Qué son los flavonoides: la química del color vegetal

Un pétalo amarillo intenso y una hoja de té verde no se parecen en nada a la vista. Debajo, comparten arquitectura: el mismo esqueleto de quince carbonos, repetido con variaciones pequeñas por buena parte del reino vegetal.

Ese esqueleto define a los flavonoides, una familia amplia que funciona como paraguas de varias subclases [2]. Y sí, el cannabis entra en la historia [1].

Primero el armazón, después el nombre

1. El patrón se anota como C6-C3-C6: dos bloques de seis carbonos unidos por un puente de tres. Con esa cuenta queda descrito el esqueleto común a todos los miembros de la familia, sin importar de qué planta salga la muestra.
2. El puente de tres carbonos se cierra en un anillo. Ese anillo del medio es la primera pieza que la bibliografía mira cuando ordena el conjunto, porque es donde se decide la casilla [1].
3. Los cambios que sirven para clasificar son tres. Ni cuatro ni diez [1]. Esa cifra corta explica por qué una familia tan extensa cabe en una lista breve de subclases.
4. Primer separador: un doble enlace en el anillo central. Con doble enlace, flavonas. Con enlace simple en el mismo sitio, flavanonas. Idéntico recuento de carbonos, dos nombres distintos.
5. Segundo separador: un grupo hidroxilo añadido. Sobre el mismo armazón aparecen así los flavonoles, y con otra variante del mismo juego de cambios, los flavan-3-oles [1].
6. De esos tres cambios salen cuatro nombres: flavonas, flavanonas, flavonoles y flavan-3-oles. Cada uno describe una casilla química, no una planta concreta: la misma subclase reaparece en especies sin parentesco entre sí [2].
7. Los cambios no son una cuestión de nomenclatura. Son modificaciones que importan en la propia planta, y por eso la clasificación tiene sentido botánico y no solo de archivo [1].

Cuatro casillas, un solo esqueleto

La rama que casi no se ve

La familia se presenta como la química del color de las plantas, y hay una casilla donde ese resumen se queda corto. Los flavan-3-oles van del incoloro al tostado [1]. Ningún amarillo, ningún rojo: cuando están en un tejido, están sin anunciarse.

Donde sí se notan es en la boca. Las catequinas y los taninos de mayor tamaño pertenecen a esta rama, y la revisión de Panche y sus coautores de 2016 la asocia con la astringencia y con el pardeamiento de los tejidos vegetales [1]. De ahí sale la parte reconocible del asunto: té verde, té negro, cacao, uvas y manzanas [1]. Cinco alimentos corrientes, una misma casilla química.

El contraste con las otras subclases sirve para algo práctico. El color de un tejido no basta para saber qué lleva dentro: una hoja puede acumular flavan-3-oles y no cambiar de tono, mientras un pétalo del mismo tamaño se ve amarillo por otra casilla del mismo esqueleto C6-C3-C6.

Y una anotación sobre el cáñamo, porque la duda aparece pronto: los cuatro flavonoides que encabezan sus recuentos no pertenecen a esta rama [2]. Los flavan-3-oles se leen en la lista del té y del cacao. El cannabis está en el expediente de los flavonoides, sí, pero por otras casillas [1].

El cáñamo, leído por su lista de flavonoides

Los recuentos de compuestos del cannabis no acaban en los cannabinoides ni en los terpenos. Los flavonoides tienen entrada propia, y cuatro nombres la encabezan: apigenina, luteolina, quercetina y kaempferol, junto con sus formas unidas a azúcares [2]. Ninguno de los cuatro es exclusivo de la planta. Están repartidos por muchas otras especies vegetales [2], así que esa parte del expediente no distingue al cáñamo de sus vecinos de huerta.

• Apigenina y luteolina se leen en la casilla de las flavonas, la del doble enlace en el anillo del medio [2].
• Quercetina y kaempferol comparten el mismo armazón con el hidroxilo añadido, es decir, la casilla de los flavonoles [2].
• Las formas unidas a azúcares son el mismo flavonoide con un azúcar enlazado, y figuran así en los inventarios de la planta [2].
• Por su reparto en otras especies, la presencia de estos cuatro nombres no identifica por sí sola una planta [2].
• Las cannflavinas son el caso aparte: armazón de flavonoide con una cadena lateral añadida [2].

Esa cadena lateral merece una segunda lectura. El tipo de modificación que la produce es el mismo que interviene en la biosíntesis de los cannabinoides [2]. Dicho sin rodeos: las cannflavinas no son un flavonoide prestado de otra planta y adaptado luego, sino química de flavonoide con la forma de esta planta, hecha con herramientas que el cannabis ya utilizaba para otra cosa.

Qué resuelve la palabra flavonoide y qué deja fuera

Un flavonoide se identifica por su esqueleto, no por su procedencia ni por su olor. Los terpenos ocupan otra lista, la de la fracción aromática, y los cannabinoides una tercera, aunque los tres grupos salgan del mismo tejido. Quien busca el sistema endocannabinoide, los endocannabinoides o los receptores endocannabinoides está en otro conjunto de nombres: ni la revisión de Panche de 2016 [1] ni el inventario de ElSohly y Slade de 2005 [2] entran en ese terreno. Ambas describen estructuras vegetales y clasificaciones, y ahí se detienen.

El pigmento, el aroma y lo que dice un envase

En una etiqueta el reparto es distinto. La mención de espectro completo designa el tipo de extracto, y la extracción CO2 nombra el método con el que se obtuvo. Ninguna de las dos palabras identifica un flavonoide concreto, igual que la palabra flavonoide no dice nada sobre el aroma de un aceite CBD ni sobre lo que llevan dentro unas cápsulas CBD. Para eso está el informe de lote, que es un documento y no una categoría química. Y si lo que interesa de verdad es la casilla, el orden vuelve al inicio: cuenta los carbonos, mira el anillo del medio, y solo después escribe el nombre.