Fitocanabinoizi: canabinoizii produși de plante

Două origini, o singură clasă de molecule

1. Organismul produce el însuși molecule din această clasă, iar exemplele consemnate cel mai des sunt anandamida și 2-AG. Planta produce altele, cu alte nume: CBD, THC, CBG, CBC, CBN, THCV. Aceeași familie chimică, două puncte de plecare care nu au nimic în comun ca loc de formare.
2. De aici vine și cuvântul. „Fito” trimite la plantă, deci fitocanabinoizii sunt canabinoizii din plante. Nu e o categorie de intensitate, nici un fel de clasament. E o etichetă de proveniență, nimic mai mult.
3. Al doilea grup e al organismului. Endocanabinoizii sunt moleculele pe care le fabrică singur corpul, iar anandamida și 2-AG revin constant în literatură ca cei doi mesageri interni descriși cel mai amănunțit [3].
4. Al treilea grup vine din laboratoare. Canabinoizii sintetici cuprind compuși de cercetare și analogi obținuți pe cale chimică. Împărțirea se face după locul de unde provine molecula, nu după felul în care se comportă ea.
5. Numărul compușilor din plantă depășește cu mult cele două nume care circulă în presă. Sinteza lui ElSohly din 2005 a inventariat în detaliu constituenții chimici ai plantei, iar tabloul rezultat e un amestec mult mai larg decât cei doi compuși cunoscuți de toată lumea [1].
6. În căutări, subiectul apare rar sub forma lui chimică. Cine caută ulei CBD pornește de la un format, nu de la o moleculă. Alături, în aceleași liste, stau capsule CBD, iar întrebarea de dedesubt rămâne aceeași: ce sunt compușii aceștia și cine îi produce.

Ce se formează în cânepă înainte de CBD

Enzima descrisă în 1998 și grupul prenil

Pe planta vie, compușii nu apar direct în forma pe care o citim pe ambalaje. Se formează pe rând, printr-o serie de reacții. Cercetarea lui Fellermeier din 1998 a descris una dintre verigile de la început: o enzimă din cânepă atașează un grup prenil la olivetolat, iar produsul reacției e acidul cannabigerolic [2]. Două piese, o enzimă care le pune cap la cap, o moleculă nouă. Aceeași lucrare notează acidul cannabigerolic drept precursor al tetrahidrocanabinolului [2]. Nu e o metaforă și nu e o poveste despre plantă. E o secvență chimică, scrisă în termeni de substrat, enzimă și produs. Ordinea contează mai mult decât numele, pentru că fără prima verigă nu apare nimic după ea.

Acidul cannabigerolic, nodul din care pornesc ramurile

Dacă familia are un punct de plecare, acela e acidul cannabigerolic. Lucrarea din 1998 îl descrie ca ramificația întregii familii de compuși [2]. De acolo drumurile se despart, iar la capătul lor stau numele scrise cu majuscule pe care le vedem în tabele: CBD, THC, CBG, CBC, CBN, THCV. E și motivul pentru care CBGa apare în textele tehnice mult mai des decât în magazine. Nu e o poziție comercială, e un nod. Un nod pe care restul listei îl are în spate. Când cineva se uită la un profil de canabinoizi și se întreabă de ce apar mai multe nume pe același rând, răspunsul stă aici, în chimia plantei.

1992: un constituent din țesut cerebral și un nume nou

Ce a raportat echipa lui Devane

În 1992, echipa condusă de Devane a izolat un constituent din țesut cerebral care se leagă de receptorul canabinoid, iar molecula a primit numele anandamidă [3]. Un compus produs de organism, nu de plantă, care ajunge la aceeași adresă moleculară. De atunci, subiectul nu se mai citește pe o singură coloană: e vorba și despre ce conține planta, și despre ce fabrică organismul. Numele grupului a rămas totuși legat de plantă, pentru simplul motiv că de la ea a pornit vocabularul. Anandamida nu e un extract. Nu ajunge în flacoane. E o moleculă internă, descrisă într-o lucrare de laborator, cu autor și an.

Receptori plus mesageri interni

Sistemul endocanabinoid e descris ca un ansamblu de receptori și de mesageri interni, iar cei doi mesageri studiați cel mai bine sunt anandamida și 2-AG [3]. Numele lor apar aproape mereu împreună, în aceeași ordine, în textele tehnice despre grup. Pe cealaltă parte a împărțirii stau compușii plantei: CBD, THC, CBG, CBC, CBN, THCV. Două coloane, un criteriu unic, adică cine produce molecula. Canabinoizii sintetici formează a treia coloană, cea a laboratoarelor. Nimic din această clasificare nu spune ceva despre felul fiecărei molecule, spune doar de unde vine ea. Expresia „canabinoizi din plante” e, practic, definiția primei coloane.

Terpene, canabinoizi și un caz piperat

1. Nu toate moleculele care ajung la un receptor canabinoid sunt canabinoizi. Beta-cariofilenul e exemplul limpede: după chimie, e un terpen, iar situl lui de legare e receptorul CB2. Asta încurcă multă lume, pentru că adresa moleculei nu decide familia.
2. Sursele lui nu au nicio legătură cu cânepa. Piperul negru îl conține, cuișoarele îl conțin, hameiul la fel. Nota piperată pe care o simțim în aceste plante vine de la el.
3. De aici o precizare care se pierde des: terpenele și canabinoizii sunt două liste diferite de nume, chiar dacă apar una lângă alta în aceeași discuție despre plantă.
4. Criteriul de clasificare rămâne proveniența. Un terpen care se leagă de CB2 nu devine fitocanabinoid, pentru că împărțirea nu urmărește ținta moleculei, ci locul unde s-a format ea.
5. Lista fitocanabinoizilor rămâne, în textele tehnice, aceeași: CBD, THC, CBG, CBC, CBN, THCV, plus acidul cannabigerolic, veriga descrisă în 1998 [2].
6. Cuvântul terpene are propriul lui volum de căutări, separat de cel al canabinoizilor. Cine ajunge la el pornește de obicei de la miros, nu de la receptori.
7. Iar amestecul din plantă e mai bogat decât par cele două nume mari. Inventarul lui ElSohly din 2005 arată exact asta: constituenți catalogați unul câte unul, mult peste duetul cunoscut [1].

Unde se citesc numele acestea pe un ambalaj

Chimia rămâne aceeași indiferent de format, dar cifrele se citesc pe cutie. Cibdol formulează și testează canabinoizi din 2014, iar conținutul de canabinoizi al fiecărui produs CBD e publicat împreună cu analiza.

Aici intervine și partea de vocabular. Fraze ca ulei de canabis capsule descriu un format, nu o moleculă. La fel canabidiol capsule: cuvântul tastat spune cum arată produsul, nu ce conține exact. Molecula rămâne canabidiolul, adică CBD, un fitocanabinoid din prima coloană a împărțirii după proveniență. Un ulei CBD și un format cu înveliș softgel pot purta aceeași concentrație tipărită, iar analiza e documentul care arată ce s-a măsurat în lot. Restul întrebărilor despre chimia plantei nu se lămuresc pe un ambalaj. Se lămuresc în lucrări cu autor și an, cum sunt cele din 1992, 1998 și 2005 [1][2][3].

• denumirea compusului, scrisă scurt: CBD, CBG, CBN, CBC
• conținutul de canabinoizi, așa cum e trecut pe ambalaj în procente
• analiza publicată pentru produsul respectiv, acolo unde cifra apare măsurată
• compușii aromatici, adică terpenele, care se citesc separat de canabinoizi
• originea moleculei: plantă, organism sau laborator, cele trei coloane din literatură