THCV: kanabinoidas su propilo šonine grandine

Du anglies atomai, dėl kurių molekulė gauna atskirą vardą

THCV, arba tetrahidrokanabivarinas, yra kanapėse dokumentuotas kanabinoidas, kurio šoninė grandinė nuo THC grandinės skiriasi dviem anglies atomais [1]. Tai visas apibrėžimas. Propilo grandinėje anglies atomų yra trys, pentilo grandinėje penki, ir būtent tas dviejų atomų tarpas yra vienintelis dalykas, kurį reikia įsiminti, kad du pavadinimai sąraše nebesusiplaktų. Visa kita, kas sudaro molekulės skeletą, gretinant abu junginius lieka nepakitusi [1]. Vadinasi, pradedama ne nuo pasakojimų apie augalą, o nuo formulės galo.

Pora THC ir THCV augalo chemijos literatūroje veikia kaip vadovėlinė iliustracija [1]. Sandaroje pakeista mažai, o rezultatas kategoriškas: junginys gauna savo pavadinimą ir savo atskirą įrašą [1]. Vardas keičiasi ne dėl skambumo. Jis keičiasi todėl, kad pasikeitė molekulė. Kanabinoidų sąrašas ilgas kaip tik dėl tokių smulkmenų: didelė jo dalis yra artimos molekulės, kurios skiriasi vienoje ar dviejose vietose, o ne visiškai kitokios sandaros junginiai.

Galūnė varinas nėra atsitiktinė [1]. Ta pati vardų sistema kartojasi visoje šeimoje: kanabidivarinas, kanabigerovarinas [1]. Iš pavadinimo matyti, kurioje eilėje junginys stovi, dar prieš tai, kai kas nors atsiverčia formulę. Kai duomenų lentelėje vienas šalia kito guli keliolika artimų vardų, tokia tvarka daro maždaug tą patį darbą kaip numeris ant partijos tyrimo. Ji neleidžia sujaukti dviejų skirtingų dalykų.

2005 metų ElSohly ir Slade apžvalga apie augalo chemines sudedamąsias dalis šiai temai yra standartinis atskaitos taškas [1]. Tame kataloge THCV nėra kuriozas paraštėje, o dokumentuotas šeimos narys [1]. Kartu su įrašu eina kiekio pastaba: daugumoje analizuotos medžiagos šio junginio randama nedaug [1]. Derinys iš pirmo žvilgsnio prieštaringas. Molekulė užfiksuota tvirtai, o jos dalis bendrame profilyje lieka maža. Abu dalykai teisingi vienu metu.

Kodėl toks smulkmeniškumas apskritai reikalingas, geriausiai matyti bandant skaityti kanapių analizės duomenis. Eilutės trumpos, pavadinimai panašūs, o skirtumas tarp jų dažnai yra viena sandaros detalė. Jei vardų sistema būtų atsitiktinė, kiekvieną eilutę reikėtų tikrinti atskirai. Ji nėra atsitiktinė [1], todėl užtenka pažiūrėti į galūnę. Tokia disciplina svarbi laboratorijoje ir visiškai nematoma tam, kas skaito gatavą tekstą.

Yra ir antra pusė. Pavadinimas pasako, kurioje eilėje molekulė stovi, bet nepasako, kiek jos yra ekstrakte. Kiekis rašomas ne žinių puslapyje, o partijos tyrime. Todėl 2005 metų katalogo įrašas ir skaičius dokumente atsako į skirtingus klausimus: vienas apie tai, kas augale aprašyta [1], kitas apie tai, kas išmatuota konkrečioje medžiagoje.

Iš tos pačios apžvalgos kyla dvi taisyklės, suformuluotos gana šaltai [1]. Pirma: struktūrinis panašumas nėra funkcinis tapatumas. Antra: struktūrinis skirtumas savaime nėra pažadas, kad rezultatas bus kitoks [1]. Dvi molekulės gali skirtis dviem anglies atomais ir vis tiek nebūti tas pats dalykas, o tas pats skirtumas pats vienas nieko nenuspėja. Dvigubas atsargumas atlaiko ir per didelį entuziazmą, ir per didelį skepsį.

Gretinant abu junginius, viena eilutė išsiskiria labiausiai. Už THC stovi dešimtmečiai tyrimų, o THCV atveju panašaus duomenų kiekio paprasčiausiai nėra [1]. THC kanapėse aptinkamas gausiai, THCV randamas mažais kiekiais, ir jo farmakologija tebėra atviras tyrimų klausimas [1]. Tai ne užuomina ir ne tarpinė išvada. Tai dabartinė duomenų būklė, užrašyta be aptakumo.

Lietuviškai medžiagų pavadinimai rašomi sulietuvinti: kanabidiolis, kanabigerolis, tetrahidrokanabivarinas. Santrumpos CBD, CBG ir THC lieka didžiosiomis raidėmis, tad tekste jos veikia kaip trumpiniai, o ne kaip atskiri vardai. Kalbant apie propilo eilę, patogiau vartoti pilnus pavadinimus, nes būtent jie parodo, kuri grandinė yra molekulės gale. Taip sąraše kanabidiolis nuo kanabidivarino atskiriamas nesvarstant nė sekundės.

Toks apibrėžimas siauras ir tuo pačiu pakankamas. Kanabinoidų šeimos molekulė, kurios šoninė grandinė trumpesnė dviem anglies atomais [1], su savo pavadinimu pagal bendrą šeimos sistemą [1] ir savo įrašu 2005 metų kataloge [1]. Viskas, kas eina toliau, jau yra augalo chemijos ir tyrimų būklės klausimas, o ne sandaros.

Rūgštiniai pirmtakai ir dvi eilės, kurios išsiskiria viename taške

1998 metų Fellermeier ir Zenk darbe aprašytas kanapių fermentas, kuris prenilina olivetolatą, ir taip gaunama kanabigerolo rūgštis, tame pačiame darbe įvardinta kaip tetrahidrokanabinolo pirmtakas [2]. Tai vienas iš tų atvejų, kai iš pavadinimų galima atsekti visą eigą: viena molekulė gauna papildomą fragmentą, o rezultatas jau yra rūgštinė forma. Reakcija užrašyta, fermentas nurodytas, produktas pavadintas. Trys dalykai vienoje publikacijoje.

Būtent šis žingsnis yra vartai į pentilo eilės kanabinoidus [2]. Vienas bendras išsišakojimo taškas, po jo augalo fermentai, tada rūgštinės formos, ir tik paskui THC, CBD bei CBC [2]. Schema paprasta, bet ji paaiškina, kodėl kanapių ekstrakto analizėje niekada nebūna vieno junginio. Profilis susideda iš kelių to paties kelio šakų, o ne iš kelių atskirų augalo gaminių, kurie tik atsitiktinai atsidūrė vienoje eilutėje.

Varinų linija tame pačiame taške turi savo atitikmenį. Pentilo pusėje pirmtakas yra kanabigerolo rūgštis [2], o varinų pusėje jo vietoje stovi kanabigerovarino rūgštis. Nuo išsišakojimo taško abi eilės eina atskirais keliais, su skirtingais pirmtakais, ir toliau nebesusijungia. Todėl propilo eilė nėra pentilo eilės liekana ar šalutinė atplaiša. Tai lygiagretus takas, kuris tik atrodo pažįstamas, nes fermentų logika ta pati.

Pavadinimų tvarka čia irgi laikosi. Kaip šeimoje kartojasi galūnė varinas [1], taip ir rūgštinių formų vardai eina pora prieš porą: kanabigerolo rūgštis vienoje eilėje, kanabigerovarino rūgštis kitoje. Skaitant kelio schemą tai patogu, nes iš karto aišku, kuri eilutė kuriai linijai priklauso. Vardas nurodo poziciją, o ne kiekį.

THCV gamybos kelias augale yra ta pati rūgštinių pirmtakų chemija kaip ir visoje likusioje šeimoje. Skiriasi tik tai, kuris pirmtakas paduodamas į kelio pradžią. Kanabigerovarino rūgštis varinų linijoje užima tą pačią poziciją, kurią pentilo linijoje užima kanabigerolo rūgštis, 1998 metų darbe aprašyta kaip tetrahidrokanabinolo pirmtakas [2]. Augalas nieko naujo neišradinėja. Jis paleidžia tą patį mechanizmą su kita pradine medžiaga.

2005 metų katalogas šias dvi eiles aprašo be jokio dramatizmo [1]. Propilo eilė dokumentuota ir reali, o pentilo eilė stovi šalia, tik nepalyginamai didesniais kiekiais [1]. Tokia formuluotė iš karto uždaro dvi kraštines. Varinų nurašyti kaip laboratorinio įdomumo negalima, ir aprašyti juos kaip pagrindinę kanapių dalį taip pat negalima. Abi klaidos pasitaiko maždaug vienodai dažnai.

Yra ir praktinė pastaba apie kiekius. Varinų eilės kanabinoidų kiekis kai kuriose kanapių populiacijose yra didesnis, o priežastis slypi pačiuose populiacijų skirtumuose, ne apdorojime po derliaus [1]. Tai reiškia, kad skaičius partijos tyrime priklauso nuo to, iš kokios medžiagos ta partija atsirado, o ne nuo to, kaip ji buvo laikoma ar džiovinama vėliau. Chemija čia pradedama dar lauke.

Tokia detalė svarbi kiekvienam, kas skaito analizės dokumentus. Dvi partijos gali būti paruoštos ta pačia tvarka ir vis tiek turėti nevienodą varinų eilės rodiklį, nes už jų stovi skirtinga augalinė medžiaga [1]. Todėl dokumentas rašomas kiekvienai partijai atskirai, o ne vieną kartą visai medžiagų grupei.

Iš viso to susideda tiksli, nors ir siaura, mokslinė nuotrauka. Molekulė turi savo pirmtaką, savo kelią ir savo įrašą kataloge. Kiekiai daugumoje analizuotos medžiagos nedideli [1], populiacijos tarpusavyje skiriasi [1], o klausimai apie tai, kaip junginys elgiasi organizme, tebėra tyrimų sritis, o ne baigtas skirsnis [1].

Varinų eilė punktais: sandara, kilmė, kiekiai

1. Skirtumą tarp THCV ir THC šoninių grandinių sudaro du anglies atomai [1]. Propilo grandinėje jų telpa trys, pentilo grandinėje penki. Tai vienintelė sandaros vieta, kurią reikia įsiminti norint atskirti šiuos du pavadinimus sąraše. Viskas kita, kas sudaro molekulės skeletą, gretinant lieka nepakitusi [1], todėl formulės iš pirmo žvilgsnio atrodo beveik vienodos.
2. Pora naudojama kaip vadovėlinė iliustracija [1]. Ji parodo, kad nedidelis sandaros pakeitimas augalo chemijos kataloge reiškia atskirą pavadinimą ir atskirą įrašą [1]. Praktiškai tai ir yra visa priežastis, kodėl kanabinoidų sąrašas toks ilgas: didelė jo dalis yra artimos molekulės, kurios viena nuo kitos skiriasi vienoje ar dviejose vietose.
3. Pavadinimų sistema nėra atsitiktinė [1]. Galūnė varinas pakartojama visoje šeimoje: kanabidivarinas, kanabigerovarinas [1]. Iš pavadinimo iš karto matyti, kurioje eilėje junginys stovi. Darbas su duomenų lentelėmis, kuriose vienas šalia kito guli keliolika artimų vardų, dėl to tampa daug tvarkingesnis, nes tikrinti reikia galūnę, o ne visą formulę.
4. Standartinis atskaitos taškas šiai temai yra 2005 metų ElSohly ir Slade apžvalga apie augalo chemines sudedamąsias dalis [1]. Kai kalbama apie tai, kas kanapėse dokumentuota, o kas ne, būtent šis katalogas dažniausiai ir cituojamas. Propilo eilė jame aprašyta kartu su visa likusia šeima, o ne atskirame priede pabaigoje.
5. Tame kataloge THCV yra dokumentuotas šeimos narys, ne kuriozas [1]. Prie įrašo eina kiekio pastaba: daugumoje analizuotos medžiagos jo randama nedaug [1]. Du dalykai vienu metu, ir juos verta laikyti kartu, nes vienas be kito bendrą vaizdą iškreipia labai greitai.
6. 1998 metų Fellermeier ir Zenk darbe aprašytas kanapių fermentas, kuris prenilina olivetolatą, o produktas yra kanabigerolo rūgštis, įvardinta kaip tetrahidrokanabinolo pirmtakas [2]. Šis žingsnis yra vartai į pentilo eilės kanabinoidus [2]: vienas bendras išsišakojimo taškas, po jo fermentai, rūgštinės formos, ir tik tada THC, CBD ir CBC [2].
7. Varinų linijos atitikmuo tame pačiame taške yra kanabigerovarino rūgštis. Nuo išsišakojimo eina dvi eilės su skirtingais pirmtakais ir atskirais keliais. THCV gamybos būdas augale yra ta pati rūgštinių pirmtakų chemija kaip ir visoje šeimoje, tik pradinė medžiaga kita, o pati fermentų logika nesikeičia.
8. 2005 metų kataloge pusiausvyra užrašyta aiškiai: propilo eilė dokumentuota ir reali, pentilo eilė stovi šalia nepalyginamai didesniais kiekiais [1]. Nė vienas iš tų dviejų punktų nepaneigia kito, ir juos abu galima perskaityti tame pačiame įraše, be jokių papildomų prielaidų.
9. Varinų eilės kanabinoidų kiekis kai kuriose kanapių populiacijose yra didesnis, o priežastis yra pačių populiacijų skirtumai, ne apdorojimas po derliaus [1]. Todėl skaičius dokumente pasakoja apie augalinę medžiagą, iš kurios partija paruošta, o ne apie tai, kas su ja buvo daroma vėliau.
10. Tyrimų būklė abiem junginiams nevienoda. Vienas tirtas dešimtmečius, kito atveju tokio duomenų kiekio nėra [1]. THC kanapėse aptinkamas gausiai, THCV randamas mažais kiekiais, o jo farmakologija lieka atviras tyrimų klausimas [1]. Prie to eina dvi apžvalgos taisyklės: panašumas nėra tapatumas, o skirtumas nėra pažadas [1].

Cibdol katalogas ir tiesus atsakymas apie šį junginį

THCV produkto Cibdol asortimente nėra, ir jis neplanuojamas. Tai ne paraštės pastaba, o pirmas dalykas, kurį verta pasakyti, nes klausimas užduodamas dažnai ir nusipelno atsakymo be aplinkkelių. Junginys yra dokumentuotas augalo chemijos kataloge [1], bet įrašas kataloge ir įrašas formulėje yra du skirtingi dalykai. Vienas aprašo augalą. Kitas aprašo buteliuką, kurį kas nors atsidaro namuose.

Sprendimą lemia trys kriterijai. Patikimas žaliavos tiekimas, nepriklausomas kiekvienos partijos patikrinimas ir aiški priežastis, kodėl junginys apskritai yra buteliuke. Jeigu bent vienas punktas neužsipildo, formulė nedaroma. Šiuo atveju neužsipildo ne vienas, ir tai nėra paslaptis: kiekiai augale nedideli [1], o tolimesni duomenys tebėra tyrimų klausimas [1].

Darbas su kanabinoidais nuo 2014 metų davė vieną gana nepatogų įgūdį: pasakyti ne šis, ne dabar, ir tiksliai kodėl. Standartas, kuris už to stovi, nuo 2014 metų nepasikeitė. Vietoje spėlionių lieka tai, ką galima patikrinti dokumente, o dokumentas rašomas kiekvienai partijai atskirai.

Jei norisi pamatyti, kaip toks įrašas atrodo iš arti, tinka CBD aliejaus puslapis, kuriame surašyti etiketės rodikliai ir partijos tyrimo eilutės. Ta pati logika taikoma ir CBG aliejaus įraše, tik ten kalbama apie kitą šeimos narį, kuris tiekimo ir tyrimo kriterijus atitinka. Terpenai priklauso kitai kanapių junginių eilei nei kanabinoidai, todėl jiems skirtas atskiras terpenų aprašas.

Taigi atsakymas skyla į dvi dalis, kurias lengva sujaukti. Pirma dalis yra augalo chemija: propilo eilė reali, dokumentuota, aprašyta 2005 metų apžvalgoje kartu su savo pirmtaku ir savo pavadinimu [1]. Antra dalis yra lentyna, ir šio junginio ten nėra. Abi dalys gali būti tikros vienu metu, ir jos yra.

Trys filtrai prieš tai, kai formulė atsiranda kataloge

Patikimas tiekimas reiškia, kad žaliavą galima gauti tokią pačią ir rytoj, ne vieną vienintelį kartą. Nepriklausomas kiekvienos partijos patikrinimas reiškia, kad kiekis buteliuke yra išmatuotas ir užrašytas dokumente, prie kurio galima grįžti po pusės metų. Aiški priežastis reiškia, kad junginys formulėje stovi ne dėl pavadinimo sąraše, o dėl to, ką apie jį galima pasakyti tiksliai. Kiekvienas Cibdol kanapių aliejus per šiuos tris filtrus pereina pirmiau, nei atsiranda kataloge.

Su varinų eile trečiasis filtras šiandien lieka atviras, ir tai matoma iš tų pačių cituojamų darbų. Kiekiai daugumoje analizuotos medžiagos nedideli [1], populiacijos tarpusavyje skiriasi [1], o duomenų kiekis, kuris THC atveju siekia dešimtmečius, THCV atveju paprasčiausiai nesusidaręs [1]. Kai tokia būklė pasikeis, pasikeis ir atsakymas. Iki tol užrašoma tai, kas yra: molekulė su savo pirmtaku, savo pavadinimu ir savo įrašu kataloge [1], be produkto lentynoje.