CBDV (cannabidivarina): estructura, nombre y presencia en el cáñamo

En el cáñamo, la longitud de la cadena lateral de un cannabinoide queda decidida en un paso enzimático, antes de que la molécula tenga nombre. Una preniltransferasa une pirofosfato de geranilo con ácido olivetólico y el producto es ácido cannabigerólico, el CBGA, precursor ácido común de los cannabinoides pentilo [2].

Si en ese mismo sitio entra un ácido resorcinólico con una cadena de tres carbonos, la prenilación es idéntica y el producto ya no es CBGA, sino ácido cannabigerovarínico, CBGVA [2]. De esa desviación sale la rama varina. Y el CBDV con ella.

La cadena lateral se decide antes, no después

El CBDV, cannabidivarina, aparece en la literatura química como el análogo propilo del cannabidiol [1]. La etiqueta no es una comparación aproximada. El sistema de anillos coincide, las posiciones de los dobles enlaces coinciden y los grupos hidroxilo coinciden en las dos moléculas [1]. Lo único que cambia es el tramo de carbonos que cuelga del anillo: cinco en el CBD, tres en el CBDV.

Por lo demás, ocupa la misma casilla que el CBD, el CBG, el CBC y el CBN [1]. No es un compuesto de otra familia química con un nombre parecido, sino una entrada más del mismo inventario, con la cadena recortada. Conviene leer el nombre por partes. Primero lo que se repite, y remite al armazón del cannabidiol. Después la terminación, que es la que aporta el dato nuevo.

El sufijo «-varina» y lo que señala

Los inventarios de compuestos del cannabis recogen contrapartidas propilo de varios cannabinoides pentilo, y en esos listados la terminación funciona como marca de cadena corta [1]. No describe un aroma. No apunta a otra planta ni a otro método de obtención. Señala tres carbonos donde el compuesto de referencia tiene cinco.

Cuatro nombres y el recuento de carbonos

Qué recogen los inventarios de la planta

El CBDV consta entre los cannabinoides identificados en el cannabis [1]. Ese es el enunciado completo, y no da para más: identificado no equivale a abundante. La revisión de ElSohly y Slade, de 2005, sitúa las varinas como grupo en proporciones que quedan bastante por debajo de las de los cannabinoides pentilo [1]. El CBD y el THC ocupan la parte alta de esos listados. Sus contrapartidas de tres carbonos, la parte baja.

La ruta principal quedó cartografiada a finales de los años noventa, con el trabajo de Fellermeier y Zenk, de 1998 [2]. Con ese mapa delante, la rama varina se entiende como una vía que depende del sustrato de partida, no de un retoque posterior sobre una molécula ya formada.

Un dato más, por si acaso: en nuestro catálogo no hay ninguna fórmula construida alrededor del CBDV. Trabajamos con cannabinoides desde 2014 y el criterio al redactar estas fichas es siempre el mismo, se escribe lo que consta publicado y se indica dónde se detiene.

Una enzima, dos sustratos

Pirofosfato de geranilo más ácido olivetólico

Fellermeier y Zenk, en 1998, describen una transferasa del cáñamo que une pirofosfato de geranilo con ácido olivetólico y rinde CBGA [2]. Ese producto es el precursor ácido común de los cannabinoides pentilo [2]: de ahí salen, por pasos posteriores, las moléculas de cadena de cinco carbonos que encabezan cualquier recuento de la planta. La mitad prenilo llega siempre del mismo lado, con el mismo donante.

El mismo paso con un resorcinol de tres carbonos

Cambia el otro sustrato y cambia la rama entera. Cuando en lugar del ácido olivetólico entra un ácido resorcinólico con cadena de tres carbonos, la prenilación no se altera y el resultado es CBGVA [2]. A partir de ahí la vía avanza en paralelo y desemboca en los cannabinoides varina, el CBDV entre ellos. Dicho de otro modo: la cadena corta no se recorta al final del recorrido, viene puesta desde el principio. El nombre del ácido cambia unas letras por el medio y el recuento de carbonos cambia con él.

Lipofilia y lo que arrastra un extracto

El CBDV es lipofílico y se disuelve mal en agua. Ese par de datos explica bastante bien dónde puede aparecer y dónde no. Viaja con el resto del perfil cuando la biomasa pasa por una extracción CO2 corriente, sin que nadie lo aísle aparte. Un extracto de espectro completo no es una selección de un solo cannabinoide, sino lo que el disolvente saca del material vegetal: cannabinoides, terpenos y el resto de la fracción soluble en grasa.

Por eso, en un aceite cbd la pregunta útil no es si el frasco contiene CBDV, sino qué compuestos aparecen cuantificados en el informe de ese lote. La etiqueta declara el contenido de CBD; lo que acompaña se comprueba en el documento del análisis.

El vocabulario del sistema endocannabinoide, con sus receptores endocannabinoides y sus endocannabinoides propios, corresponde a otro apartado y se lee por separado. En esta página cabe la estructura: tres carbonos en la cadena, el mismo armazón que el cannabidiol [1] y una ruta que arranca en otro precursor ácido [2].

El CBDV en ocho apuntes ordenados

1. Nombre y casilla: cannabidivarina, análogo propilo del cannabidiol en la literatura química, dentro de la misma clase de cannabinoides vegetales que el CBD, el CBG, el CBC y el CBN [1].
2. Lo que coincide con el cannabidiol: el sistema de anillos, las posiciones de los dobles enlaces y los grupos hidroxilo, sin variación de una molécula a la otra [1].
3. Lo que no coincide: el recuento de la cadena lateral, con cinco carbonos en el CBD y tres en el CBDV, misma cuenta que separa el THC del THCV.
4. La terminación del nombre: en los inventarios de compuestos del cannabis, «-varina» marca la versión de cadena corta de un cannabinoide pentilo ya descrito [1].
5. El paso enzimático de partida: una preniltransferasa del cáñamo une pirofosfato de geranilo con ácido olivetólico y forma CBGA, precursor ácido común de la rama pentilo [2].
6. La desviación hacia la rama varina: con un ácido resorcinólico de tres carbonos en el lugar del anterior, la misma prenilación entrega CBGVA [2].
7. Presencia en la planta: el CBDV consta entre los cannabinoides identificados, y las varinas como grupo se sitúan en proporciones muy por debajo de las pentilo [1].
8. Lado físico y catálogo: lipofílico, de mala solubilidad en agua, sale junto al perfil en una extracción CO2 corriente, y no sostiene ninguna fórmula de nuestra gama.