CBDV (kanabidivarinas): sandara, pavadinimas ir paplitimas

Kur kanabidiolis ir CBDV išsiskiria

Trys anglies atomai. Tokio ilgio šoninė grandinė kabo prie kanabidivarino, o kanabidiolio molekulėje toje pačioje vietoje stovi penkių anglies atomų grandinė. Kitų esminių skirtumų tarp jų nėra. Chemijos literatūroje CBDV taip ir apibūdinamas: propilinis kanabidiolio analogas [1].

Žodis analogas skamba techniškai, o reiškia paprastą dalyką. Molekulės griaučiai tie patys, pakitęs vienas fragmentas. Žiedų sistema abiejuose junginiuose sutampa, dvigubųjų jungčių padėtys sutampa, hidroksilo grupės stovi tose pačiose vietose [1]. Dėl to kanabidivarinas skaitomas toje pačioje augalinių kanabinoidų eilėje kaip CBD, CBG, CBC ir CBN [1].

Patys grandinių pavadinimai jau yra ilgio žymos. Pentilo grandinė reiškia penkis anglies atomus, propilo grandinė trys. Todėl užrašas propilinis analogas iš karto pasako, kur ieškoti skirtumo, ir kartu pasako, kur jo nėra. Augalų chemijos apžvalgose propiliniai atitikmenys aprašyti ne vienam pentiliniam kanabinoidui, o galūnė varinas visose tose parose atlieka tą patį darbą [1].

Antra tokia pora stovi tetrahidrokanabinolio pusėje. Jo šoninė grandinė pentilinė, varininio atitikmens propilinė. Toks sugretinimas yra struktūrinė buhalterija: suskaičiuojami grandinės anglies atomai, ir junginys atsiduria savo stulpelyje. Jei matai galūnę varinas, žinai, kad grandinė trumpesnė, o ne kad prieš tave visiškai kitos sandaros molekulė [1].

Keturi junginiai vienoje eilėje, sudėti pagal grandinės tipą ir jos anglies atomų skaičių:

Iš tokio išdėstymo matyti, kad varinų eilė nėra atskira augalo dalis. Tai ta pati chemija su dviem anglies atomais mažiau vienoje vietoje. Lietuviškose užklausose vis dar vyrauja CBD aliejus, o CBDV lieka laboratorijos ir literatūros žodis; kaip pentilinės eilės junginys atrodo gatavoje formuluotėje, surašyta CBD aliejaus apžvalgoje.

Ką pavadinime žymi galūnė varinas

Kanapių chemijos pavadinimai sudėti taupiai. Vieno junginio galas pasako tai, ko kitaip reikėtų aiškinti visu sakiniu. Kanabidivarine galūnė varinas veikia kaip žyma: šoninė grandinė trumpesnė nei pentilinio giminaičio [1]. Augalų chemijos apžvalgos rodo, kad tai ne vienetinis atvejis, nes propilinių atitikmenų aprašyta keliems pentiliniams kanabinoidams [1].

Ko ta galūnė nepasako? Nieko apie kiekį augale ir nieko apie tai, per kokį kelią junginys atsiduria ekstrakte. Tai grynai sandaros informacija. Todėl skaitant apžvalgas praverčia atskirti du dalykus: pavadinimo galą ir kilmės kelią. Galas yra žyma, kelias yra fermentų darbas rūgštinėje stadijoje [2].

Kas kanabidiolyje ir kanabidivarine sutampa pažodžiui:

• žiedų sistema, ta pati abiejuose junginiuose [1];
• dvigubųjų jungčių padėtys, kurios nepasislenka [1];
• hidroksilo grupės, stovinčios tose pačiose vietose [1];
• klasės priklausomybė: ta pati augalinių kanabinoidų eilė, kurioje yra CBD, CBG, CBC ir CBN [1];
• rūgštinės stadijos principas: prenilinimo reakcija abiem linijoms ta pati [2];
• skiriasi tik šoninė grandinė, penki anglies atomai prieš tris.

Šis sutapimų sąrašas paaiškina, kodėl abu pavadinimai stovi taip arti vienas kito. Bendra šeimos tvarka, kurioje šalia CBD rikiuojasi CBG, CBC ir CBN, plačiau surašyta kanabinoidų apžvalgoje, o čia svarbi tik viena eilutė: kanabidivarinas iš tos šeimos neiškrenta [1].

Dar viena detalė iš to paties šaltinio. Varinai apžvalgose dažniausiai tvarkomi kaip grupė, ne kaip pavieniai junginiai, ir būtent grupės eilutėje atsiranda skaičius apie jų kiekį augale [1]. Tokia tvarka patogi, kai pavadinimų daug, o skirtumas tarp jų telpa į dvi anglies atomų pozicijas.

Kaip fermentai pasirenka grandinės ilgį

Pagrindinė šio kelio linija buvo išaiškinta praėjusio amžiaus dešimtojo dešimtmečio pabaigoje. 1998 metų Fellermeierio ir Zenko darbe aprašyta kanapių preniltransferazė, kuri sujungia geranilpirofosfatą su olivetolo rūgštimi, o reakcijos produktas yra kanabigerolio rūgštis [2]. Ji ir yra bendra rūgštinė pirmtakė pentilinės eilės kanabinoidams [2].

Čia atsiranda visas skirtumas. Pentilinė grandinė į molekulę neįstatoma vėliau, ji jau įrašyta pradiniame junginyje. Olivetolo rūgštis atsineša penkių anglies atomų grandinę, ir visa tolesnė eilė ją paveldi [2]. Fermentas šiuo atveju sprendžia ne dėl grandinės, o dėl to, prie ko ją prijungti.

Ši dalis dažnai praleidžiama, nors ji paaiškina pavadinimų tvarką. Grandinės ilgis nėra vėliau prilipdyta detalė, o pradinė sąlyga, ir laboratorijoje jį galima atsekti iki konkrečios rūgšties [2].

Ta pati reakcija, kitas pradinis junginys

Varinų linijoje prenilinimo žingsnis nesikeičia. Keičiasi tai, ką fermentas gauna į rankas: vietoje olivetolo rūgšties į reakciją įeina rezorcinolo rūgštis, kurios grandinėje yra trys anglies atomai [2]. Rezultatas jau kita rūgštis, kanabigerovarino rūgštis, ne kanabigerolio rūgštis [2].

Nuo tos šakos abi eilės eina savais keliais. Vienoje pusėje pentilinė pirmtakė, kitoje propilinė, ir tolesni pavadinimai tik seka tuo, kas buvo nuspręsta pačioje pradžioje [2]. Todėl varinai nesusidaro kaip vėlyva pentilinės eilės atmaina: jų kelias išsiskiria dar prie rūgšties, o ne prie galutinio junginio [2].

Kiek CBDV randama kanapėse ir kaip jis keliauja per ekstrakciją

2005 metų ElSohly ir Slade apžvalgoje CBDV įrašytas tarp kanapėse identifikuotų kanabinoidų [1]. Tai ir yra jo statusas: aprašytas junginys, ne pagrindinis eilės narys. Ta pati apžvalga varinus tvarko kaip grupę, o grupės kiekis paprastai laikosi gerokai žemiau pentilinių kanabinoidų lygio [1].

Fizinės savybės nulemia, kaip junginys atsiduria ekstrakte. Jis lipofilinis, tai yra labiau linksta prie riebiųjų medžiagų nei prie vandens, o vandenyje tirpsta blogai. Per standartinę CO2 ekstrakciją jis keliauja kartu su bendru profiliu, ne atskirai išskiriamas.

Paieškos lauke šalia šios temos dažnai atsiranda kanapių aliejus. Netoli rikiuojasi ir terpenai, kurių eilė skaičiuojama atskirai nuo kanabinoidų eilės; kuo tie du sąrašai skiriasi, aiškinama terpenų apžvalgoje.

Nuo 2014 metų dirbdami su kanabinoidais laikomės vienos tvarkos: katalogo įrašas turi sutapti su partijos tyrimu. Atskiro produkto, sukurto aplink CBDV, kataloge nėra, ir tai paprasčiausiai atitinka tai, ką apie varinų kiekį rodo augalų apžvalgos [1].