CBDV (cannabidivarin): den korte sidekæde i hampens kemi

Hvorfor får cannabidivarin sit eget navn?

Fordi sidekæden er kortere. CBDV hører til samme klasse plantecannabinoider som CBD, CBG, CBC og CBN, og i den kemiske litteratur beskrives molekylet som propylanalogen til cannabidiol [1]. Ordet analog dækker her noget helt konkret: de to stoffer er bygget over det samme skelet. Ringsystemet er ens. Dobbeltbindingerne sidder på de samme pladser. Hydroxylgrupperne findes i begge molekyler, placeret ens [1]. Tilbage står én forskel, og den sidder i kæden, der hænger på ringen: fem kulstofatomer hos cannabidiol, tre hos cannabidivarin.

Endelsen afslører systematikken. Plantekemiske opgørelser noterer propylmodstykker til flere af de pentylcannabinoider, der er bedst kortlagt, og suffikset varin står som markør for den kortere kæde [1]. Sådan bliver CBD til CBDV, og THC til THCV. To navne, samme skelet, to kædelængder. Der ligger ikke mere i parringen end den strukturelle bogføring, og netop derfor kan man læse et varinnavn og med rimelig sikkerhed vide, hvad der er ændret i molekylet, og hvad der ikke er.

Navnet er altså ikke en beskrivelse af, hvad planten indeholder. Det er en oplysning om kemi: hvilken kæde molekylet bærer, og hvilken familie det læses ind i.

• Klasse: samme gruppe plantecannabinoider som CBD, CBG, CBC og CBN [1]
• Betegnelse i kemisk litteratur: propylanalog til cannabidiol [1]
• Ens i begge molekyler: ringsystem, dobbeltbindingernes placering, hydroxylgrupperne [1]
• Forskellen: tre kulstofatomer i sidekæden mod fem
• Endelsen varin: markør for den kortere kæde, også i navnet THCV [1]

Sporet, der deler sig før prenyleringen

Historien begynder et stykke før CBDV. Et enzym fra hamp, en prenyltransferase, sætter geranylpyrofosfat sammen med olivetolsyre, og resultatet er cannabigerolsyre, CBGA, det fælles syreforstadie for pentylcannabinoiderne [2]. Kortlægningen af det hovedspor ligger i slutningen af 1990'erne [2].

Varinerne følger samme reaktion, men med et andet udgangsstof. I stedet for olivetolsyre indgår en resorcinolsyre, hvor kæden kun tæller tre kulstofatomer. Prenyleringen er den samme, og produktet bliver cannabigerovarinsyre, CBGVA, ikke cannabigerolsyre [2]. Forskellen på de to ruter er dermed afgjort, inden enzymet går i gang: den ligger i den syre, enzymet får at arbejde med. Derfra fører CBGVA videre til varinerne, ligesom CBGA fører videre til pentylformerne.

Mængderne står i den anden ende af regnestykket. Opgørelser over cannabisplantens indholdsstoffer har CBDV med blandt de identificerede cannabinoider, og varinerne omtales som gruppe med målte mængder typisk et godt stykke under pentylcannabinoiderne [1]. Det er en oplysning om, hvad der er fundet, og i hvilken størrelsesorden, ikke om hvad et bestemt parti plantemateriale indeholder.

• Byggesten på hovedsporet: geranylpyrofosfat plus olivetolsyre [2]
• Produkt på hovedsporet: CBGA, fælles syreforstadie for pentylcannabinoiderne [2]
• Varinsporet: en resorcinolsyre med tre kulstofatomer i kæden i stedet for olivetolsyre [2]
• Produkt på varinsporet: CBGVA, dannet ved samme prenylering [2]
• Kortlægningen af hovedsporet: slutningen af 1990'erne [2]
• Forekomst: CBDV blandt de identificerede cannabinoider, varinerne som gruppe lavt placeret [1]

Lipofil, og derfor med i ekstraktet

CBDV er lipofil og kun ringe opløselig i vand. Lipofil vil sige, at molekylet holder til en fedtfase frem for en vandfase, og det er først og fremmest en oplysning om fremstilling. Ved standard CO2-ekstraktion rejser CBDV med den øvrige cannabinoidprofil ud af plantematerialet, i det omfang stoffet er der. Ingen særskilt fremgangsmåde, ingen separat rute: varinerne følger profilen. Fedtopløseligheden deler CBDV med resten af klassen, og derfor kan den ikke bruges som sorteringskriterium. Den fortæller, hvilken fase stoffet ender i, ikke hvor meget der var i planten til at begynde med.

Så bliver forekomsten afgørende for, hvor navnet dukker op. Når varinerne som gruppe ligger under pentylcannabinoiderne i de målte mængder [1], afspejler et ekstrakt fra et parti hamp den fordeling. Det er en del af forklaringen på, at CBDV oftest optræder som en linje i en analyse frem for som overskrift på en flaske. Kemien er kortlagt, men størrelsesordenen er beskeden.

Hos Cibdol, hvor arbejdet med cannabinoider har kørt siden 2014, er der ingen produkter bygget op om CBDV. Sortimentet af olier og kapsler er formuleret om andre cannabinoider, og det er også dem, etiketterne nævner ved navn. Dette opslag hører derfor til den kemiske del af biblioteket: et molekyle med en kort sidekæde, et eget syreforstadie og en plads i litteraturen om plantens indholdsstoffer.

Kædelængder og forstadier, række for række

De to arbejder bag opslaget, og hvad der søges på i nærheden

To publikationer bærer oplysningerne her, og de dækker hver sin del. Gennemgangen fra 2005 af ElSohly og Slade [1] samler cannabisplantens indholdsstoffer og placerer CBDV blandt de identificerede cannabinoider, noterer propylmodstykker til flere pentylformer og beskriver varinerne som gruppe med lave målte mængder. Arbejdet fra 1998 af Fellermeier og Zenk [2] handler om prenyleringen: enzymet fra hamp, de to byggesten og cannabigerolsyren som fælles syreforstadie, plus det alternative udgangsstof, der giver CBGVA. Tilsammen giver de en kædelængde, en rute og en størrelsesorden. Mere end det står her ikke.

Ordet cannabinoider bringer de fleste hertil, og det er også den kategori, CBDV læses ind i. Ved siden af står terpener, plantens aromatiske del, som optræder i de samme oversigter over indholdsstoffer, men i en anden kemisk familie. Søgninger på cbd kapsler handler om format frem for molekyle, og formater er en anden slags oplysning end kædelængder. Det samme gælder hampolie kapsler, hvor navnet peger på basen i produktet.

Vil man videre fra et navn til et konkret indhold, er det partiets analyse, der svarer, og ikke et strukturopslag som dette. Her er rammen kemien: tre kulstofatomer i stedet for fem, en syre med et V i forkortelsen og en plads i litteraturen om planten.