Fytokanabinoidy: kanabinoidy z rostliny

Enzym, prenylová skupina a jedna kyselina

Fytokanabinoidy se v rostlině neobjeví hotové. Nejdřív pracuje enzym. Práce Fellermeiera a Zenka z roku 1998 popsala konopnou transferázu, která připojí prenylovou skupinu k olivetolátu, a produktem této reakce je kyselina kanabigerolová [2]. Ve stejné publikaci je tato kyselina uvedená jako prekurzor tetrahydrokanabinolu [2]. Žádná záhada, jen pořadí kroků.

Slovo fytokanabinoid proto nemíří na chování molekuly, ale na její původ. Rostlina. Zkratky, které pak stojí na etiketě lahvičky, tedy CBD, CBG, CBC nebo CBN, patří do jedné skupiny právě z tohoto důvodu, ne kvůli tomu, jak se která z nich chová v laboratorním modelu. V praxi to znamená, že do stejné kolonky padne kanabidiol i tetrahydrokanabinol.

Kyselina kanabigerolová jako rozcestí

V publikaci z roku 1998 stojí kyselina kanabigerolová v pozici, kterou lze popsat jedním slovem: rozcestí. Bod, ve kterém se rodina dělí a odkud vedou jednotlivé cesty k dalším kanabinoidům [2]. Kdo si chce z chemie konopí zapamatovat jednu věc, může si zapamatovat právě tuhle. Ne stovku molekul poskládaných vedle sebe, ale jedinou kyselinu a odbočky, které z ní vycházejí.

Zápis té reakce se dá přečíst i pozpátku. Enzym, prenylová skupina, olivetolát, kyselina. Čtyři položky, jeden výsledek, a celý zbytek rodiny stojí až za nimi [2].

Tři skupiny podle místa vzniku

Kanabinoidy se netřídí podle toho, jak se chovají, ale podle toho, odkud jsou. Rostlina, tělo, laboratoř. Přehled ElSohlyho a Sladeho z roku 2005 mimochodem ukazuje, proč se u konopí nedá zůstat u dvou molekul, o kterých se mluví nejčastěji: směs látek v rostlině je podstatně širší [1]. Zkratek je víc než dvě, a to platí i pro katalog, ve kterém se vedle CBD objevuje kanabigerol nebo kanabinol. Rozdělení podle původu má jednu výhodu. Nemusí nic slibovat, stačí mu adresa vzniku.

• Fytokanabinoidy vznikají v rostlinách. Do této kolonky patří kanabidiol, tetrahydrokanabinol, kanabigerol, kanabichromen, kanabinol i tetrahydrokanabivarin, tedy zkratky CBD, THC, CBG, CBC a CBN, které se na etiketách objevují nejběžněji. Nic víc v tom pojmu není.
• Endokanabinoidy vyrábí tělo. Jmenovitě anandamid a 2-AG, tedy dvě molekuly, které v popisu endokanabinoidního systému stojí jako jeho vnitřní přenašeči [3]. Obě jména se v literatuře uvádějí vedle sebe.
• Syntetické kanabinoidy pocházejí z laboratoří. Řadí se sem výzkumné sloučeniny a farmaceutické analogy, tedy látky, které nevznikly ani v rostlině, ani v lidském organismu. Zařazení je i tady čistě o místě vzniku.

Datované záznamy, položka po položce

1. 1992: Devane a kolektiv izolovali z mozkové tkáně látku, popsali její vazbu na kanabinoidní receptor a dali jí jméno anandamid [3]. Tělu vlastní molekula, zapsaná jménem a materiálem.
2. 1998: Fellermeier a Zenk zapsali konopnou transferázu, prenylovou skupinu a olivetolát v jedné řadě; produktem reakce je kyselina kanabigerolová, uvedená jako prekurzor tetrahydrokanabinolu [2].
3. Tatáž práce z roku 1998 staví kyselinu kanabigerolovou do role rozcestí celé rodiny, tedy bodu, od kterého se odvíjejí ostatní kanabinoidy v rostlině [2].
4. 2005: přehled ElSohlyho a Sladeho katalogizoval chemické složky rostliny podrobně a doložil, že směs je širší než dvojice molekul, kterou zná i člověk mimo obor [1].
5. Endokanabinoidní systém se popisuje jako receptory plus vnitřní přenašeči, přičemž dva nejlépe prozkoumané přenašeči jsou anandamid a 2-AG [3].
6. Beta-karyofylen: pepřový terpen s výskytem v černém pepři, hřebíčku a chmelu, u kterého se uvádí vazba na receptor CB2. Aromatická látka, ne zkratka z etikety.
7. Cibdol formuluje a testuje kanabinoidy od roku 2014 a u každého výrobku s CBD zveřejňuje obsah kanabinoidů spolu s rozborem, tedy číslo i dokument.

Molekuly, které si organismus vyrábí sám

Druhá polovina pojmu leží uvnitř. Anandamid a 2-AG vznikají v těle, nikoli v květu. Práce Devanea a kolektivu z roku 1992 popsala izolaci látky z mozkové tkáně, její vazbu na kanabinoidní receptor a jméno, které dostala: anandamid [3]. Endokanabinoidní systém se v literatuře popisuje střídmě, totiž jako receptory a vnitřní přenašeči, přičemž dva nejlépe zdokumentované přenašeči jsou právě anandamid a 2-AG [3].

Zápis z roku 1992 je krátký a konkrétní. Materiálem byla mozková tkáň, sledovala se vazba na kanabinoidní receptor a výsledkem bylo pojmenování [3]. Kdo dnes hledá spojnici mezi tímto systémem a lahvičkou s kapátkem, najde v citované literatuře popis receptorů a vnitřních přenašečů.

• Anandamid: molekula z roku 1992, identifikovaná v mozkové tkáni a popsaná podle vazby ke kanabinoidnímu receptoru [3].
• 2-AG: druhý z dvojice vnitřních přenašečů, které literatura vede jako nejlépe prozkoumané [3].
• Receptory: druhá součást popisu systému, bez které by přenašeč neměl kam mířit [3].
• Rozdíl v jednom slově: fytokanabinoid je z rostliny, endokanabinoid z těla, a chemické rodiny se tím nemíchají.

Pepřová molekula a receptor CB2

Zkratky z etikety nejsou jediné látky, které se v tomhle kontextu zmiňují. Beta-karyofylen je terpen, tedy aromatická složka: pepřová vůně, výskyt v černém pepři, hřebíčku a chmelu, a popsaná vazba na receptor CB2. Chemicky to kanabinoid není a do rodiny kanabidiolu s kanabigerolem nepatří, přesto se v kapitolách o vazebných místech objevuje pravidelně. Přehled ElSohlyho a Sladeho z roku 2005 popsal chemické složky rostliny podrobně, a je dobrou připomínkou, jak dlouhý ten seznam je [1].

Proto stojí v českých dotazech terpeny hned vedle kanabinoidů. Dvě různé chemické skupiny, jeden rostlinný materiál, každá s vlastním jménem. U olejů se pak zkratky a jména terpenů čtou v samostatných řádcích, protože popisují jiné věci: obsah kanabinoidů na jedné straně, aromatické látky na druhé.

• Terpeny tvoří aromatickou frakci konopí a v přehledech se vedou zvlášť od zkratek typu CBD, CBG nebo CBN.
• Beta-karyofylen se popisuje jako pepřový, se zdroji mimo konopí v černém pepři, hřebíčku a chmelu.
• Vazebné místo, které se u této molekuly uvádí, je receptor CB2.
• Zařazení podle původu tím zůstává nedotčené: terpen je terpen, i když se váže na kanabinoidní receptor.

Od pojmu k tomu, co stojí v dokumentaci

Pojem je jasný, ke konkrétní lahvičce se ale dostanete jen přes číslo. Cibdol formuluje a testuje kanabinoidy od roku 2014 a u výrobků s CBD zveřejňuje obsah kanabinoidů spolu s rozborem. Kapky CBD, CBD olej i konopné kapky jsou v tomhle stejné: název formátu říká, jak se obsah odměřuje, o zkratkách v extraktu vypovídá až rozbor. Slovo fytokanabinoid v takovém dokumentu obvykle nestojí, protože dokumentace pracuje se zkratkami a hodnotami.

Zveřejněná analýza vedle slova kanabinoidy

Kdo dohledává, co v lahvičce je, hledá dvě věci: seznam zkratek a čísla k nim. Rozbor obsahu kanabinoidů zveřejněný k výrobku s CBD je právě tenhle list. Vedle kanabidiolu se v širším profilu uvádějí i kanabigerol, kanabichromen a kanabinol, protože chemické složky rostliny tvoří delší výčet než dvě jména [1].

Zbytek je čtení. Zkratka, procento, objem, datum. Kdo si zvykne tyhle čtyři položky spárovat, vystačí si bez přídavných jmen, protože všechno podstatné leží na jedné stránce. A pojem fytokanabinoid zůstává tam, kde vznikl: u otázky, odkud molekula je.