CBDV (kanabidivarin): struktura, názvosloví a výskyt

Tři uhlíky proti pěti: v čem se CBDV a CBD rozcházejí

1. Dvě strukturní kresby vedle sebe a skoro žádný rozdíl. Chemická literatura uvádí u kanabidiolu i u kanabidivarinu shodný systém kruhů, shodné polohy dvojných vazeb a shodné hydroxylové skupiny [1].
2. Odlišnost se vejde do jediného místa molekuly, do postranního řetězce. Kanabidiol ho má pentylový, s pěti atomy uhlíku. Kanabidivarin propylový, se třemi.
3. Slova pentyl a propyl přitom nejsou nic tajemného. Označují délku uhlíkového řetězce: pět atomů, respektive tři. Za těmi dvěma pojmy nic dalšího není.
4. Proto se v chemických přehledech CBDV zapisuje jako propylový analog kanabidiolu [1]. Krátká definice, která se drží už řadu vydání.
5. Zkratka CBDV patří jménu kanabidivarin. Zařazení má stejné jako CBD: mezi rostlinné kanabinoidy, kam se počítá i CBG, CBC a CBN [1].
6. Stejná dvojice se v tabulce opakuje o kus dál. THC nese pentylový řetězec s pěti uhlíky, THCV propylový se třemi.
7. Párování pentylové a propylové formy je způsob, jak si v zápisu udržet pořádek. Slouží k orientaci, nikoli k hodnocení jedné z těch molekul.
8. Krátký řetězec nevzniká tím, že by se hotová molekula na konci zkrátila. Hlavní biosyntetická linie byla zmapována v pozdních devadesátých letech a začíná úplně jinde [2].
9. Molekula je lipofilní a ve vodě se rozpouští špatně. Z toho plyne jediné: drží se olejové části vzorku, ne té vodné.
10. V českém hledání stojí vedle sebe kanabinoidy, kapky CBD a CBD olej. Do prvního výrazu kanabidivarin patří, do zbylých dvou zatím ne.

Slabika -varin a co z názvu opravdu vyčtete

Názvy kanabinoidů se čtou jako zápis, ne jako reklama. Koncovka -varin je v přehledech rostlinné chemie značkou pro kratší postranní řetězec [1]. Tytéž přehledy zmiňují, že propylové protějšky mají hned některé pentylové kanabinoidy, takže nejde o zvláštnost jedné molekuly, ale o celou skupinu [1].

Ve zkratkách se to projeví jedním písmenem. CBD a CBDV. THC a THCV. Jméno tedy nese jednu jedinou informaci, a to délku řetězce. Neříká, kolik látky je ve vzorku, z jaké rostliny vzorek pochází ani jak byl zpracovaný. Kdo hledá čísla, hledá je v rozboru, nikoli v názvu. A jedno je dobré si přeložit hned: písmeno V ve zkratce není známka kvality, je to poznámka o chemii.

• kanabidiol (CBD): pentylový postranní řetězec, pět atomů uhlíku
• kanabidivarin (CBDV): propylový postranní řetězec, tři atomy uhlíku
• tetrahydrokanabinol (THC): pentylový postranní řetězec, pět atomů uhlíku
• tetrahydrokanabivarin (THCV): propylový postranní řetězec, tři atomy uhlíku
• koncovka -varin: značka pro kratší řetězec, doložená v přehledech rostlinných látek [1]
• co koncovka nezmiňuje: množství látky, odrůdu ani způsob zpracování

Enzym, dvě kyseliny a jedna odbočka

Práce Fellermeiera a Zenka z roku 1998 popsala prenyltransferázu z konopí, tedy enzym, který spojuje geranylpyrofosfát s kyselinou olivetolovou. Produktem je kyselina kanabigerolová, společný kyselý prekurzor pentylových kanabinoidů [2]. Tohle je hlavní linie a byla zmapována v pozdních devadesátých letech.

Varinová řada odbočuje na začátku, ne na konci. Když na místo kyseliny olivetolové vstoupí resorcinolová kyselina se tříuhlíkovým řetězcem, prenylace probíhá stejně, jen výsledkem je kyselina kanabigerovarinová místo kyseliny kanabigerolové [2]. Krátký řetězec tedy molekula dostane hned při stavbě základu, což je také důvod, proč se pentylová a propylová řada v rostlině vedou vedle sebe jako dvě samostatné kolony.

• enzym: prenyltransferáza ze konopí, popsaná v roce 1998 [2]
• substráty hlavní linie: geranylpyrofosfát a kyselina olivetolová [2]
• produkt hlavní linie: kyselina kanabigerolová jako společný kyselý prekurzor pentylových kanabinoidů [2]
• varinová odbočka: resorcinolová kyselina s tříuhlíkovým řetězcem na místě kyseliny olivetolové [2]
• produkt odbočky: kyselina kanabigerovarinová, tedy nikoli kyselina kanabigerolová [2]

Kolik ho v konopí bývá a jak putuje do extraktu

Chemické přehledy složek konopí uvádějí kanabidivarin mezi identifikovanými kanabinoidy [1]. Zároveň platí druhá věta téže literatury: variny jako skupina se běžně pohybují výrazně pod pentylovými kanabinoidy [1]. Rostlina bohatá na kanabidiol proto sama o sobě neznamená rostlinu bohatou na CBDV. Jsou to dvě různé kolony ve stejné tabulce.

Fyzikální stránka je jednodušší. Molekula je lipofilní, ve vodě se rozpouští špatně, a tak putuje s ostatním kanabinoidním profilem při běžné extrakci oxidem uhličitým. CO2 extrakce si pro varinovou složku nežádá samostatný krok, což je také důvod, proč se o ní v technických popisech extraktů mluví málo. A ještě jedno rozlišení, protože se v dotazech plete: terpeny jsou jiná skupina látek z téže rostliny a s délkou postranního řetězce kanabinoidů nemají nic společného.

• postavení v literatuře: CBDV mezi identifikovanými konopnými kanabinoidy [1]
• zastoupení: varinová skupina obvykle hluboko pod pentylovými kanabinoidy [1]
• fyzikální vlastnosti: lipofilní molekula s nízkou rozpustností ve vodě
• extrakce: putuje společně se zbytkem kanabinoidního profilu
• co tento zápis nepokrývá: konkrétní číslo pro jednu odrůdu nebo jednu šarži

Co z toho platí pro kapky a oleje

Konopné kapky, CBD kapky, CBD olej: české hledání pracuje s formáty a s jedním číslem na etiketě. To číslo se týká kanabidiolu, případně dalších zkratek, které výrobce deklaruje. Kanabidivarin mezi nimi nestojí. Žádný výrobek Cibdol není postavený na CBDV, a nemá smysl to obcházet opisem.

Kanabinoidům se u nás věnujeme od roku 2014, a součástí toho zadání je i tohle: říct rovnou, kdy za zkratkou stojí lahvička a kdy jen heslo ve slovníku. U CBDV je to druhý případ. Zkratka se objevuje v chemické literatuře a v přehledech rostlinných látek, nikoli na obalu.

Zkratka, ke které u nás nevede produktová stránka

Prakticky to znamená dvě věci. Za prvé, popis molekuly zůstává tam, kam patří: u struktury, u názvosloví a u kyselých prekurzorů z citovaných prací [1][2]. Za druhé, čísla o obsahu se čtou v rozboru konkrétní šarže, a ten mluví o zkratkách, které jsou v receptuře skutečně deklarované. Kdo si chce ověřit, co je v lahvičce s kapátkem, hledá tedy dokument k šarži, ne definici propylového analogu. Obojí je užitečné. Jen odpovídá na jinou otázku.