Kannabidivariin (CBDV): struktuur, nimi ja esinemine

Propüülahel kannabidiooli kõrval

Kannabidivariin, lühendiga CBDV, on üks kanepitaime enda kannabinoididest ja kuulub samasse rühma nagu CBD, CBG, CBC ja CBN [1]. Keemiakirjanduses seisab tema juures üks lühike määratlus: kannabidiooli propüülvaste [1]. Sama molekul, üks lühem ots.

Pane kaks struktuuri kõrvuti ja enamik joonisest langeb kokku. Rõngassüsteem on sama. Kaksiksidemete asukohad on samad. Hüdroksüülrühmad istuvad samades punktides [1]. Kogu vahe koondub ühte kohta: molekuli kõrvalahelasse. Kannabidioolil on seal viis süsinikku järjest, mida keemikud nimetavad pentüülahelaks. Kannabidivariinil on neid kolm, ehk propüülahel. Kaks süsinikku vähem, ja nimi muutub.

Nimeliide annab selle kohe välja. Lõpp -variin tähistab kirjanduses lühemat kõrvalahelat [1]. Sama loogika kordub terves reas: THC kõrval seisab tetrahüdrokannabivariin, kus pentüülahela viie süsiniku asemel on propüülahela kolm. Selline paaridesse seadmine on struktuurne raamatupidamine, mis hoiab nimed ja ahelapikkused korras.

Taimekeemia ülevaated kirjeldavad propüülvasteid mitme pentüülkannabinoidi juures [1]. Nii ei ole tegu ühe ühendi eripäraga, vaid terve paralleelse nimekirjaga. Kanepi koostise loendites seisab kannabidivariin tuvastatud kannabinoidide seas [1]. Variinide rühm jääb seejuures pentüülkannabinoidide tasemest märksa madalamale [1].

Lühend ise peab sama arvet. Täht V nime lõpus osutab variinile, ehk lühemale kõrvalahelale. Kes vaatab kannabinoidide loendit esimest korda, näeb enamasti kõigepealt CBD ja THC ridu, sest need seisavad nimekirjas eespool. Propüülvasted seisavad kõrval, väiksemate arvudega, aga sama keemilise perekonna sees [1].

Miks keemikud neid paare üldse kokku panevad? Sellepärast, et üks joonis seletab teist. Kui kannabidiooli struktuur on selge, siis kannabidivariini juures piisab ühest lausest kõrvalahela kohta [1]. Sama võte töötab THC ja tetrahüdrokannabivariini juures: rõngad ja kaksiksidemed jäävad paigale, loendatav osa muutub.

Eestipärane kirjaviis teeb lugemise lihtsamaks. Kannabidiool, kannabigerool, kannabinool, kannabidivariin: kõik ühe sõnaperekonna liikmed, mille lõpp ütleb, millisest ühendist jutt käib. Lühendid CBD, CBG, CBN ja CBDV püsivad seevastu suurtähtedega, nii nagu analüüsilehtedel.

Kaks rada ühes taimes

Pentüülrada ja kannabigeroolhape

Kanepist eraldatud ensüüm prenüültransferaas teeb ühe kindla liitmise: geranüülpürofosfaat ja olivetoolhape kokku, tulemuseks kannabigeroolhape [2]. Just see hape on pentüülkannabinoidide ühine happeline eellane [2]. Ehk enne, kui rada CBD, THC või mõne muu pentüülühendi poole hargneb, seisab taime käes sama lähtemolekul. Fellermeieri ja Zenki 1998. aasta töö kirjeldas seda prenüülimisastet ja selle produkti [2], nii et põhirada sai kirja 1990ndate lõpus.

Olivetoolhappe kõrvalahelas on viis süsinikku, ja see viis kandub edasi kogu pentüülrea peale: CBD juures viis, THC juures viis. Nimi prenüültransferaas ütleb ka ise, mida ensüüm teeb, ehk viib ühe süsinikuahela külge geranüülrühma. Ilma selle astmeta kannabigeroolhapet ei teki, ja ilma kannabigeroolhappeta puudub pentüülkannabinoididel lähtepunkt [2]. Seepärast räägitakse sellest happest kirjanduses kui ühisest eellasest, mitte kui ühest ühendist paljude seas. Kaks lähtemolekuli, üks ensüüm, üks produkt.

Variinirada algab teisest happest

Variinide juures muutub üks koostisosa. Olivetoolhappe asemel läheb reaktsiooni resortsinoolhape, mille kõrvalahelas on kolme süsiniku pikkune ots [2]. Prenüülimine ise käib samamoodi. Tulemus aga ei ole kannabigeroolhape, vaid kannabigerovariinhape [2]. Sellega on lühem ahel juba paigas, ja seda enne, kui teed kannabidiooli-tüüpi ja THC-tüüpi ühendite poole lahku lähevad.

Nii et kannabidivariini kolm süsinikku ei teki kuskil rea lõpus. Need pärinevad esimesest ehituskivist. Kogu variinide rühma vahe on ära seletatud juba selle ühe asendusega: sama masinavärk, teine sisendmolekul, teine nimeliide. Kirjanduses seisavad need kaks rada kõrvuti, mitte kahe eri taimena [2]. Praktikas tähendab see, et variinide osakaal sõltub sellest, kui palju kolme süsinikuga lähtehapet taimes ringi liigub. Taimekeemia ülevaated kirjeldavad variine rühmana, mille tase jääb pentüülkannabinoidide omast selgelt allapoole [1]. Kannabidivariin ise seisab nendes loendites tuvastatud ühendite seas [1], aga suurte numbrite juures teda ei kohta. Rada on kirjas, suurusjärk enamasti mitte.

Kanepis leidub, ainult kitsa reana

Kannabidivariin ei ole haruldus selles mõttes, et teda ei leitaks. Koostise ülevaated loetlevad teda tuvastatud kannabinoidide seas [1]. Küsimus on koguses. Variinid rühmana jäävad pentüülkannabinoidide tasemest madalamale [1], mistõttu täisspektrum ekstraktis moodustavad nad profiili kitsad read.

Keemiliselt käitub see ühend nagu teised selle rühma liikmed: lipofiilne, vees halvasti lahustuv. Tavapärases CO2-ekstraktsioonis liigub ta seetõttu kogu ülejäänud profiiliga kaasa, mitte eraldi rajal. Kes vaatab kanepiõli partiianalüüsi, näeb tavaliselt CBD, CBG, CBN ja CBDA ridu; propüülvasted mõõdetava arvuna sellisele lehele enamasti ei jõua.

Ütleme otse: Cibdoli kataloogis ei ole ühtegi toodet selle ühendi ümber ehitatud. Kannabinoididega töö käib meil 2014. aastast, ja CBD õlide valikus seisavad täisspektri ekstraktid, mille sisu näitab partiianalüüs. Sama põhimõte kehtib mujalgi, näiteks Öösari lehel, kus koostis seisab tootekirjelduses. Ka CBD kreemide lehel on koostisosad välja kirjutatud, nii et ühendite nimesid saab enne ostu üle vaadata.

• Määratlus keemiakirjanduses: kannabidiooli propüülvaste, kus rõngad, kaksiksidemed ja hüdroksüülrühmad jäävad samaks ning muutub ainult kõrvalahel [1].
• Loendatav vahe: viis süsinikku kannabidiooli ahelas, kolm kannabidivariini ahelas. Sama viie ja kolme paar kordub THC ning tetrahüdrokannabivariini juures.
• Happeline algus: pentüülrajal kannabigeroolhape, variinirajal kannabigerovariinhape, mõlemal juhul sama prenüülimisaste [2].
• Tase taimes: variinid rühmana jäävad pentüülkannabinoidide omast madalamale, kuigi kannabidivariin ise seisab tuvastatud ühendite loendis [1].
• Füüsikalised jooned: lipofiilne ja vees halvasti lahustuv ühend, mis tuleb tavapärases CO2-ekstraktsioonis kaasa ülejäänud kannabinoidide profiiliga.
• Kataloogi seis: CBDV ümber ehitatud toodet meil ei ole, ja CBD õli kasutamine puudutab neid ühendeid, mis seisavad etiketil ning partiianalüüsis.

Rida rida haaval: mis kirjas seisab