Flavonas: apigenina, luteolina y el esqueleto que las define

Tres nombres seguidos en una lista de compuestos vegetales: apigenina, luteolina, quercetina. Suenan parecido, terminan parecido y, aun así, no comparten casilla dentro de los flavonoides. Lo que las separa cabe en un par de átomos situados en un sitio concreto.

El orden de lectura ayuda más que la memoria. Con el esqueleto de la flavona aprendido primero, el árbol genealógico de la familia se vuelve legible [1]. Sin ese punto de partida, cada nombre nuevo parece una excepción suelta.

Por dónde se empieza a leer esta familia

El anillo C y sus dos marcas de nacimiento

El marco es un flavonoide de quince carbonos. Sobre ese marco, el anillo C lleva dos señales que deciden la clase: un doble enlace y una cetona en la posición 4. El anillo B queda unido en la posición 2. Y la posición 3 se queda vacía, sin sustituir. Cuatro datos, ni uno más, y con ellos ya se puede afirmar si un compuesto es una flavona [1]. Nada de esto se aprecia a simple vista. Se lee en la fórmula, posición por posición, y ahí la planta de origen no interviene.

Un apellido tomado del compuesto de referencia

El nombre de toda la rama sale de aquí. La flavona funciona como punto de referencia y las demás definiciones se construyen a partir de ella: qué se añade, qué se desplaza y en qué posición [1]. Por eso conviene fijar este esqueleto antes que cualquier lista de nombres bonitos. Con la flavona clara, las subclases encajan solas; sin ella, cada una parece una regla nueva. La etiqueta de la familia procede del compuesto padre, no del primer sitio donde alguien lo encontró [1]. Vocabulario, una sola entrada: flavonoide es el marco, flavona es la subclase.

Un átomo de diferencia, otro apellido

Apigenina y luteolina en la primera fila

Cuando toca ejemplificar la subclase, en los manuales aparecen siempre los mismos dos nombres: apigenina y luteolina [1]. Cumplen el patrón entero. Anillo B en la posición 2, cetona en la posición 4, posición 3 libre. Son también el par que se asocia con las hierbas de huerto y con las flores, y el que sirve de contraste en cuanto entra en escena una flavona con añadidos [2]. Dos nombres, un mismo armazón.

Quercetina y kaempferol, con un grupo de más

Añade un hidroxilo en la posición 3 y el compuesto cambia de subclase: pasa a ser un flavonol [1]. Ahí se sitúan la quercetina y el kaempferol, los dos ejemplos que se citan justo enfrente de la apigenina y la luteolina. La diferencia entre las dos casillas es exactamente esa, un grupo en una posición concreta. Ni el color del pétalo ni el tipo de planta entran en la cuenta. Y sobre el mismo esqueleto queda un segundo movimiento posible: si el anillo B se desplaza de la posición 2 a la 3, la lectura pasa a ser isoflavona [1]. Conviene mirar incluso la terminación escrita, porque flavona y flavonol se separan por dos letras y esas dos letras corresponden a un hidroxilo que está o no está.

Lo que el ojo humano apenas registra

Cuesta asociar un pigmento tan pálido con el color de una flor. Y sin embargo ahí está, haciendo algo. Las flavonas aportan un tono discreto, y la revisión de Panche de 2016 no describe esa aportación como decoración, sino como parte del trabajo real de la planta [1]. La misma revisión apunta otro detalle: para los insectos, la aportación de color resulta bastante menos sutil que para nosotros [1]. Dos observadores, dos lecturas del mismo pigmento pálido. El sitio donde crece la planta, mientras tanto, sigue sin entrar en la clasificación.

• Pigmento pálido: el color que aportan estas moléculas es tenue a la vista [1].
• Función registrada en la literatura como tarea de la planta, no como adorno [1].
• Aportación de color sutil para el ojo humano y menos sutil para los insectos, según la revisión de 2016 [1].
• El color no asigna subclase: eso lo decide lo que ocupa la posición 3 del anillo C [1].
• Punto de referencia de toda la rama: la flavona, y de ella se derivan las demás definiciones [1].

Un cuadro para no mezclar las ramas

Del cáñamo, una flavona con cadenas de prenilo

En el inventario de compuestos del cannabis que firmaron ElSohly y Slade en 2005 figuran las cannflavinas, y su ficha estructural es la de una flavona: anillo B en la posición 2, cetona en la posición 4 y, sobre eso, cadenas laterales de prenilo [2]. Ese añadido es lo que las distingue del par apigenina y luteolina asociado al huerto de hierbas [2]. Misma rama, un accesorio más. Las cannflavinas se citan además dentro de una discusión más amplia, la del efecto entourage, que describe los compuestos del cannabis considerados como conjunto y no de forma aislada [2]. Si esas moléculas preniladas aparecen en otras plantas es una pregunta que la bibliografía citada deja abierta [1].

• Clasificación: flavona, decidida por la estructura y no por la especie de la que se aisló [2].
• Rasgo propio: las cadenas laterales de prenilo montadas sobre el esqueleto de flavona [2].
• Contexto de la cita: el efecto entourage, es decir, los compuestos del cannabis leídos en grupo [2].
• Vocabulario contiguo: los terpenos forman la fracción aromática de la planta y se describen en otra ficha.
• Otro expediente distinto: el sistema endocannabinoide, con sus receptores y sus endocannabinoides, usa términos propios de investigación.
• En la gama de espectro completo, la línea impresa en la caja menciona terpenos y flavonoides.

Del esqueleto al apellido, en cinco lecturas

1. Cuenta primero el armazón. Quince carbonos repartidos en el patrón del flavonoide: si esa cuenta no sale, la pregunta todavía no es de qué subclase se trata [1].
2. Pasa al anillo C. Un doble enlace y una cetona en la posición 4 mantienen la lectura dentro del territorio de la flavona, que es el punto de referencia del resto [1].
3. Comprueba dónde se engancha el anillo B. En la posición 2, flavona. Desplazado a la posición 3, la lectura cambia y el compuesto se describe como isoflavona [1].
4. Vuelve a la posición 3. Vacía, flavona, con apigenina y luteolina como ejemplos; con un hidroxilo, flavonol, con quercetina y kaempferol enfrente [1].
5. Busca cadenas laterales antes de cerrar. Un prenilo sobre ese mismo esqueleto lleva la lectura hacia las cannflavinas del inventario de 2005, y el nombre de la planta se deja para el final [2].