CBCA: tretia kyselina, ktorú konopa robí z CBGA

Riadok CBC v rozbore a kyselina, ktorá stála pred ním

Kuchynský stôl, fľaštička s pipetou v uzávere a vedľa nej vytlačený rozbor šarže. V zozname kanabinoidov je okrem CBD aj riadok označený CBC. Molekula má meno, pri mene stojí číslo, a jedna otázka aj tak zostane otvorená: v akej podobe táto látka v rastline vôbec bola. Ako CBC nie. V pletive vznikala ako kyselina, a tá kyselina má vlastnú skratku, CBCA. Rozbor pritom nič nezamlčuje. Uvádza to, čo je vo fľaštičke v momente merania, nie to, čo v rastline bolo o krok skôr.

Jedna kyselina na vstupe, tri na výstupe

Molekula, ktorou celá vetva začína, sa zapisuje ako CBGA, celým názvom kanabigerolová kyselina. V mene je ukryté slovo kanabigerol, len s koncovkou, ktorá patrí kyselinám. Na CBGA v rastline nasadnú syntázové enzýmy. Sú tri a produktmi ich práce sú tri kyseliny: THCA, CBDA a CBCA [1]. Prvé dve skratky pozná každý, kto si už niekedy čítal protokol k šarži. Tretia je menej známa, hoci vychádza z rovnakej molekuly a z rovnakého kroku. Chemický zápis tu robí presne to, na čo je: rozlišuje riadky, ktoré by sa v hovorovej reči zliali do jedného.

Ako sa CBGA v rastline vôbec zloží

Fellermeier a Zenk v roku 1998 opísali konopnú transferázu, ktorá na olivetolát prenesie prenylovú skupinu. Produktom tohto jedného kroku je CBGA, a tá istá práca ju zapisuje ako kyselinu, z ktorej vznikajú ďalšie kanabinoidy rastliny [1]. Poradie je pevné. Najprv olivetolát, potom prenylácia, potom CBGA, a až za ňou vetvenie na tri kyseliny. Rovnaký zápis platí pre všetky tri naraz. CBCA v tomto rade nestojí na začiatku ani na konci. Stojí v bode, kde sa jedna spoločná molekula rozdelí na tri samostatné smery, a jeden z nich vedie ku kanabichroménu.

Ten istý substrát, tri rôzne produkty

Čo enzým s molekulou urobí

Syntázové enzýmy tejto trojice pracujú s rovnakým vstupom. Do reakcie ide CBGA a von z nej vychádza jedna z troch kyselín: THCA, CBDA alebo CBCA [1]. Nie všetky tri z jednej reakcie. Jeden enzým, jeden produkt. Vetvenie teda nie je vlastnosťou samotnej molekuly, ale otázkou, ktorý enzým sa k nej dostane. Rastlina má k dispozícii všetky tri, a preto v jej pletive nezostane len jediná kyselina [1]. Presne tu sa rozhoduje, či z východiskovej molekuly bude kyslá forma THC, kyslá forma CBD alebo kyslá forma CBC. Tri smery, jeden vstup. Práca z roku 1998 zapisuje tento krok pri všetkých troch kyselinách rovnako [1].

Prečo v literatúre čítame neutrálne mená

Gaoni a Mechoulam v roku 1966 opísali kanabichromén v hašiši a označili ho za novú zložku [3]. Zápis mal vtedy neutrálnu podobu, bez kyslej skupiny. Prehľad ElSohlyho a Sladea z roku 2005 pracuje s tým istým jazykom: vymenúva pomenované látky ako CBD, THC a CBC, hoci v rastline stojí najprv ich kyslá forma [2]. Ten istý prehľad opisuje obsah kanabinoidov v rastline ako zložitú zmes, nie ako krátky zoznam [2]. Výskum sa dlhodobo drží neutrálnych foriem, a CBCA sa preto v širšej literatúre číta v dvoch rolách naraz: ako molekula, z ktorej CBC vzniká, a ako katalogizovaná zložka rastliny [2]. Skratka bez koncového písmena A je v textoch častejšia, aj keď v rastline bola prvá tá s ním.

Päť skratiek z jednej vetvy, riadok po riadku

Prehľad drží poradie, v akom molekuly v rastline nasledujú za sebou. Tretí stĺpec zapisuje to, čo o riadku stojí v citovaných prácach, štvrtý uvádza ich číslo. Skratky s koncovým písmenom A patria kyslým formám. Bez neho ide o formu neutrálnu, teda o tú, ktorú väčšinou vidno v texte prehľadov aj na obale. Žiadny riadok tu neuvádza množstvo: čísla patria protokolu ku konkrétnej šarži.

Karboxylová skupina odchádza ako oxid uhličitý

Dekarboxylácia je názov pre jeden konkrétny dej. Molekula stratí karboxylovú skupinu a tá odíde v podobe oxidu uhličitého. Nič zložitejšie v tom slove nie je. Sám názov procesu je vlastne opisom toho, čo z molekuly zmizne, a nie toho, čo v nej zostane.

Pri CBCA to znamená, že kyselina prestane byť kyselinou. Zo skratky vypadne koncové písmeno, z názvu vypadne slovo kyselina, a zostane kanabichromén, teda CBC. Tá istá logika zápisu platí pri všetkých kyslých skratkách z tohto vetvenia, pretože ide stále o odchod tej istej skupiny. Meno sa mení, uhlíkový skelet zostáva.

Odtiaľ pochádza aj rozdiel medzi tým, čo je zapísané v rastline, a tým, čo je zapísané v texte. Prehľad z roku 2005 vymenúva CBD, THC a CBC, hoci v rastline stojí najprv ich kyslá forma [2]. Práca z roku 1966 pracuje rovnako s neutrálnym kanabichroménom [3]. Citované práce pri tomto deji neuvádzajú ani jeho podmienky, ani rýchlosť, ani rozsah, v akom prebehne.

Praktické čítanie je preto jednoduché. V rastline stojí CBCA. V riadku prehľadu aj v riadku rozboru stojí CBC. Medzi tými dvoma zápismi je jedna odobraná skupina a jedna molekula oxidu uhličitého. Kto číta protokol k šarži, číta výsledok tejto premeny, nie stav pletiva pred ňou.

Od kyseliny v rastline k číslu na obale

Chemická vetva sa dá zapísať do štyroch riadkov. Fľaštička na polici je iná úloha: tam už nejde o poradie molekúl, ale o to, čo je v receptúre určené a čo sa dá overiť.

Obsah CBC v rade CBD kvapky 2.0 je určený receptúrou

V rade CBD kvapky 2.0 je obsah CBC štandardizovaný. Číslo pri tomto kanabinoide vychádza zo zápisu receptúry a nemení sa podľa toho, aký bol zber. CBC, ktoré v takej fľaštičke je, má pôvod v CBCA v rastline. Na obale a v rozbore preto stojí neutrálna forma, aj keď cesta k nej začala kyselinou. Kto hľadá CBD olej podľa čísla na etikete, číta percento a k nemu riadky pre jednotlivé kanabinoidy v protokole.

Zápis od roku 2014: najprv vedieť, potom napísať

S kanabinoidmi pracujeme od roku 2014, obsah svojich receptúr poznáme a píšeme ho priamo, bez ozdôb. Terpény sú pri tom samostatný zoznam názvov a s kyselinami z tohto vetvenia sa neprekrývajú. To rozlíšenie stojí za pripomenutie práve pri CBCA, pretože kyslé skratky sa v katalógoch objavujú zriedka a ľahko splynú s inými skupinami zložiek. Skratka na etikete a riadok v rozbore hovoria o tom istom, len s rôznou presnosťou.

Kde citované práce prestávajú hovoriť

Tri práce, tri rôzne zadania. Zápis z roku 1998 sa venuje jednému enzýmovému kroku a molekule, ktorá z neho vyjde [1]. Práca z roku 1966 zapisuje nález v hašiši a pomenovanie novej zložky [3]. Prehľad z roku 2005 je katalóg názvov a opisuje obsah kanabinoidov v rastline ako zložitú zmes [2]. Ani jeden z týchto textov nedáva zastúpenie jednotlivých kyselín v konkrétnej vzorke. Také čísla patria protokolu k šarži, nie literatúre o biosyntéze.

• CBGA je kanabigerolová kyselina a syntázové enzýmy z nej robia tri kyseliny: THCA, CBDA a CBCA [1].
• Vznik CBGA opisuje práca z roku 1998 ako prenesenie prenylovej skupiny na olivetolát konopnou transferázou [1].
• Do reakcie vstupuje rovnaký substrát a vychádza z nej jeden produkt, teda THCA alebo CBDA alebo CBCA [1].
• Dekarboxylácia znamená odchod karboxylovej skupiny v podobe oxidu uhličitého, a práve tento krok stojí medzi CBCA a CBC.
• Kanabichromén opísali Gaoni a Mechoulam v roku 1966 v hašiši a označili ho za novú zložku [3].
• V prehľade z roku 2005 stojí CBCA ako katalogizovaná zložka rastliny a ako molekula, z ktorej CBC vzniká [2].
• V rade CBD kvapky 2.0 je obsah CBC daný zápisom receptúry, nie zberom, a jeho pôvodom je CBCA v rastline.