Kanabidivarín (CBDV): tri uhlíky, ktoré menia názov

Najprv enzým, potom kanabinoid

V konope pracuje enzým z rodiny prenyltransferáz. Spojí dve molekuly: geranylpyrofosfát a kyselinu olivetolovú. Vznikne kyselina kanabigerolová, teda kyslá forma, z ktorej sa ďalej odvíja celý pentylový rad kanabinoidov [2]. Túto reakciu opísali Fellermeier a Zenk v práci z roku 1998 [2], takže hlavná línia je zmapovaná od konca deväťdesiatych rokov.

Poradie krokov je tu podstatné. Bočný reťazec sa na hotovú molekulu dodatočne nepridáva. Reťazec je už na vstupe, v kyseline, ktorú enzým dostane, a prenylácia potom pripojí geranylovú časť. O dĺžke reťazca je teda rozhodnuté skôr, než sa dá hovoriť o kanabidiole, o kanabigerole alebo o kanabidivaríne. Všetky tri patria do tej istej skupiny rastlinných kanabinoidov, kam prehľady rastlinnej chémie radia aj CBC a CBN [1].

Varínová odbočka začína inou kyselinou

Ak do rovnakého kroku vstúpi kyselina rezorcinolová s trojuhlíkovým reťazcom namiesto kyseliny olivetolovej, prenylácia prebehne po tej istej trase. Výsledok je však iný: nie kyselina kanabigerolová, ale kyselina kanabigerovarínová [2]. Odtiaľ pokračuje samostatná vetva. Kanabidivarín (CBDV) v nej stojí presne tam, kde v pentylovom rade stojí kanabidiol. Dva rady, jeden enzýmový krok, dve rôzne kyseliny na vstupe. Presne v tomto bode sa mená rozdelia na pentylové a propylové.

Čo majú kanabidiol a CBDV úplne totožné

Chemická literatúra vedie kanabidivarín ako propylový analóg kanabidiolu [1]. Znamená to veľmi konkrétnu vec. Kruhový systém je v oboch molekulách rovnaký. Polohy dvojitých väzieb sú rovnaké. Hydroxylové skupiny sedia na tých istých miestach [1]. Zhoda sa končí až pri bočnom reťazci, ktorý je pri kanabidivaríne kratší o dva uhlíky.

Preto sa dvojica opisuje ako analógia, nie ako dve nepríbuzné molekuly. Kto pozná zápis kanabidiolu, prečíta aj zápis kanabidivarínu. Stačí skrátiť jeden reťazec a všetko ostatné ostáva na svojom mieste. Táto úspora je aj dôvod, prečo sa v prehľadoch obe strany dvojice uvádzajú vedľa seba.

Prípona varín drží informáciu o reťazci

Prehľady rastlinnej chémie uvádzajú, že niekoľko pentylových kanabinoidov má aj propylové obdoby [1]. Aby sa pri každom mene nemuselo vypisovať, koľko uhlíkov reťazec nesie, používa sa prípona varín ako značka kratšieho reťazca [1]. Skratka CBDV je teda pomenovaním člena dvojice, ktorej pentylovú stranu tvorí kanabidiol. Rovnaký systém platí aj pre ďalšie dvojice, ktoré prehľady k tejto skupine vedú, a v mene sa vždy mení len tá istá časť slova.

Koľko ho v rastline býva a v čom sa nesie

V súhrnoch kanabinoidov identifikovaných v konope figuruje kanabidivarín ako samostatná položka [1]. Varíny sa pritom uvádzajú ako skupina, ktorej zastúpenie je typicky výrazne nižšie než pri pentylových kanabinoidoch [1]. To je celý rozsah toho, čo z takýchto súhrnov o množstvách vyplýva. Prehľad ElSohlyho a Sladea z roku 2005 [1] pracuje so zmesou prírodných kanabinoidov ako s celkom, a kanabidivarín je v ňom jednou položkou zoznamu.

Druhá vlastnosť je fyzikálna. Kanabidivarín je lipofilný a vo vode sa rozpúšťa slabo. V praxi to znamená, že pri štandardnej extrakcii oxidom uhličitým cestuje spolu s ostatným profilom rastliny, nie samostatne.

V tej istej lipofilnej frakcii sa z rastlinného materiálu nesú aj terpény, takže na výstupe nestojí jedna izolovaná molekula, ale zmes položiek s podobnou rozpustnosťou. Preto sa o varínoch hovorí skôr ako o časti profilu než ako o jednej zložke, ktorú by bolo možné sledovať oddelene od zvyšku.

Pentylové a propylové dvojice v jednom prehľade

Čo o kanabidivaríne stojí písomne

Toto heslo stojí na dvoch publikáciách. Prehľad z roku 2005 [1] rieši zaradenie, pomenovanie a to, či molekula patrí medzi identifikované kanabinoidy konopy. Práca z roku 1998 [2] rieši enzýmový krok, teda prenyláciu a kyseliny, ktoré do nej vstupujú. Viac tu pokryté nie je.

Preto v texte nestojí číslo pre obsah kanabidivarínu v konkrétnej vzorke. Súhrny hovoria o varínoch ako o skupine a o poradí veličín, nie o jednej hodnote [1]. Ostatné, čo tu uvádzame, sú fyzikálne vlastnosti molekuly.

• Zaradenie: tá istá skupina rastlinných kanabinoidov ako CBD, kanabigerol, CBC a CBN [1].
• Štruktúra: totožný kruhový systém, totožné polohy dvojitých väzieb, totožné hydroxylové skupiny, kratší bočný reťazec [1].
• Názov: prípona varín ako značka trojuhlíkového reťazca [1].
• Biosyntéza: kyselina rezorcinolová na vstupe, po prenylácii kyselina kanabigerovarínová [2].
• Zastúpenie: varíny ako skupina typicky hlboko pod úrovňou pentylových kanabinoidov [1].
• Fyzika: lipofilná molekula, slabá rozpustnosť vo vode, cesta spolu s profilom pri extrakcii oxidom uhličitým.

Ako toto heslo súvisí s tým, čo je v predaji

Varínové názvy stoja v literatúre hneď vedľa mien, ktoré ľudia poznajú z etikiet. To je aj dôvod, prečo sa niekto pri hľadaní CBD kvapiek dostane k hesle o propylovom rade. Rozdiel je jednoduchý: kanabidiol je pentylový člen, kanabidivarín propylový [1]. Prípona v mene je pritom praktická vec, pretože povie, o ktorú stranu dvojice ide, bez počítania uhlíkov [1].

V rade Cibdolu, ktorý s kanabinoidmi pracuje od roku 2014, nestojí na kanabidivaríne ani jedna formula. Kto hľadá CBD olej alebo kvapky, nájde tu chémiu názvov, nie položku z katalógu. Čo je v konkrétnej fľaštičke, ukazuje rozbor k šarži.

• Kanabinoidy: skupinové označenie, do ktorého patrí kanabidiol aj kanabidivarín [1].
• Varíny: propylová strana dvojíc, pomenovaná príponou v mene [1].
• Kanabigerol: ďalší člen tej istej skupiny podľa prehľadov rastlinnej chémie [1].
• Terpény: druhá skupina zložiek, ktorá sa nesie v rovnakej lipofilnej frakcii.
• Rozbor k šarži: dokument, v ktorom sa obsah fľaštičky číta po položkách.