Fitokanabinoidai: kanabinoidai, kuriuos pagamina augalas

Prie stalo stovi buteliukas, o etiketėje surašytos raidės

Kelios minutės su sudėties sąrašu

Virtuvės stalas, ką tik atplėšta pakuotė, smulkus šriftas šone. Ten surašyta: CBD, CBG, CBC. Kad tai kanabinoidai, matyti iš karto. Iš kur jie buteliuke atsirado ir kuo skiriasi nuo molekulių, kurias tyrimai aprašo pačiame organizme, etiketė nepasako. Toks klausimas kyla beveik kiekvienam, kuris apie šią sritį skaito pirmą kartą. Atsakymas glūdi ne skaičiuose, o pačiame žodyje.

Fitokanabinoidai yra kanabinoidai, kuriuos pagamina augalas. Tai visas apibrėžimas, ir jis trumpesnis, nei atrodo iš pirmo žvilgsnio. Priešdėlis nurodo gamybos vietą, o ne molekulės pobūdį, todėl iš vieno žodžio nesužinosi nei kiekio, nei to, kaip junginys elgiasi.

Priešdėlis, kuris rodo tik adresą

Graikiškas fito reiškia augalą. Būtent tai jungia visą eilę: CBD, THC, CBG, CBC, CBN ir tetrahidrokanabivarinas pateko į tą pačią grupę ne dėl panašaus veikimo, o dėl to, kad jų kilmė yra kanapių žiedai ir lapai. Toks skirstymas iš pradžių atrodo formalus. Jis įgyja prasmę, kai tame pačiame tekste sutinkami ir kūno pagaminti junginiai, ir laboratorijoje gauti dariniai, o visi trys sąrašai vadinami tuo pačiu bendriniu žodžiu.

Paieškos lauke lietuviškai dažniau įrašoma CBD aliejus arba kanapių aliejus nei šis ilgas terminas. Už visų trijų užklausų stovi ta pati augalo chemija, tik skirtingu tikslumu.

Trys eilės, sudarytos pagal kilmę

Kanabinoidai literatūroje skirstomi pagal tai, kur jie pagaminti, o ne pagal tai, kaip elgiasi. Fitokanabinoidai priskiriami augalams, ir šioje eilėje stovi CBD, THC, CBG, CBC, CBN bei tetrahidrokanabivarinas. Endokanabinoidus pagamina pats organizmas; du dažniausiai vardijami yra anandamidas ir 2-AG. Sintetiniai kanabinoidai gaunami laboratorijose: tyrimų junginiai ir jų analogai. Trys stulpeliai, trys adresai, vienas bendrinis žodis viršuje.

Toks skirstymas nieko nesako apie molekulės charakterį. Jis sako, kas ją pagamino. Dėl to tame pačiame tekste gali stovėti augalo junginys ir organizmo pasiuntinys, o bendras terminas nesikeičia. Iš tos pačios logikos kyla ir dažniausias nesusipratimas: bendras žodis suprantamas kaip savybių sąrašas.

Kanapių eilėje šeši pavadinimai

Šeši sutrumpinimai vienoje eilėje nereiškia, kad augale visų jų yra po tiek pat. Grupės pavadinimas kiekio nenurodo apskritai. Tą daro tik konkrečios partijos tyrimas, kuriame kiekvienas junginys turi savo skaičių. Tetrahidrokanabivarinas į tą pačią eilę pateko dėl tos pačios priežasties kaip ir CBD: molekulę pagamino augalas, o ne organizmas ir ne laboratorija. Chemijos skirtumai tarp jų niekur neišnyksta vien dėl to, kad bendra žyma sutampa. Kam įdomu, kaip stiprumo procentas atrodo etiketėje, tam pravers CBD aliejaus puslapis, kur surašyti kiekvienos versijos rodikliai.

Vien dėl to, kad pavadinimas yra sąraše, jo dar nėra buteliuke. Sąrašas yra chemijos žemėlapis, o buteliuko turinį aprašo atskiras dokumentas.

Kūno pusėje: anandamidas ir 2-AG

Endokanabinoidų sistema aprašoma kaip receptorių ir vidinių pasiuntinių rinkinys, o du geriausiai ištirti tos sistemos pasiuntiniai yra anandamidas ir 2-AG [3]. Pavadinimas atsirado 1992 metais. Devane ir kolegų darbe iš smegenų audinio išskirta sudedamoji dalis, kuri jungiasi prie kanabinoidų receptoriaus, ir jai duotas vardas anandamidas [3]. Vienas darbas, vienas audinys, vienas naujas pavadinimas.

Nuo tada dvi eilės literatūroje eina atskirai. Augalo pusėje sutrumpinimai, organizmo pusėje pavadinimai su kitokia kilme, o bendra sąvoka lieka ta pati. Būtent dėl to kilmės žyma yra pirmas dalykas, kurį verta patikrinti, kai tekste pasitaiko žodis kanabinoidai.

• Kilmė: anandamidą ir 2-AG pagamina pats organizmas, o ne kanapių žiedas.
• 1992 metai: Devane ir kolegos aprašė smegenų audinio sudedamąją dalį, kuri jungiasi prie kanabinoidų receptoriaus [3].
• Pavadinimas: tame pačiame darbe junginys įvardytas anandamidu, ir šis vardas literatūroje liko [3].
• Sandara: sistema aprašoma kaip receptoriai plius vidiniai pasiuntiniai, o ne kaip vienas organas [3].
• Geriausiai ištirti pasiuntiniai: du, anandamidas ir 2-AG [3].
• Riba: augalo junginiai į šią eilę neįrašomi, nes jų kilmė kitokia, nors bendras terminas sutampa.
• Sutrumpinimas 2-AG rašomas didžiosiomis raidėmis, o anandamidas turi pilną pavadinimą, ir tai tik įrašo forma.
• Trečia grupė čia nedalyvauja: laboratorijose gauti junginiai turi savo atskirą eilę.

Kanabigerolio rūgštis kaip išsišakojimo vieta

1998 metų Fellermeier ir Zenk darbe aprašyta reakcija, kuri kanapėse eina pirmiau už visus pažįstamus sutrumpinimus: augalo fermentas prijungia prenilo grupę prie olivetolato, ir taip gaunama kanabigerolio rūgštis, tetrahidrokanabinolio pirmtakas [2]. Trys dalys viename žingsnyje. Fermentas, prenilo grupė ir olivetolatas įeina, kanabigerolio rūgštis išeina. Trumpiau ji dažnai rašoma kaip CBGa, ir tai ta pati molekulė, tik su sutrumpinimu.

Kodėl šis žingsnis vadinamas išsišakojimu

Toje pačioje publikacijoje kanabigerolio rūgštis įvardijama kaip visos šeimos išsišakojimo taškas [2]. Nuo jos toliau eina atskiros atšakos, o etiketėje jos matomos jau kaip skirtingi sutrumpinimai. Vadinasi, CBD ir THC augalo chemijoje nėra du nepriklausomi dalykai. Jie turi bendrą pradžią, ir ta pradžia turi vardą. Šeima čia reiškia junginių eilę, ne giminystę tarp augalų.

Pirmtako sąvoka yra techninė: viena molekulė aprašoma kaip kelias link kitos, ir 1998 metų darbe tas kelias užrašytas iki tetrahidrokanabinolio [2]. Apie kiekius toks įrašas nepasako nieko. Jis pasako tvarką.

Prenilo grupė čia nėra dekoracija: būtent jos prijungimas prie olivetolato duoda naują molekulę [2]. Kam smalsu, kaip pats kanabigerolio pavadinimas atrodo etiketėje, tą galima pasitikrinti CBG aliejaus puslapyje, kur toje pačioje formulėje nurodytas ir CBD kiekis.

2005 metų apžvalga ir mišinio riba

Daugiau nei du geriausiai žinomi junginiai

ElSohly ir Slade 2005 metų apžvalgoje augalo cheminės sudedamosios dalys surašytos detaliai, ir iš to sąrašo matyti viena aiški riba: mišinys yra platesnis nei du geriausiai žinomi junginiai [1]. Tai ne poetinis apibendrinimas, o katalogavimo darbo rezultatas. Kai vienoje vietoje surašoma, kas augale rasta, sąrašas pasidaro ilgesnis, nei tikisi dauguma skaitančiųjų. Ši apžvalga tuo ir stipri: ji ne aiškina, o suskaičiuoja pavadinimus [1].

Praktinė pusė paprasta. Bendra grupė sako, kad junginių yra daug. Kiek kurio yra konkrečiame ekstrakte, ji nesako. Dėl to bendrinis žodis kanabinoidai yra pradinis, o ne galutinis atsakymas.

Nuo bendro sąrašo prie vienos partijos

Skaičius gyvena ne apžvalgoje, o partijos tyrime. Kiekvienam CBD produktui kanabinoidų kiekis skelbiamas kartu su analize, ir tai vieta, kurioje bendras pavadinimas pagaliau įgyja skaitmenį. Cibdol kanabinoidus formuluoja ir tikrina nuo 2014 metų, tad kataloge tokia eilutė yra ne priedas, o įprasta dokumento dalis. Apžvalga ir partijos tyrimas atsako į skirtingus klausimus. Vienas apie augalą, kitas apie buteliuką.

Jei įdomu, kaip tas pats principas atrodo ne su CBD, o su kanabinolio pavadinimu, tą galima pasitikrinti CBN aliejaus puslapyje, kur nurodyta ir antroji formulės dalis. Dvi eilutės, du skaičiai, viena partija. Toks pat principas taikomas ir terpenų eilei.

Beta-kariofilenas terpenų eilėje

Pipirai, gvazdikėliai, apyniai

Terpenai yra atskira eilė nuo kanabinoidų, nors augale abi eilės gali eiti kartu. Beta-kariofilenas priskiriamas terpenams, jo kvapas apibūdinamas kaip pipirinis, o šaltiniai užrašomi labai kasdieniškai: juodieji pipirai, gvazdikėliai, apyniai. Trys pavadinimai iš prieskonių lentynos ir alaus daryklos, ne iš kanapių lauko. Iš to seka paprastas dalykas: šis junginys nėra vien kanapių nuosavybė.

Užrašas apie CB2 receptorių

Prie beta-kariofileno duomenų įrašyta ir jungimosi prie CB2 receptoriaus savybė. Būtent dėl to jo pavadinimas kartais pasitaiko tekstuose apie kanabinoidus, nors pagal cheminę šeimą jis yra terpenas. Grupės žyma ir konkretus duomuo čia nesutampa, ir tą skirtumą verta laikyti atskirai.

Kiek beta-kariofileno ar kitų terpenų yra ekstrakte, iš grupės pavadinimo nesuprasi. Šis skaičius, kaip ir kanabinoidų atveju, priklauso konkrečiai partijai ir jos tyrimui. Dvi eilės skaitomos vienodai: pirma pavadinimas, paskui dokumentas su skaičiumi. Etiketė nėra chemijos vadovėlis, o vadovėlis nėra etiketė.

Lietuviškai apie terpenus klausiama rečiau nei apie kanabinoidus, bet klausimas iš esmės tas pats: kas tas junginys ir iš kur jis. Atsakymo tvarka nesikeičia. Pirma kilmė, paskui skaičius iš partijos tyrimo. Beta-kariofileno šaltinių įraše surašyti juodieji pipirai, gvazdikėliai ir apyniai, ir jau vien tai rodo, kad kvapo molekulės neklauso vieno augalo ribų.