CBDV jeb kanabidivarīns: uzbūve, nosaukums un vieta augā

Trīs oglekļi tur, kur kanabidiolam ir pieci

Trīs oglekļa atomi vienā sānu ķēdē. Tik šaura ir robeža starp kanabidiolu un kanabidivarīnu. Ķīmiskajā literatūrā CBDV pieraksta īsi: tas ir kanabidiola propila analogs [1]. Viss pārējais molekulā sakrīt. Gredzenu sistēma ir tā pati, dubultsaišu vietas tās pašas, hidroksilgrupas stāv turpat [1]. Atšķiras tikai aste.

Kanabidivarīns pieder pie tās pašas augu kanabinoīdu saimes, kurā ir CBD, CBG, CBC un CBN [1]. Augu ķīmijas apskatos vairākiem pentila kanabinoīdiem ir aprakstīti propila līdznieki, un nosaukuma galotne «-varīns» iezīmē tieši šo īsāko ķēdi [1]. Tāpēc šos nosaukumus ir ērti lasīt pa pāriem: viens ar piecu oglekļu ķēdi, otrs ar trīs oglekļu ķēdi, pārējais vienāds.

Vārds izskatās smags, bet sadalās divās daļās. Priekšā stāv kanabidiols, molekula, kuru pazīst arī tie, kas kanabinoīdu ķīmijā nav sīkumos iedziļinājušies. Aizmugurē stāv norāde par ķēdi. Kopā iznāk kanabidivarīns, un četru burtu saīsinājums CBDV to pašu pasaka tabulas rindā.

Pentila un propila ir vienkārši ķēdes garuma nosaukumi. Pieci oglekļi vai trīs. Ķīmijā šī atšķirība ir pietiekami liela, lai molekula saņemtu savu nosaukumu, un pietiekami maza, lai gredzenu daļa paliktu neaizskarta [1]. Abas lietas ir vienlaikus patiesas, un tieši tāpēc CBDV un kanabidiolu tik bieži apraksta vienā elpas vilkumā.

Tabulā zemāk ir tikai ķēdes garums. Nekādu daudzumu, nekādu procentu, nekādu vērtību par konkrētu paraugu. Ķēdes garums ir tas, ko šī tēma patiešām sakārto, un arī vienīgais, ko šeit var salikt kolonnās.

Šāda savietošana pāros ir ķīmiskā grāmatvedība, ne vairāk. Viens burts saīsinājumā, divi oglekļi ķēdē, viena rinda savienojumu sarakstā. Kad analīzes protokolā parādās CBDV, ir pateiktas divas lietas: kāda ir molekulas pamatkonstrukcija un cik garš ir tās sānu pagarinājums.

Prenilēšana un divi skābie priekšteči

Kanabinoīdu galvenā līnija augā tika kartēta deviņdesmito gadu beigās. Fellermeiera un Cenka 1998. gada darbs [2] apraksta kaņepju preniltransferāzi, enzīmu, kas savieno divas daļas vienā molekulā: geranilpirofosfātu un olivetolskābi. Iznākums ir kanabigerolskābe, tabulās pierakstīta kā CBGA, un tā ir kopīgais skābais priekštecis pentila kanabinoīdiem [2].

Vārds «kopīgais» šeit ir pats svarīgākais. Viena skābā forma stāv rindas sākumā, un no tās izaug tālākie nosaukumi ar piecu oglekļu ķēdi. Enzīms nedara neko eksotisku: tas pieliek geranila daļu skābei, kurai sava sānu ķēde jau ir. Tātad ķēdes garums nav jautājums par prenilēšanu. Tas ir jautājums par to, kura skābe reakcijā ir nonākusi [2].

CBGVA rinda sākas ar citu skābi

Varīnu ceļā olivetolskābes vietā stāv rezorcinolskābe, kurai sānu ķēdē ir trīs oglekļi [2]. Prenilēšana notiek pēc tās pašas shēmas, bet produkts ir cits: kanabigerovarīnskābe jeb CBGVA, nevis CBGA [2]. Tālāk visa rinda iet ar īsāko ķēdi, un tur ir kanabidivarīna vieta.

Burts A abu skābju saīsinājumos norāda skābo formu, tāpat kā pierakstā CBDA. Praktiski no tā izriet viena lieta: ja paraugā vispār ir varīni, tie nav radušies no pentila kanabinoīdiem, bet nāk no savas skābes [2]. Divas paralēlas rindas, viens enzīms, dažādas izejvielas.

Deviņdesmito gadu beigu darbs neatbild uz visu. Tas parāda soli, nevis daudzumus: kurš enzīms savieno kuras divas daļas un kāds nosaukums iznāk otrā galā [2]. Cik daudz katras rindas produkta konkrētā augā izveidojas, stāv analīzes protokolā, ne biosintēzes shēmā.

Tas izskaidro arī to, kāpēc divām ļoti līdzīgām molekulām ir divi atsevišķi nosaukumi, nevis viens nosaukums ar piebildi. Rindas atšķiras jau pašā sākumā. Vēlāk starpība saglabājas, un nosaukumi turas pāros līdz galam.

Kanabinoīdu uzskaitījumos CBDV parādās, bet ne pirmajās rindās

ElSohlija un Sleida 2005. gada apskats [1] saliek kopā tos savienojumus, kas kaņepēs bija identificēti līdz tam. CBDV šajā uzskaitījumā ir. Blakus tam ir arī pārējie propila radinieki, jo apskats varīnus apraksta kā grupu [1].

Par daudzumu apskats saka vienu lietu, un tā ir būtiska: varīnu tipiskā koncentrācija ir krietni zemāka nekā pentila kanabinoīdiem [1]. Nevis nedaudz zemāka. Krietni. No tā izriet vienkāršs secinājums: nosaukums ķīmijas sarakstā un nosaukums uz iepakojuma ir divas pilnīgi dažādas lietas.

Apskats nosaukumus kārto pēc uzbūves, ne pēc tā, cik bieži tie parādās veikala plauktā. Tāpēc CBDV tur stāv līdzvērtīgi citiem identificētiem savienojumiem, kaut praksē to redz reti. Kaņepju eļļa un tās partijas analīze ir divi atsevišķi dokumenti, un skaitļi stāv otrajā no tiem.

• Nosaukums: kanabidivarīns, saīsinājums CBDV, ķīmiskajā literatūrā kanabidiola propila analogs [1]
• Uzbūve: viena un tā pati gredzenu sistēma, tās pašas dubultsaišu vietas, tās pašas hidroksilgrupas kā kanabidiolam [1]
• Ķēde: trīs oglekļi propila ķēdē pret pieciem pentila ķēdē
• Galotne: «-varīns» nosaukumā iezīmē īsāko sānu ķēdi [1]
• Saime: tā pati augu kanabinoīdu grupa, kurā ir CBD, CBG, CBC un CBN [1]
• Izcelsme augā: CBGVA rinda, nevis CBGA rinda [2]
• Daudzums: varīni kā grupa parasti krietni zemāk par pentila kanabinoīdiem [1]
• Pāri, kuros nosaukumus lasa: CBD un CBDV, THC un THCV

Šķīdība, ekstrakcija un vieta Cibdol katalogā

CBDV ir lipofils. Ūdenī tas šķīst slikti, tāpat kā pārējie šīs saimes savienojumi. No tā izriet praktiska lieta: standarta CO2 ekstrakcijā to neizdala atsevišķi, bet tas pārceļas kopā ar visu pārējo kanabinoīdu profilu.

Cibdol sortimentā nav nevienas receptūras, kas būtu veidota ap CBDV. Ar kanabinoīdiem strādājam no 2014. gada, un katalogā stāv tikai tie nosaukumi, kurus var pārbaudīt partijas analīzē: CBD, CBG, CBN. Pudelīte un kaņepju eļļa kapsulās ir divi formāti, bet dokuments, kas pasaka saturu, abos gadījumos ir viens un tas pats.

Latviski šī tēma nonāk vienā meklējumā ar vārdiem kaņepes eļļa un kanabinoīdi, reizēm arī ar terpēniem. Tas ir loģiski: cilvēks meklē pudelīti, nevis biosintēzes shēmu. Šī lapa atbild uz otro daļu, un partijas analīze atbild uz pirmo.

• Šķīdība: lipofila molekula, ūdenī vāji šķīstoša
• Ekstrakcija: standarta CO2 process, profils pārceļas kopā
• Klāsts: Cibdol produktu, kas būvēts ap CBDV, nav
• Ko var pārbaudīt: etiķetes vērtība un partijas analīze
• Ko šis ieraksts nedod: skaitli par CBDV saturu konkrētā paraugā
• Ķīmiskā puse: propila analogs ar trīs oglekļu ķēdi [1]
• Biosintēzes puse: prenilēšana, kas beidzas ar CBGVA, nevis CBGA [2]
• Publikācijas, uz kurām šī lapa balstās: 2005. gada apskats [1] un 1998. gada enzīmu darbs [2]