Mis on fütokannabinoidid?

Kolm rühma ja üks jagamise põhimõte

1. Keha sünteesib omi kannabinoide, taim enda omi, ja nimi on mõlemal juhul sama. Anandamiid ja 2-AG tekivad kehas, kannabidiool ja kannabigerool taimes [3]. Sõna kannabinoid ütleb seega midagi keemilise perekonna kohta, aga üsna vähe üksiku molekuli kohta.
2. Fütokannabinoidid pärinevad taimedest. Kanepi puhul nimetatakse siin CBD, THC, CBG, CBC, CBN ja tetrahüdrokannabivariin. Eesti keeles kirjutatakse pikad nimed välja kannabidiool, kannabigerool ja kannabinool, ning just selle rühma ühendite sisaldus seisab kirjas kanepiõli või mõne muu ekstrakti dokumentides.
3. Endokannabinoidid pärinevad kehast. Kaks kirjanduses enim kirjeldatud näidet on anandamiid ja 2-AG [3]. Neid ei ekstraheerita taimsest materjalist, vaid nad tekivad kehas endas, ja seepärast seisavad nad teises veerus kui taimsed ühendid.
4. Sünteetilised kannabinoidid pärinevad laborist. Sellesse rühma paigutatakse nii teadustöös kasutatavad uurimisühendid kui ka tööstuslikult sünteesitud analoogid. Ühine tunnus on ainult päritolu, mitte ehitus.
5. Jaotus käib päritolu, mitte omaduste järgi. Nii satuvad ühte lahtrisse molekulid, mis muus osas üksteisega ei kattu, ja rühma nimi ei ütle ette midagi ühe kindla ühendi keemia kohta.
6. Kuus lühendit ei ammenda loendit. ElSohly ja Slade'i 2005. aasta ülevaates on taime keemilised koostisosad üksikasjalikult kataloogitud ning segu osutub laiemaks kui kaks laiemalt tuntud ühendit [1]. Partiianalüüsi tabelis seisavad seetõttu ka nimed, mida igapäevases jutus harva mainitakse.

Ensüüm, prenüülrühm ja üks happeline vaheühend

Taim ei alusta kannabidioolist. Fellermeieri ja Zenki 1998. aasta töö kirjeldab kanepi ensüümi, mis liidab prenüülrühma olivetolaadile, ja saaduseks on kannabigeroolhape, tetrahüdrokannabinooli lähteühend [2]. Üks ensüüm, üks liidetav rühm, üks saadus. Selline rida seletab, miks taimne kannabinoidiprofiil ei ole juhuslik nimekiri: nimed, mis analüüsis kõrvuti seisavad, pärinevad ühest ja samast keemilisest rajast.

Sõna lähteühend tähendab siin järjekorda. Enne kui tekib tetrahüdrokannabinool, peab olemas olema kannabigeroolhape [2]. Tähelepanu väärib ka lühendite kirjapilt: happelise vormi juures käib nime lõpus väiketäht, neutraalse vormi juures ei käi. Kaks eri kirjet, üks ja sama molekuliperekond.

Kannabigeroolhape kui perekonna hargnemiskoht

Sama töö nimetab kannabigeroolhapet kogu perekonna hargnemispunktiks [2]. See tähendab, et üks happeline ühend seisab kõigi hiljem loetletavate lühendite ees. Kes vaatab pudeli juurde käivat analüüsi, näeb sealt raja lõppu: loendit ühenditest, mis on mõõdetavas koguses alles. Rada ise analüüsist välja ei paista. Sõna täisspektrum tähendab dokumendi keeles seda, et ekstraktis on kannabidiooli kõrval ka teisi kanepi kannabinoide ja terpeene, mitte üksainus puhastatud ühend.

Molekulid, päritolu ja viidatud tööd tabelis

Millele nimi endokannabinoidsüsteem viitab

Nimi on pikk, sisu lühike. Süsteemi kirjeldatakse kahe poole kaudu, retseptorid ja keha sisemised sõnumikandjad, ning kahe enim uuritud sõnumikandjana nimetatakse anandamiidi ja 2-AG [3]. Nimi anandamiid pärineb 1992. aasta Devane'i ja kolleegide tööst, kus ajukoest eraldatakse koostisosa, näidatakse selle seondumist kannabinoidiretseptoriga ja antakse leiule nimi [3]. Taimne pool jääb sellest rühmast välja, sest tema päritolu on taim. Kaks lahtrit, kaks eri allikat, üks ühine nimetüvi. Ja täpselt sellepärast tasub sõna fütokannabinoid juures esimese asjana küsida, kust molekul tuleb.

• Süsteemi kaks poolt kirjanduses: retseptorid ja keha sisemised sõnumikandjad [3].
• Kaks enim uuritud sõnumikandjat: anandamiid ja 2-AG [3].
• 1992. aasta töö kolm sammu: eraldamine ajukoest, seondumine kannabinoidiretseptoriga, nime andmine [3].
• Taimne pool loetletakse eraldi: kannabidiool, kannabigerool, kannabikromeen ja kannabinool kuuluvad fütokannabinoidide alla.
• 2005. aasta ülevaates on taime koostisosade kataloog laiem kui kaks laiemalt tuntud ühendit [1].
• Kannabigeroolhape seisab ühe astme varem: 1998. aasta töö nimetab seda tetrahüdrokannabinooli lähteühendiks [2].

Üks terpeen, mis satub kannabinoidide juttu

Beta-karüofülleen ei kuulu kannabinoidide loendisse. See on pipraselt terav terpeen, mida leidub mustas pipras, nelgis ja humalas, kuigi tema seondumiskohana nimetatakse CB2 retseptorit. Päritolu ja seondumiskoht on kaks eri küsimust, ja need ei pea kokku langema. Dokumendi lugemise juures muudab see üht asja: kannabinoidide tabel ja terpeenide loetelu seisavad tootelehel eri ridades. Cibdol on kannabinoide koostanud ja katsetanud alates 2014. aastast ning iga CBD toote kannabinoidide sisaldus avaldatakse koos analüüsiga, nii et taimne rühm on pudeli juures numbrina üle vaadatav.

• Kui huvi on ekstraktide kangustes ja koostises, seisavad need arvud CBD õlide lehel, iga pudeli juures koos analüüsiga.
• Kannabigerooli kohta käivad andmed on kirjas CBG õli tootelehel, sest tegemist on teise ühendiga kui kannabidiool.
• Kannabinool leiab omaette kirjelduse CBN õli lehel, kus etiketil seisvad kogused on eraldi välja kirjutatud.
• Terpeenid ja kannabinoidid loetletakse dokumentides eraldi, sest keemiliselt on need kaks eri rühma.
• Küsimus cbd õli kasutamise kohta on eri teema sellest, millisesse rühma mingi molekul keemiliselt kuulub.
• Happeline ja neutraalne vorm kirjutatakse analüüsis eri ridadele, kuigi mõlemad pärinevad samast rajast [2].