Farnezen: seskwiterpen o zapachu zielonego jabłka

Zanim zapach dotrze do nosa

Roślina nie wypuszcza aromatu sama z siebie. Cząsteczka musi najpierw przejść w parę, oderwać się od materiału roślinnego i trafić do powietrza. Dopiero wtedy nos ma cokolwiek do odczytania. Właśnie dlatego przy terpenach niemal zawsze pojawia się rubryka z temperaturą wrzenia: mówi ona, ile ciepła potrzeba, żeby dana cząsteczka opuściła ciecz. Dla farnezenu publikowane odczyty skupiają się w okolicy 250 stopni Celsjusza, z rozrzutem zależnym od źródła i od tego, o którym izomerze mówi konkretna praca. Liczba jest więc przybliżeniem, nie stałą fizyczną wykutą raz na zawsze.

Wzór C15H24 rozłożony na dwa pierwiastki

Farnezen to węglowodór. W jego cząsteczce są tylko dwa pierwiastki: węgiel i wodór. Zapis C15H24 po prostu je liczy, piętnaście atomów węgla i dwadzieścia cztery atomy wodoru, razem trzydzieści dziewięć. Żadnego tlenu, żadnego azotu, nic poza szkieletem i przyczepionymi do niego wodorami.

Jedna nazwa, kilka bardzo podobnych cząsteczek

Farnezen zalicza się do seskwiterpenów, czyli związków zbudowanych z trzech jednostek izoprenowych. W wykazach związków lotnych ta nazwa nie wskazuje jednej konkretnej cząsteczki. Opisuje rodzinę izomerów: związków o tym samym wzorze sumarycznym, które różnią się położeniem wiązań w łańcuchu. Stąd zapisy z literami i liczbami dopisanymi przed nazwą. I stąd sytuacja, w której dwa źródła podają różne temperatury wrzenia dla czegoś, co na pierwszy rzut oka wygląda na to samo.

Zielone jabłko na drzewnym tle

Opis aromatu w piśmiennictwie jest krótki [1]. Na pierwszym planie stoi zielone jabłko, pod nim nuta drzewna. Tyle. Nie ma tu długiej listy przymiotników, bo dane, które da się przytoczyć, zamykają się w tych dwóch skojarzeniach. Owocowa nuta zwykle wysuwa się przed drzewną, a proporcja zależy od izomeru i od materiału, w którym go oznaczono.

Jeden atom tlenu, dwie różne nazwy

Farnezen i farnezol mylą się nagminnie, bo brzmią prawie identycznie. W chemii to jednak dwie osobne pozycje. Farnezol ma dodatkowo grupę hydroksylową, czyli tlen z wodorem przyczepiony do szkieletu, a jego wzór zapisuje się jako C15H26O. Ten jeden tlen i dwa dodatkowe wodory dają cząsteczkę cięższą od farnezenu, a opis zapachu przesuwa się w stronę delikatniejszą i bardziej kwiatową.

Dlaczego farnezol trafia do innej grupy związków

Grupa hydroksylowa to znak rozpoznawczy alkoholi. Jej obecność przesądza o klasyfikacji, więc farnezol opisuje się jako alkohol, a farnezen jako czysty węglowodór. Różnicę widać już w samym zapisie: tam, gdzie przy farnezenie stoi C15H24, przy farnezolu dochodzi litera O. W tabelach terpenowych obie nazwy stoją zwykle w osobnych wierszach i mają osobne rubryki. Podobieństwo brzmienia nie skraca tu niczego.

Farnezen w rubrykach karty terpenowej

Dwa zapisy chemiczne obok siebie

Farnezen a to, co stoi na etykiecie

Ten wpis dotyczy cząsteczki, nie receptury. Terpeny w ekstraktach konopnych to zbiorcza nazwa lotnej części rośliny, a farnezen jest w tym wykazie jedną pozycją z dziesiątek. Ekstrakcja CO2 oraz oznaczenie pełnego spektrum opisują sposób przygotowania i zakres zachowanych związków, nie zawartość jednego terpenu. Liczby dla konkretnej butelki stoją w raporcie partii, nigdy w słowniku chemii. Kto porównuje kapsułki CBD z olejkiem w butelce z zakraplaczem, pyta o format podania, a nie o budowę cząsteczki.

• C15H24: piętnaście atomów węgla, dwadzieścia cztery wodory, nic poza tym
• seskwiterpen, czyli trzy jednostki izoprenowe w szkielecie
• nazwa zbiorcza dla rodziny izomerów o wspólnym wzorze sumarycznym
• zielone jabłko, pod nim drewno: tyle o aromacie podaje piśmiennictwo [1]
• około 250 stopni Celsjusza w publikowanych odczytach temperatury wrzenia
• obecność w lotnej frakcji roślin bez bliskiego pokrewieństwa botanicznego [1]
• zawartość kannabinoidów w danej partii podaje certyfikat, nie opis terpenu