Fytokanabinoidy: kanabinoidy, ktoré vytvára rastlina

Molekula sa zaradí podľa toho, kde vznikla

Fytokanabinoid je kanabinoid, ktorý vznikol v rastline. To je celá definícia. Predpona fyto- pomenúva pôvod, druhá časť slova skupinu látok, do ktorej molekula patrí podľa svojej stavby. Mená v tejto skupine sú CBD, THC, CBG čiže kanabigerol, ďalej CBC, CBN a THCV.

Všimnite si, čo v definícii nestojí. Nie je tam nič o tom, čím sa jednotlivé molekuly od seba líšia, ani o tom, koľko ich v rastlinnom materiáli býva. Zaradenie odpovedá na jedinú otázku: kde molekula vznikla. Rastlina, telo, laboratórium. Tri odpovede, tri samostatné zoznamy mien.

Slovo kanabinoidy sa preto v praxi používa v množnom čísle. Prehľad chemických zložiek rastliny, ktorý v roku 2005 zostavili ElSohly a Slade, katalogizuje tieto zložky podrobne a pritom ukazuje niečo, čo sa pri dvoch najznámejších skratkách rado prehliada: tá zmes je podstatne širšia než dve zlúčeniny [1]. Je to katalóg, nie hodnotenie. Uvádza, čo v rastline chemicky je, a v tom je jeho hodnota [1].

Z toho vyplýva aj vec, ktorá sa hodí pri čítaní etikiet. Keď na fľaštičke stojí cbd olej, ide o označenie hlavnej zložky, nie o zoznam všetkého, čo v rastlinnom výťažku bolo. To isté platí pre cbd kvapky: názov formátu hovorí o pipete v uzávere, o obsahu kanabinoidov hovorí rozbor šarže. Rozbor je dokument k šarži, nie súčasť názvu.

Skratky ako CBD alebo CBG sú v prvom rade adresy v takom katalógu. Slovenský zápis mena hovorí to isté: kanabigerol je rastlinná molekula s vlastným miestom v zozname, nie samostatná kategória vedľa kanabinoidov. Rozdiel medzi skupinami je otázka pôvodu, nie povahy.

A ešte jedno rozlíšenie, ktoré sa vo vyhľadávaní často zlieva. Dopyt kanabinoidy v krvi smeruje k meraniu vo vzorke a k analytickej otázke. Tento text zostáva pri pôvode molekuly a pri jej mene, teda pri tom, čo sa dá zaradiť ešte pred akýmkoľvek číslom.

Tri skupiny, tri miesta vzniku

Delenie kanabinoidov, ktoré sa v literatúre používa, je predovšetkým organizačné. Neusporadúva molekuly podľa toho, ako sa o nich píše, ale podľa toho, odkiaľ prišli. Vzniknú tak tri skupiny a každá má vlastný inventár mien.

Prvá je rastlinná a patria do nej fytokanabinoidy. Druhá je telesná: organizmus si vlastné kanabinoidy tvorí sám a dve najopisovanejšie z nich sú anandamid a 2-AG. Tretia je laboratórna a hovorí sa jej syntetické kanabinoidy, teda výskumné zlúčeniny a analógy z farmaceutického výskumu.

Toto poradie má jednu výhodu. Keď narazíte na nový názov, prvá otázka nie je, ako sa opisuje, ale do ktorého z troch stĺpcov patrí. Tá otázka má vždy odpoveď, aj keď ostatné odpovede zostávajú otvorené.

Slovo kanabinoidy tak v troch vetách za sebou môže označovať tri rôzne zoznamy. Bez uvedenia pôvodu je to pomenovanie, ktoré čitateľa nechá tápať. S uvedením pôvodu je to presná informácia, a presnosť tu nič nekomplikuje: rastlina, telo, laboratórium.

Ešte jedna poznámka k slovníku. Endokanabinoidy nie sú rastlinné látky, ktoré sa dostali do tela, sú to molekuly, ktoré si telo vytvorí. Práve preto majú v tomto delení samostatný riadok a nie poznámku pod čiarou k rastlinnému zoznamu. A syntetické kanabinoidy tiež nie sú rastlinné: vznikli v laboratóriu, aj keď patria do tej istej širšej skupiny látok. Zoznam nižšie drží to isté poradie.

• Rastlina: fytokanabinoidy, konkrétne CBD, THC, CBG čiže kanabigerol, ďalej CBC, CBN a THCV.
• Telo: endokanabinoidy, teda anandamid a 2-AG, molekuly, ktoré si organizmus tvorí sám [3].
• Laboratórium: syntetické kanabinoidy, čiže výskumné zlúčeniny a analógy z farmaceutického výskumu.
• Kritérium delenia: pôvod molekuly, nie jej opis; skupinu sa dá určiť aj vtedy, keď o samotnej molekule vieme málo.
• Šírka rastlinného zoznamu: podľa katalógu chemických zložiek z roku 2005 je zmes v rastline širšia než dve najznámejšie skratky [1].

Kyselina kanabigerolová a rok 1998

Enzým, prenylová skupina a olivetolát

Práca Fellermeiera a Zenka z roku 1998 zaznamenala jeden konkrétny chemický krok. Konopný enzým prenesie prenylovú skupinu na olivetolát a výsledkom je kyselina kanabigerolová, skrátene CBGa. Z tejto kyseliny potom vzniká tetrahydrokanabinol [2]. V tej vete stoja tri pomenované položky: enzým z rastliny, skupina, ktorá sa prenáša, a látka, na ktorú sa prenáša. Nič z toho nie je zástupný pojem, každá položka má vlastný názov a vlastné miesto v postupe. Reakcia je zapísaná ako postup, nie ako výsledok merania obsahu. Aj názov kyseliny je čitateľný: kanabigerolová je prídavné meno ku kanabigerolu, takže mená kyslej a neutrálnej formy patria k sebe. Kto hľadá kanabigerol ako názov na etikete, narazí najprv na neutrálnu formu, kyselina stojí o krok vedľa.

Bod, z ktorého sa rodina rozvetvuje

Druhý údaj z tej istej práce je pre celkový obraz ešte zaujímavejší. Kyselina kanabigerolová sa v nej označuje ako bod rozvetvenia celej rodiny [2]. Jedno miesto, z ktorého ďalej odbočujú vetvy k jednotlivým rastlinným kanabinoidom. Preto sa o CBD, THC, CBG, CBC, CBN a THCV hovorí ako o rodine, nie ako o šiestich navzájom nesúvisiacich molekulách. Slovo rozvetvenie tu nie je ozdoba, je to opis usporiadania: jedna kyselina vpredu, mená kanabinoidov za ňou. Publikovaný záznam z roku 1998 pokrýva jednu vetvu, cestu k tetrahydrokanabinolu [2]. Ostatné vetvy sú v tom istom obraze, ale s vlastnou literatúrou. A katalóg chemických zložiek z roku 2005 ukazuje, koľko mien do rastlinného zoznamu vôbec patrí [1]. Dva zápisy, dve rôzne otázky: jeden opisuje, ako molekula vznikne, druhý, čo v rastline nájdeme.

Anandamid, receptory a jeden terpén z korenia

Druhý zoznam mien má svoju vlastnú datovanú históriu. V roku 1992 opísala práca Devanea a kolektívu zložku mozgového tkaniva, ktorá sa viaže na kanabinoidný receptor, a pomenovala ju anandamid [3]. Molekula z tela, nie z rastliny.

Okolo tohto mena sa opisuje endokanabinoidný systém: receptory a vnútorné prenášače. Dva najlepšie preskúmané prenášače sú anandamid a 2-AG [3]. Toto je zároveň odpoveď na otázku, prečo rastlinné látky a telesné molekuly nesú v názve tú istú časť slova. Nie preto, že by boli tá istá vec, ale preto, že patria do jednej širšej skupiny látok podľa stavby, hoci vznikajú na dvoch úplne rozdielnych miestach.

Zoznamy sú teda dva a nedajú sa navzájom zamieňať. Anandamid a 2-AG sú vnútorné prenášače [3]. CBD, THC, CBG, CBC, CBN a THCV sú rastlinné mená. Prehľad chemických zložiek rastliny z roku 2005 patrí k druhému zoznamu a ukazuje, aká je tá zmes v skutočnosti široká [1]. A potom je tu tretia možnosť, ktorá v tomto hesle stojí okrajovo: syntetické kanabinoidy z laboratórií, teda výskumné zlúčeniny a analógy z farmaceutického výskumu. Tie do rastlinného ani do telesného zoznamu nepatria.

Beta-karyofylén a receptor CB2

Terpény sú v rastline druhý zoznam názvov a s kanabinoidmi sa nemiešajú. Beta-karyofylén je terpén s korenistou vôňou a stretnete ho v čiernom korení, v klinčekoch aj v chmeli. Uvádza sa pri ňom väzba na receptor CB2, a tak sa názov terpénu občas ocitne v texte o receptoroch, hoci patrí do inej skupiny látok než kanabinoidy. Zaradenie podľa pôvodu je aj tu priamočiare: korenie a klinčeky nie sú konopa. Cibdol formuluje a testuje kanabinoidy od roku 2014 a pri každom CBD produkte zverejňuje obsah kanabinoidov spolu s rozborom, takže mená z rastlinného zoznamu sa dajú porovnať s konkrétnou šaržou, nie iba s textom o chémii.