CBGA: kyselina, kterou začíná každý kanabinoid

Lepkavá pryskyřice na prstech a otázka, kde to začíná

Konec července, skleník, pozdní odpoledne. Někdo promne mezi prsty horní list konopí a na kůži zůstane pryskyřice, která se lepí a nejde jen tak setřít. Právě v téhle vrstvě sedí molekuly, jejichž zkratky se později objevují v rozborech a na etiketách lahviček. Tři hlavní kyselinové linie, které se z nich čtou, vycházejí z jediné molekuly: z kyseliny kanabigerolové, zkráceně CBGA [1]. Ta věta ale nevznikla z dojmu na prstech. Stojí na dvou publikovaných zápisech, na pokusu z roku 1998 a na katalogovém přehledu z roku 2005. A jde je projít bod po bodu.

Chemie kanabinoidů v polovině 90. let

V polovině 90. let už nebyla chemie kanabinoidů neznámou půdou. Naopak. Molekuly byly popsané, rozeznatelné, roztříděné a dobře zdokumentované. Otevřená zůstávala jiná část otázky. Vědět, co v rostlině je, totiž není totéž jako vědět, jakou reakcí to tam vzniklo. Chyběl konkrétní krok, kterým si živá rostlina první kanabinoidovou kyselinu skutečně vyrábí. Rostlina si ho mezitím dělala dál, jen bez zápisu.

Rok 1998: jedna enzymová reakce a její zápis

Odpověď zveřejnili v roce 1998 Fellermeier a Zenk. Popsali přeměnu, ve které z kyseliny olivetolové vzniká CBGA, a popsali ji jako konkrétní a opakovatelnou enzymovou reakci, ne jako obecnou představu o tom, jak by to v rostlině mohlo chodit [1]. V názvu jejich práce stojí CBGA zapsané jako předstupeň tetrahydrokanabinolu [1]. Tím se usadilo pořadí: nejdřív kyselina olivetolová, potom CBGA, a teprve za ní se cesta dělí dál [1]. Od roku 1998 je tedy původ CBGA doložená věc, ne dohad. Co v tom zápisu nestojí, je množství. Kolik kyseliny zůstane v jednom konkrétním vzorku, ta práce neřeší.

Devět řádků, na kterých tohle heslo stojí

Tři kyselinové linie a jeden enzymový inventář

Za CBGA se cesta netáhne dál v jedné linii. Rozděluje se do tří, a to podle syntázových enzymů, které rostlina v sobě nese [1]. Odtud tři kyselinová jména, se kterými se v rozborech potkáte: THCA, CBDA a CBCA. Zkratky vypadají jako tři různé světy. Ve skutečnosti mají stejnou startovní čáru a rozcházejí se až o jeden krok dál [1].

Slovo podle je v té větě to nejdůležitější. Nerozhoduje se o tom v den sklizně ani u sušárny. Rozhoduje o tom enzymový inventář odrůdy, tedy to, co si rostlina nese od začátku. Konopí pěstované v EU v souladu s limity pro obsah THC je vyšlechtěné a vybrané tak, aby se do těchto limitů vešlo. Není to dodatečná korekce po sklizni. Je to volba materiálu ještě před setím.

Tady se odborný zápis potkává s tím, co se v češtině vyhledává pod heslem cbd legalita. Otázka po limitu vypadá jako otázka po dokumentu. Z hlediska rostliny je to ale otázka po odrůdě a po jejích enzymech, protože právě ony určují, která kyselinová linie v materiálu převáží [1]. Dokument to jen zaznamená.

Co z pokusu z roku 1998 nevyplývá, je čísla. Neříká, kolik CBGA v konkrétní sklizni zůstane, ani jak se poměr mezi třemi liniemi u jedné odrůdy proměňuje v čase. Popsané je pořadí kroků a jejich enzymová podmínka [1]. To je poctivá hranice toho zápisu a nemá smysl ji posouvat dál, než kam sahá. Kdo hledá množství, musí se dívat do rozboru konkrétního materiálu, ne do práce o biosyntéze.

Desítky zkratek, stovky dalších složek

Druhý pevný bod přišel v roce 2005. ElSohly a Slade tehdy popsali konopí jako složitou směs přírodních kanabinoidů a jejich katalog uvádí desítky jednotlivých kanabinoidů, k tomu stovky dalších rostlinných složek [2]. Ten výčet bývá pro nováčka delší, než čeká. Má to svůj chemický důvod.

Katalog totiž nepočítá jen molekuly, které lidé znají ze zkratek na obalech. Vedou se v něm tři typy položek. Kyselá a neutrální podoba téže molekuly stojí každá zvlášť. Pak varianty, které se liší postranním řetězcem. A nakonec produkty rozkladu, které vznikají stárnutím materiálu [2]. CBGA a CBG jsou přesně takový pár: společný základ jména, dvě samostatné položky v katalogu.

Tím se vysvětluje, proč seznam roste, i když rostlina zůstává stejná. Jedna molekula se do něj zapíše víckrát, protože v různých stavech je to různá chemická látka. Podrobnější katalog neznamená bohatší rostlinu. Znamená přesnější rozlišení.

V českém hledání se vedle slova kanabinoidy drží slovo terpeny, jako by šlo o dvě jména pro totéž. Nejde. Přehled z roku 2005 vede kanabinoidy jako samostatnou skupinu a odděleně od nich zmiňuje stovky dalších rostlinných složek [2]. Dvě různé rubriky, dva různé seznamy.

A ještě jedna hranice, kterou je dobré mít na očích. Počet položek není údaj o množství. Katalog říká, co se v rostlině dá najít a pojmenovat, ne kolik čeho tam je [2]. Zkratka může být v seznamu a v konkrétním vzorku být přítomná v takové míře, že se v rozboru sotva ukáže. Proto se čísla nikdy nečtou z výčtu jmen, ale z dokumentace k danému materiálu.

Proč se o CBGA mimo rostlinu píše tak málo

Kdo si o CBGA chce přečíst víc, narazí rychle na jednu nerovnost. O cestě v živé rostlině existuje zápis z roku 1998, konkrétní a doložený [1]. O samotné kyselině mimo rostlinu je složka podstatně tenčí. Není to náhoda ani nedbalost, ale vlastnost té molekuly.

Sejdou se tu tři překážky. Přítomnost CBGA je přechodná. Množství bývá proměnlivé. A za běžných podmínek extrakce a skladování molekula přechází na CBG. Izolovat ji je proto obtížné, a co se špatně izoluje, to se také špatně studuje.

Tím se dá vysvětlit i to, co lidé vlastně hledají, když do vyhledávače napíšou CO2 extrakce, konopné kapky nebo prostě dotaz, co to ty kapky CBD jsou. Chtějí vědět, co je v lahvičce. U kyselých forem je ale odpověď na tuhle otázku spjatá s tím, čím materiál prošel. Kyselá podoba a neutrální podoba jsou v katalogu dvě položky [2], a přechod mezi nimi patří k technologii, ne k marketingovému popisu. Kapky CBD i CBD olej se tak popisují tím, co bylo v konkrétní šarži naměřeno.

Pevná část zůstává pevná. Práce z roku 1998 usadila původ CBGA, tedy odkud se ta kyselina v rostlině bere a jakou reakcí [1]. To se od té doby nemuselo přepisovat. Tenčí je vrstva nad tím: údaje o samotné látce po sklizni, po extrakci a po nějaké době na polici. Kdo o CBGA čte, měl by ty dvě vrstvy rozeznávat, protože každá snese jinou míru jistoty.

Jedno pravidlo pro CBGA i pro každou další zkratku

V katalogu, který u nás od roku 2014 vzniká kolem kanabinoidů, se s CBGA pracuje podle stejného pravidla jako se všemi ostatními zkratkami. Napsat, co je doložené. Pojmenovat zdroj. A nechat mezery vidět, místo aby se zaplácly větou, která znějí sebejistě a nemá za sebou nic.

V praxi to znamená tři řádky. Pokus z roku 1998 dal CBGA původ a pořadí kroků v rostlině [1]. Přehled z roku 2005 dal kontext: desítky jednotlivých kanabinoidů a stovky dalších rostlinných složek, rozdělené do položek podle kyselé a neutrální podoby, postranních řetězců a produktů rozkladu [2]. A pak je tu třetí řádek, kde stojí, že o CBGA mimo rostlinu je zápisů málo, protože přítomnost je přechodná a za běžných podmínek extrakce a skladování kyselina přechází na CBG.

Slovníkové heslo tím končí. Nepokrývá to, kolik čeho je v konkrétní lahvičce, protože to není otázka pro dvě publikace o rostlinné chemii. Ta otázka se řeší jinde: na etiketě a v rozboru dané šarže, tedy tam, kde stojí naměřené hodnoty pro daný materiál. Dvě různé roviny, dva různé dokumenty.

Užitečné je to hlavně proto, že tři linie za CBGA vysvětlují, proč se zkratky na obalech vůbec liší [1]. Nejsou to konkurenční kategorie. Jsou to výstupy z jedné cesty, kterou rostlina projde podle svého enzymového vybavení. A když někdo o CBGA napíše víc, než sneseme doložit, není to odvaha. Je to jen slabší zápis.