THCV: el cannabinoide de cadena de tres carbonos

Dos. Esa es la distancia, contada en carbonos, entre el THCV y el THC. La cadena lateral del THCV tiene tres; la del THC, cinco [1]. Alrededor de esa cadena, el armazón de la molécula queda igual en los dos casos.

Escrito en una línea, el cambio parece anecdótico. En la química de esta familia no lo es: alcanza para que el compuesto reciba denominación propia y ocupe su propio hueco en el repaso de constituyentes de la planta publicado por ElSohly y Slade en 2005 [1].

Tres carbonos donde el THC lleva cinco

La familia de los cannabinoides se ordena, entre otras cosas, por el largo de una cadena. En la serie mayoritaria esa cadena tiene cinco carbonos y se llama pentílica. En la serie varínica tiene tres y se llama propílica. El THCV pertenece a la segunda. No es una versión reformulada de nada ni un añadido posterior al catálogo: figura como miembro documentado de la familia en el repaso de 2005, en cantidades pequeñas y dentro de un material vegetal que ya estaba analizado en su mayor parte [1].

Conviene detenerse en el sufijo, porque ahorra trabajo. Los nombres de esta familia no se reparten al azar: la terminación -varina indica la serie propílica, y quien la reconoce ya sabe algo firme del compuesto antes de leer una sola cifra [1]. Cannabidivarina y cannabigerovarina comparten la misma marca. Es una convención estable, aplicada de manera uniforme a lo largo del catálogo, y es la razón por la que una lista de cannabinoides se puede leer en dos columnas mentales: los de cinco carbonos a un lado, los de tres al otro.

La segunda cosa que fija el recuento es de orden administrativo, y por eso mismo se pasa por alto. Un compuesto con una cadena distinta no queda como apéndice del anterior. Tiene entrada, tiene nombre y tiene su propio historial de menciones en la bibliografía [1]. Eso explica una asimetría que aparece en cuanto se buscan datos: dos moléculas casi idénticas sobre el papel pueden tener expedientes de tamaño muy distinto, porque el expediente no lo escribe la estructura, lo escribe la cantidad de trabajo publicado sobre cada una.

Y la tercera cosa es lo que el recuento no resuelve. Que el esqueleto sea el mismo hace legítima la comparación, no la extrapolación. La cadena corta describe la molécula; no describe lo que hace. Ese es un asunto aparte, y la bibliografía lo mantiene aparte.

Dos moléculas de la misma familia, comparadas

Puestos uno al lado del otro, THC y THCV se separan en pocas filas, y ninguna de esas filas es el armazón. Cambian el largo de la cadena, la cantidad en la que aparecen y, sobre todo, el volumen de estudio acumulado. Esta es la comparación tal como la sostienen las dos publicaciones citadas en esta ficha, sin añadir nada por simetría.

La fila que más suele sorprender es la cuarta. No dice que un compuesto sea interesante y el otro no: dice que uno acumula décadas de publicaciones y el otro no cuenta con un historial comparable, y que ese desnivel es un hecho bibliográfico, no una valoración de la molécula [1]. Cuando alguien pregunta qué hace el THCV, la respuesta honesta empieza ahí, en el tamaño del archivo disponible.

De la tabla se siguen dos cautelas, y las dos se olvidan con la misma frecuencia. La primera: un parecido estructural no implica equivalencia de comportamiento. Dos moléculas con el mismo armazón pueden comportarse de maneras distintas, y el papel no anticipa cuál [1]. La segunda es la inversa, y resulta menos intuitiva: una diferencia estructural tampoco promete un resultado distinto. Dos carbonos de menos no son una garantía de nada, en ninguna dirección.

Por eso el par se usa en los manuales como ejemplo de nomenclatura y no como ejemplo de causa y efecto. Ilustra bien lo que ocurre cuando se edita un detalle de una estructura conocida: aparecen un nombre nuevo, un expediente nuevo y una lista de preguntas nueva. Lo que no aparece, de momento, es una respuesta hecha.

De dónde viene la línea varínica

La planta no fabrica el THCV a partir del THC. Las dos series salen de sitios distintos y siguen caminos paralelos, y esa parte de la historia está mejor documentada que la farmacología.

El punto de partida más citado es de 1998. Fellermeier y Zenk describieron una transferasa del cáñamo que prenila el olivetolato y rinde ácido cannabigerólico, presentado en ese mismo trabajo como precursor del tetrahidrocannabinol [2]. Ese paso es la puerta de entrada a los cannabinoides de cinco carbonos: un único punto de ramificación, después las enzimas de la planta, después las formas ácidas y, más adelante, THC, CBD y CBC [2]. Todo lo que uno reconoce del análisis de un extracto pasa por ahí.

La serie varínica repite el esquema con otra pieza al principio. Su equivalente del ácido cannabigerólico es el ácido cannabigerovarínico, y desde el punto de ramificación en adelante las dos líneas avanzan por vías separadas, con precursores distintos. No es una desviación de última hora ni una transformación posterior: es química de precursores ácidos, la misma manera de trabajar que el resto de la familia, aplicada a una cadena de tres carbonos en lugar de cinco.

El balance del catálogo de 2005 recoge las dos cosas a la vez, y merece leerse entero. La serie propílica consta documentada y real, con sus entradas y sus nombres. La serie pentílica figura al lado, en cantidades muy superiores [1]. Ninguna de las dos afirmaciones cancela a la otra: el THCV existe en la planta y, al mismo tiempo, existe en poca cantidad. Esa combinación explica buena parte del desnivel de estudio de la fila cuarta.

Por qué unas poblaciones de cannabis dan más varinas que otras

El contenido de cannabinoides varínicos es más alto en algunas poblaciones de cannabis, y la causa está en las diferencias entre poblaciones, no en lo que ocurre con el material después de la cosecha [1]. Es una distinción práctica. Ni el secado, ni el almacenamiento, ni el manejo posterior convierten una serie en otra: el reparto entre cadenas de tres y de cinco carbonos viene decidido antes, en el material de partida.

Dicho de otro modo, si un análisis devuelve una fracción varínica apreciable, el dato apunta hacia el origen del material y no hacia el proceso. Y si devuelve una fracción muy pequeña, tampoco significa que algo se haya perdido en el camino. Es la clase de matiz que ordena una conversación entera, porque cambia la pregunta correcta: en lugar de qué le pasó a este lote, la pregunta es de qué población salió.

Cibdol no vende THCV, y el motivo es corto

Empecemos por lo que la mayoría de las páginas deja en una nota al pie. Cibdol no comercializa ningún producto con THCV, y no hay ninguno previsto. Es una frase sencilla y va arriba, no abajo, porque es la respuesta a la pregunta con la que muchos llegan aquí.

El motivo tampoco tiene misterio. Para que un compuesto entre en una fórmula nuestra hacen falta tres cosas a la vez: un suministro fiable, una verificación independiente lote a lote y una razón clara para que esté dentro del frasco. Con el THCV, la tercera condición se apoyaría hoy en un expediente cuya farmacología sigue siendo una pregunta abierta [1], y las dos primeras dependen de un compuesto que la planta produce en cantidades pequeñas [1]. No es una postura contra la molécula. Es el mismo filtro por el que pasa todo lo demás.

Trabajamos con cannabinoides desde 2014, y ese recorrido tiene una ventaja poco vistosa: la comodidad de decir «este no, todavía no, y exactamente por qué». El criterio no se ha movido desde entonces. Cuando la bibliografía cambie, esta página cambiará con ella, y se notará en el texto y no en el catálogo.

Mientras tanto, esto es lo que sí se puede comprobar por escrito:

• Los tres requisitos que decide una fórmula: suministro fiable, análisis independiente de cada lote y una razón identificable para cada ingrediente que consta en la etiqueta.
• El contenido declarado de cada formato de nuestra gama, del aceite de CBD con pipeta a las cápsulas de CBD, se contrasta con el informe del lote correspondiente y no con la cifra impresa en la caja.
• La mención de espectro completo se refiere al perfil que recoge ese informe, con los cannabinoides y los terpenos que el análisis encuentra en ese lote concreto.
• El vocabulario del sistema endocannabinoide, con sus receptores endocannabinoides y sus propias moléculas de señalización, pertenece a otro expediente y se describe en sus páginas, no en esta.
• Lo que queda abierto sobre el THCV se enuncia tal cual: una molécula documentada en la planta, presente en poca cantidad y con una farmacología que la bibliografía sigue describiendo como cuestión pendiente [1].