¿Qué son los fitocannabinoides?

¿Qué comparten el CBD de un frasco de aceite de CBD y la anandamida que produce el propio cuerpo? El apellido, y poco más. Los dos entran en la misma familia de compuestos, pero no coinciden ni en su origen ni en la manera en que llegaron a llamarse así.

La palabra fitocannabinoide resuelve la mitad de la duda por sí sola. Fito, planta. Es el cannabinoide que sale del tejido vegetal, y no del organismo ni de un matraz.

La procedencia decide el apellido, no el carácter

La familia cannabinoide no se ordena por lo que hace cada molécula, sino por el sitio donde se forma. Ese criterio parece burocrático y ahorra muchos malentendidos, porque en la misma lista caben compuestos que se parecen bastante poco entre sí. La revisión de ElSohly y Slade de 2005 [1] recogió con detalle los constituyentes químicos de la planta y dejó por escrito algo que sigue siendo útil cuando alguien mira una etiqueta: la mezcla es más amplia que los dos compuestos más conocidos. Junto al CBD y al THC hay una lista larga de nombres, y todos entran en el mismo grupo por la misma razón, que no tiene nada que ver con su comportamiento. Los produce una planta.

• Fitocannabinoides: los forma el tejido vegetal. En la bibliografía figuran CBD, THC, CBG, CBC, CBN y THCV, entre otros nombres de la misma casilla.
• Endocannabinoides: los fabrica el propio cuerpo. Los dos ejemplos de referencia que se repiten en la literatura son la anandamida y el 2-AG.
• Cannabinoides sintéticos: salen de laboratorios. La categoría reúne compuestos de investigación y análogos obtenidos por síntesis.
• Un apellido compartido, tres procedencias distintas. La clasificación dice de dónde viene la molécula, y su trabajo acaba ahí.
• El inventario publicado en 2005 [1] cataloga y ordena constituyentes de la planta con precisión, sin entrar en comparaciones de personalidad entre unos y otros.

Dentro del cáñamo, una bifurcación con nombre propio

Una enzima del cáñamo y un grupo prenilo

El trabajo de Fellermeier y Zenk, publicado en 1998 [2], describió el paso que abre la ruta: una transferasa del cáñamo añade un grupo prenilo al olivetolato, y el producto de esa reacción es el ácido cannabigerólico. La misma publicación lo describe como precursor del tetrahidrocannabinol. Conviene leer la frase completa, porque cada pieza hace un trabajo distinto. La enzima es de la planta. El grupo prenilo es lo que se transfiere. El olivetolato es el sustrato que lo recibe. Y el resultado tiene nombre propio, con su forma ácida incluida.

El ácido cannabigerólico, donde la familia se separa

Esa misma publicación de 1998 [2] deja el CBGa en un sitio muy concreto: el punto de ramificación de toda la familia. De ahí sale una consecuencia práctica al leer nombres nuevos. CBD, CBG, CBC, CBN o THCV no son ocurrencias independientes de la planta, comparten un antecesor común dentro de ella. Y el orden importa. Primero la ruta vegetal, después el nombre que devuelve un análisis, y solo al final la palabra impresa en una caja. Lo que aquella publicación fija es el punto de partida. Las cantidades se leen en otro documento.

Un cuadro para no mezclar los grupos

El betacariofileno y el vocabulario de los receptores

El orden histórico sorprende a mucha gente. Primero se conocieron los compuestos de la planta y después se describió, con ese mismo vocabulario prestado, la parte que corresponde al cuerpo. En 1992, Devane y su equipo [3] aislaron un constituyente del tejido cerebral que se une al receptor cannabinoide y le dieron nombre: anandamida. De ahí viene la etiqueta sistema endocannabinoide, que en la literatura designa un conjunto de receptores y de mensajeros internos, con la anandamida y el 2-AG como los dos mejor estudiados [3]. Y hay un nombre que entra en la conversación por un lado inesperado: el betacariofileno, un terpeno con ese matiz de pimienta que casi todo el mundo reconoce.

• Anandamida: descrita en 1992 [3] como constituyente del tejido cerebral con unión al receptor cannabinoide.
• Sistema endocannabinoide: receptores más mensajeros internos, y dos mensajeros mejor estudiados, la anandamida y el 2-AG [3].
• Betacariofileno: aparece en pimienta negra, clavo y lúpulo, y se describe su unión al receptor CB2.
• Los terpenos ocupan su propia lista dentro de un análisis, en columnas separadas de las de los cannabinoides.
• Cuando un envase menciona espectro completo, el dato comprobable sigue siendo el contenido de cannabinoides que figura en el análisis de ese lote.
• En Cibdol formulamos y analizamos cannabinoides desde 2014, y ese contenido se publica para cada producto de CBD.

Qué hacer con un cannabinoide que no se reconoce

1. Empezar por la procedencia. ¿Lo forma una planta, lo fabrica el organismo o sale de un laboratorio? La respuesta reparte el nombre en uno de los tres grupos y evita cruzar bibliografías que no hablan del mismo material.
2. Buscar la ruta dentro de la planta. Fellermeier y Zenk, en 1998 [2], describieron cómo una transferasa del cáñamo añade un grupo prenilo al olivetolato y rinde ácido cannabigerólico, precursor del tetrahidrocannabinol.
3. Leer el inventario como inventario. La revisión de ElSohly y Slade de 2005 [1] recoge los constituyentes químicos de la planta con detalle y deja claro que la mezcla va más allá de los dos compuestos más conocidos.
4. Comprobar quién nombró la molécula y en qué año. En 1992, Devane y su equipo [3] describieron un constituyente del tejido cerebral con unión al receptor cannabinoide, y de esa descripción salió la palabra anandamida.
5. Separar molécula y sistema. Los receptores endocannabinoides y los mensajeros internos forman un conjunto que la literatura describe aparte, con la anandamida y el 2-AG como piezas mejor estudiadas [3].
6. Dejar los terpenos en su columna. El betacariofileno, presente en pimienta negra, clavo y lúpulo, figura entre ellos aunque se describa su unión al receptor CB2.
7. Terminar en el papel. Un aceite de CBD y unas cápsulas de CBD se comprueban igual, por el contenido de cannabinoides publicado con el análisis. Aquí ese dato figura para cada producto de CBD desde 2014.