Dekarboksylacja: jak CBDA staje się CBD

Kwasowa postać kannabinoidu w żywej tkance

Co zmienia się między świeżą tkanką rośliny a nazwą wydrukowaną na opakowaniu? Jedna grupa atomów. Tyle wystarczy, żeby w wykazie pojawił się inny skrót. Roślina konopna wytwarza kannabidiol w postaci kwasowej, zapisywanej jako CBDA, i dopiero przemiana chemiczna daje postać neutralną, czyli CBD.

Enzym, który w tkance roślinnej odpowiada za powstanie kwasowej postaci kannabidiolu, został wyizolowany i opisany w publikacji Taury, Morimoto i Shoyamy z 1996 roku [1]. To zapis o roślinie. Nie o butelce, nie o kartoniku, nie o liczbie w rubryce. Dekarboksylacja domyka dokładnie tę różnicę: z jednej strony stoi to, co wytworzyła roślina, z drugiej to, co zapisuje etykieta, a reakcja mieści się pomiędzy tymi dwoma zapisami [1].

Litera A w skrócie CBDA wskazuje postać kwasową. Po przemianie zostaje skrót bez tej litery. Sama chemia jest prosta i sprowadza się do jednej grupy karboksylowej oraz dwutlenku węgla, który opuszcza cząsteczkę. Dlatego rzeczowy opis produkcji zaczyna się nie od liczby, a od postaci związku. Najpierw to, co rośnie. Potem to, co da się zmierzyć. Kolejność ma tu znaczenie, bo bez niej dwa różne skróty wyglądają jak jedno i to samo hasło.

• Postać obecna w żywej roślinie: kannabinoid kwasowy, w tym CBDA, opisany po stronie enzymu w pracy z 1996 roku [1].
• Element, który odchodzi z cząsteczki podczas przemiany: jedna grupa karboksylowa.
• Forma, w jakiej ten element opuszcza układ: dwutlenek węgla.
• Atom wodoru: pozostaje przy cząsteczce, nie odchodzi razem z gazem.
• Pozostałość po reakcji: neutralny kannabinoid, ten sam, którego nazwa stoi potem w wykazie.
• Rola całego kroku: domknięcie różnicy między wytworem rośliny a zapisem na etykiecie [1].

Grupa karboksylowa odchodzi jako dwutlenek węgla

Nazwa reakcji wskazuje wprost element, który znika. Grupa karboksylowa odchodzi, a przedrostek zapisuje jej odjęcie. W cząsteczce kannabinoidu kwasowego ta jedna grupa jest całą różnicą wobec postaci neutralnej. Nic więcej.

Przemianę da się rozłożyć na trzy zapisy. Grupa karboksylowa opuszcza cząsteczkę w postaci dwutlenku węgla. Atom wodoru pozostaje przy szkielecie. Pozostałością jest neutralny kannabinoid. Trzy zapisy, a żaden z nich nie potrzebuje rozbudowanego opisu.

Nic tu nie dochodzi z zewnątrz. Nie pojawia się nowy nośnik ani dodatkowy składnik receptury. Zmienia się postać chemiczna samych kannabinoidów, a materiał wyjściowy i produkt reakcji różnią się jedną grupą atomów oraz gazem, który się z niej uwalnia. To ten sam szkielet cząsteczki, opisany dwoma skrótami.

Warunkiem, przy którym tę przemianę oznaczano w publikacji z 2016 roku, było kontrolowane ogrzewanie [2]. Ciepło jest tu zmienną nastawianą, nie przypadkiem. Im dokładniej zapisane warunki, tym łatwiej powtórzyć takie oznaczenie na innym materiale.

Prosta chemia nie znaczy jednak dowolna. Jedna grupa karboksylowa, jeden dwutlenek węgla i jeden punkt docelowy, który da się potwierdzić analitycznie [2]. Reszta to warunki: ile ciepła, jak długo, na jakim materiale. Ponieważ postać kwasowa i postać neutralna dają się oznaczyć osobno, stopień przemiany jest liczbą z pomiaru, a nie wrażeniem osoby prowadzącej proces [2]. Właśnie w tym miejscu opis chemiczny styka się z dokumentacją partii, którą potem czyta się obok etykiety.

Pomiar z 2016 roku: konwersja zapisana w czasie

Publikacja Wanga i współpracowników z 2016 roku [2] objęła główne kannabinoidy kwasowe oraz pytanie o to, jak przechodzą w postać neutralną przy kontrolowanym ogrzewaniu. Wynikiem nie jest jedna liczba. Jest konwersja zapisana w czasie, osobno dla każdego z badanych kwasów [2].

Taki zapis zmienia charakter całego kroku produkcyjnego. Zamiast domysłu pojawia się model: krzywa oraz wyznaczony punkt docelowy, którego osiągnięcie da się potwierdzić analitycznie [2]. Osoba ustawiająca warunki ogrzewania ma wtedy do czego się odnieść, a nie tylko przepis przekazywany z rąk do rąk. Różnica między procesem modelowanym i procesem zgadywanym sprowadza się do tego jednego zestawu liczb.

Cibdol pracuje z kannabinoidami od 2014 roku i tę kategorię poznawał dłuższą drogą, przez oznaczenia kolejnych partii i porównywanie zapisów, a nie przez skróty.

Osobna krzywa dla każdego kwasu

Każdy z objętych kwasów dostał w tej pracy własny przebieg konwersji w czasie [2]. To ważne rozróżnienie, bo jeden wspólny wynik zlałby ze sobą związki, które przy tych samych warunkach zachowują się inaczej. Zapis rozbity na pozycje daje coś prostszego niż ogólna reguła: dla wybranego kwasu widać, kiedy przemiana jest jeszcze w toku, a kiedy sięga wyznaczonego punktu docelowego, sprawdzalnego w oznaczeniu [2].

Ekstrakcja i dekarboksylacja: dwa osobne kroki

Co wychodzi z biomasy

Ekstrakcja z użyciem CO2 wyprowadza kannabinoidy oraz inne związki roślinne z biomasy. To operacja rozdziału: przerobiony materiał roślinny zostaje po jednej stronie, wyciąg idzie dalej. Cząsteczki, które właśnie opuściły tkankę, pozostają w tej samej postaci chemicznej, w jakiej w niej były. Terpeny mieszczą się w zbiorze pozostałych związków roślinnych, o których mówi ten opis, i dlatego zapytania w rodzaju ekstrakcja CO2 dotyczą tego etapu, nie samej reakcji.

Co zmienia się w samych kannabinoidach

Dekarboksylacja stoi w drugiej rubryce. Tu nic nie jest wyprowadzane z materiału roślinnego: zmienia się postać chemiczna samych kannabinoidów, jedna grupa karboksylowa naraz. Ten sam krok odpowiada za to, że skrót na etykiecie zgadza się z tym, co da się oznaczyć w gotowym wyciągu [1]. Frazy wpisywane w wyszukiwarkę, takie jak kapsułki CBD albo olej konopny w kapsułkach, dotyczą formatu i porcjowania. Liczby dla konkretnej serii stoją natomiast w raporcie partii, do którego odsyła numer wydrukowany na opakowaniu.

Tabela: zapis, treść, źródło