen ud: to lister ved siden af hinanden, hvor kun den ene fylder noget på vægten. Det er også forklaringen på, at et stof kan være helt almindeligt i litteraturen og alligevel svært at få hold på i praksis.

Der er en undtagelse i formuleringen, og den er præcis. Indholdet af varin-cannabinoider er højere i nogle cannabispopulationer [1]. Årsagen er forskelle mellem populationer. Ikke tørring, ikke opbevaring, ikke noget, der sker med materialet efter høst [1]. Det er en oplysning om planterne, ikke om håndteringen bagefter.

Den skelnen er nyttig, fordi den flytter spørgsmålet. Hvis mængden af varin-cannabinoider skal forklares, peger kilden på plantematerialets oprindelse, ikke på hvad der er sket med det efter høst. Det er en lille sætning i en stor gennemgang, og den er alligevel en af de mest brugbare på hele siden.

Det ene stof er gennemgået, det andet står åbent

Stiller man THC og THCV op i et skema, giver de første rækker sig selv: navnet, sidekæden, mængden i plantematerialet. Fjerde række er den interessante. Der står årtier af undersøgelser på den ene side og ingen på den anden [1]. Det er en tom rubrik, og en tom rubrik kan ikke fyldes ud med analogi.

THC er rigeligt til stede i planten og undersøgt gennem årtier. THCV står i små mængder, og farmakologien er stadig et åbent forskningsspørgsmål [1]. Så langt rækker sammenligningen, og længere kan den ikke trækkes uden at gå ud over det, kilden faktisk noterer.

Og så gælder de to slutninger fra samme gennemgang [1]. Strukturel lighed er ikke farmakologisk lighed. Strukturel forskel er ikke et løfte om et andet resultat. Begge genveje er lukkede. Tilbage står en kortere kæde, to lister med meget forskellig vægt og et spørgsmål, som ingen af de to citerede publikationer besvarer.

Hvad der skal være på plads, før en cannabinoid får en flaske

1. THCV: intet produkt. Cibdol sælger ingen THCV-produkter, og der er ingen planlagt. Det står øverst her, ikke som en note nederst på siden, fordi det er det spørgsmål, folk oftest kommer med, når de har læst navnet et sted.
2. Første kriterium: forsyning, der kan gentages. En formel skal kunne laves igen næste år på samme måde. Det kræver råvarer, man kan få i samme kvalitet parti efter parti, og ikke et enkelt heldigt indkøb.
3. Andet kriterium: uafhængig verifikation parti for parti. Hvert parti skal kunne kontrolleres af et laboratorium uden for huset, og tallene skal kunne slås op. En COA pr. parti er ikke et ekstra lag; det er forudsætningen for, at der overhovedet står et tal på en etiket.
4. Tredje kriterium: en klar grund til, at stoffet står i flasken. Ikke et navn, folk har hørt om. En grund, der kan skrives ned i én sætning og læses af en, der ikke arbejder med kemi.
5. THCV holdt op mod de tre punkter. To af dem er tekniske og kan løses med arbejde. Det tredje kan ikke, så længe farmakologien står som et åbent forskningsspørgsmål [1]. Derfor bliver rubrikken tom, og derfor bliver der ikke en flaske.
6. Standarden er den samme som i 2014. Kriterierne er ikke skrevet om for at passe til et nyt navn i et nyhedsbrev. De har ligget fast siden 2014, og det er dem, der afgør, hvad der kommer i katalog, og hvad der bliver ved at være et opslag.
7. Derfor kan svaret være så kort. Arbejdet med cannabinoider siden 2014 gør det muligt at sige: ikke denne, ikke endnu, og præcis hvorfor. Det er ikke en tilbageholdt nyhed. Det er hele svaret.
8. Hvad der så står i sortimentet. Olier og cbd kapsler, hvor indholdet af cannabinoider fremgår af etiketten og kan efterprøves i partirapporten. Samme princip hver gang: det, der står, kan slås op.
9. Hvad et nej ikke er. Det er ikke en dom over molekylet. Litteraturen kan flytte sig, og posten her er skrevet efter, hvad de citerede kilder indeholder nu [1][2]. Ændrer det billede sig, bliver siden skrevet om.
10. Ordene omkring emnet. Søgefeltet blander tit cannabinoider og terpener, og THCV bliver nogle gange skrevet ind i lister over cannabis kapsler. I den kemiske familie står stoffet blandt cannabinoiderne [1], og i vores katalog står det ikke.

Rammen om dette opslag

Varin-rækken, navn for navn

Varin-rækken er ikke en enkelt undtagelse. Den er en serie, og navnene er bygget efter samme regel. Tetrahydrocannabivarin står ved siden af cannabidivarin og cannabigerovarin, og endelsen er den samme hver gang [1]. Det er derfor, konventionen kaldes ikke-tilfældig: navnet bærer oplysningen om, hvilken række molekylet hører til.

På den anden side af forgreningspunktet ligger pentyl-rækken med de forkortelser, folk kender bedst. De to serier har hver sit forstadie: cannabigerolsyre for pentyl-siden [2] og cannabigerovarinsyre for varin-siden. Så snart forstadiet er et andet, følger resten sit eget spor, og litteraturen fører de to spor adskilt.

Det praktiske ved den regel er, at man kan læse et ukendt navn og alligevel placere det. Ser man endelsen, ved man, at sidekæden er den korte. Ser man den ikke, står man i pentyl-rækken. Resten af navnet fortæller, hvilket sted i familien molekylet har, og ikke mere end det. Hvor meget der findes af stoffet, og hvad der er undersøgt, står ikke i navnet, men i opgørelsen fra 2005 [1].

De to kilder, læst efter hvad de indeholder

Gennemgangen fra 2005 af ElSohly og Slade er en opgørelse over plantens kemiske bestanddele og bruges som standardreference til netop det [1]. Den noterer THCV som et dokumenteret medlem af familien, i små mængder, med pentyl-rækken i langt større mængde i det meste af det analyserede materiale. Den noterer også, at varin-indholdet er højere i nogle cannabispopulationer, og at årsagen ligger i forskelle mellem populationer [1].

Arbejdet fra 1998 af Fellermeier og Zenk gør noget helt andet. Det beskriver ét enzymtrin: prenylering af olivetolat, med cannabigerolsyre som produkt og med cannabigerolsyre beskrevet som forstadie til tetrahydrocannabinol [2]. Ingen mængder i plantemateriale, ingen sammenligning mellem serier. Ét trin, præcist beskrevet.

Tilsammen dækker de to publikationer opbygning og forekomst. Det, de ikke dækker, er farmakologien for THCV, og det står som et åbent forskningsspørgsmål [1]. Så langt rækker de kilder, denne side bygger på. Det, der kan efterprøves om vores egne formler, står i partirapporten for det enkelte parti, og THCV står ikke i nogen af dem.