THCP: sedem uhlíkov v bočnom reťazci

Dva uhlíky, ktoré si vyžiadali nový názov

1. December 2019: výskumná skupina pod vedením Cinzie Citti zverejnila charakterizáciu zlúčeniny, ktorá do tej doby v konope zaznamenaná nebola [1].
2. Materiál pochádzal z talianskej odrody konopy, ktorá bola predmetom analýzy; nová zlúčenina dostala meno tetrahydrokanabiforol, v skrátenom zápise THCP [1].
3. Bočný reťazec molekuly má sedem atómov uhlíka, teda heptylový reťazec; voči THC sú to dva uhlíky navyše a práve z tejto aritmetiky vzišlo pomenovanie [1].
4. Práca neopisuje len neutrálnu formu: uvádza aj zodpovedajúcu kyslú formu, teda rovnaký vzťah, aký v tejto skupine látok pozná každý z páru THCA a THC [1].
5. Poradie krokov bolo jasné: rok 2019 bol v prvom rade analytickou úlohou nad rastlinným materiálom, a nie hľadaním novinky pre trh, až potom sa z výsledku stala nová skratka [1].
6. Dĺžka bočného reťazca je v chémii kanabinoidov dlhodobá otázka; správa z roku 2019 stojí presne v tejto línii prác o stavbe a väzbovej aktivite [1].
7. Testy väzby: za rovnakých podmienok mala THCP voči receptoru CB1 výrazne vyššiu afinitu než THC [1].
8. Cibdol túto molekulu nepredáva: v katalógu nestojí ani jedna receptúra, ktorá by s ňou pracovala, a táto stránka je odpoveďou na otázku, nie ponukou.

Práca, ktorá začala pri analytickom prístroji

Nová molekula sa nehľadala. Skupina pod vedením Cinzie Citti rozoberala rastlinný materiál talianskej odrody konopy a v profile jeho zložiek narazila na signál, ktorý sa nedal priradiť žiadnej známej položke. December 2019 bol teda v prvom rade analytickou úlohou [1]. Vzorka bola rastlinná, nie laboratórna príprava. Pomenovanie prišlo až potom.

Názov tetrahydrokanabiforol vznikol zo stavby molekuly. Prvá časť odkazuje na skelet, ktorý je zo THC známy, koncovka patrí bočnému reťazcu: sedem atómov uhlíka, heptyl, o dva viac než v prípade THC [1]. Skratka THCP je teda skratkou popisu, nie obchodnou značkou.

Práca zachytila dve podoby tej istej látky, kyslú aj neutrálnu. Kto pozná pár THCA a THC, pozná aj tento vzťah: kyslá forma sa od neutrálnej líši o jednu skupinu, a v prípade THCP je zapísaná rovnako [1]. V rastlinnom materiáli sa preto sledujú oba zápisy.

Zvyšok je otázka priorít. Rok 2019 dal skupine molekulu, ktorá v konope dovtedy zaznamenaná nebola, a spolu s ňou aj zoznam vecí, ktoré overené nie sú. Neskoršia pozornosť patrila práve väzbovým testom [1].

Bočný reťazec ako téma, ktorá sprevádza celú skupinu

Heptyl pod lupou

Sedem uhlíkov. Pri THC ich je päť. Rozdiel sú dva atómy na tom istom mieste molekuly, a práve preto vznikla nová skratka [1]. V chémii kanabinoidov nie je počítanie uhlíkov formalita: dĺžka bočného reťazca je otázka, ktorú práce o stavbe a väzbovej aktivite riešia dlho, a správa z roku 2019 do tejto línie zapadá [1]. Heptylový reťazec dostal v názve molekuly vlastnú koncovku, takže pomenovanie nesie chemickú informáciu skôr než čokoľvek iné. Zvyšok molekuly zostáva tým, čím je pri THC. Mení sa reťazec, nie skelet.

Afinita ku CB1 v jednej sérii pokusov

Údaj, ktorý sa z roku 2019 cituje najčastejšie, sa týka väzby na receptor CB1. V testoch vykonaných za rovnakých podmienok mala THCP k tomuto receptoru výrazne vyššiu afinitu než THC [1]. Ide o výsledok väzbového testu v definovaných podmienkach pokusu [1]. Rovnaké podmienky sú v tomto zápise dôležitá časť vety: porovnanie platí v rámci jednej série meraní [1]. Práca z roku 2019 je charakterizáciou látky a väzbové výsledky sú v nej jedným zo zapísaných riadkov. Ďalšie riadky zostávajú otvorené.

Prečo o tejto molekule píšeme bez ponuky

V našej ponuke THCP nie je. V katalógu nestojí ani jedna receptúra, ktorá by túto látku obsahovala, a nič sa na tom nemení tým, že sa na ňu ľudia pýtajú. Práve tie otázky sú dôvodom, prečo táto stránka existuje: odpoveď patrí chémii rastliny, nie polici. Rozdiel medzi opísanou molekulou a hotovou formulou je pritom väčší, než sa z jedného čísla o väzbe zdá. Práca z roku 2019 charakterizovala zlúčeninu z talianskej odrody konopy [1]. Formulácia je iná disciplína, s vlastnou dokumentáciou k šarži a s vlastným regulačným rámcom. Vedľa kanabinoidov sa v rastlinnom materiáli menujú aj terpény, no toto heslo zostáva pri jednej molekule a pri tom, čo o nej stojí v publikovanom zápise.

Rad, ktorý stojí na troch skratkách

V ponuke máme CBD, kanabigerol a CBN. Tieto tri kanabinoidy stoja na jasnejšej regulačnej pôde, a to je dôvod, prečo sa naša práca drží ich. CBD receptúry pripravujeme a testujeme od roku 2014, a k obsahu každej fľaštičky preto patrí rozbor šarže. Kto hľadá CBD kvapky alebo CBD olej, nájde v rade tie isté tri skratky a nie THCP.

Tabuľka: THCP vedľa THC