Flavonoidy: od skeletu C6-C3-C6 k štyrom podtriedam

Rodina, ktorú drží jeden zápis

Flavonoidy sú rozsiahla rastlinná rodina a spája ich jeden stavebný zápis: C6-C3-C6. Číta sa po častiach. Šesť uhlíkov, tri uhlíky, znova šesť. V molekule tomu zodpovedajú dva šesťuhlíkové kruhy a trojuhlíkový mostík medzi nimi. Zápis je skratka, nie obrázok molekuly. Toľko však stačí na to, aby látka do tejto rodiny patrila.

Toto heslo drží celú rodinu pod jednou hlavičkou. Jednotlivé podtriedy majú vlastné mená a vlastné rastlinné adresy, no zaradenie je u všetkých rovnaké. Zaradenie je pritom pomerne tvrdé: skelet buď sedí, alebo nesedí. Práve preto sa o flavonoidoch dá hovoriť ako o skupine, aj keď medzi jednou a druhou molekulou býva rozdiel v jedinom mieste na skelete.

Konopa v tejto kapitole nechýba [1]. Medzi hlavnými flavonoidmi konopy sú zapísané apigenín, luteolín, kvercetín a kempferol, k tomu formy viazané na cukry [2]. Ani jedno z tých mien nepatrí konope výhradne. Rovnaké molekuly sú opísané v mnohých ďalších rastlinách [2], takže flavonoidný profil sám o sebe rastlinu neidentifikuje.

Farba je dôvod, pre ktorý sa flavonoidy spomínajú vždy, keď príde reč na rastlinné farbivá. V doložených riadkoch, ktoré k tejto stránke patria, má však farebný záznam jediná podtrieda, a je zapísaný ako rozsah od bezfarebnej po hnedastú [1]. Zápis C6-C3-C6 pritom o farbe nehovorí nič: je to počet uhlíkov, nie odtieň.

Pri konope sa flavonoidy často čítajú v jednom rade s inými skupinami látok, a to zvádza k pomiešaniu mien. Terpény majú vlastný zoznam. Kanabinoidy majú vlastný zoznam a patrí do neho aj kanabigerol. Flavonoidy s nimi zdieľajú rastlinu, nie chemickú definíciu: tú určuje skelet a nič iné. Kto hľadá flavonoidy v texte o kanabinoidoch, nájde susedov na tej istej rastline, nie synonymá. V praxi sa dá overiť len to, čo výrobca zapíše do dokumentácie k šarži.

Prvá z troch úprav sedí v strednom kruhu

Rodina sa nedelí podľa toho, ako vyzerá kvet. Delí sa podľa molekuly. Prehľad Pancheho a kolektívu z roku 2016 opisuje tri úpravy, ktoré flavonoidy triedia, a prvá z nich sa týka stredného kruhu [1]. To je ten trojuhlíkový mostík zo zápisu C6-C3-C6, uzavretý do kruhu medzi dvoma šesťuhlíkovými časťami.

Rozhodujú tri znaky. Dvojitá väzba. Jednoduchá väzba. Pridaná hydroxylová skupina. Podľa toho, ktorý z nich v strednom kruhu stojí, dostane molekula jedno zo štyroch mien: flavóny, flavanóny, flavonoly alebo flavan-3-oly. Rozdiel medzi dvoma podtriedami býva jedna väzba alebo jedna skupina, a aj tak z neho vznikne samostatný riadok v triedení.

Panche a kolektív pri týchto úpravách uvádzajú, že ich význam je rastlinný [1]. Ide teda o chémiu na strane rastliny, a nie o vlastnosť vymyslenú pre potreby katalógu. Aj preto sa v prehľade z roku 2016 hovorí o triedení podľa stavby, a nie o vzhľade [1].

Najviac riadkov má v tomto rade podtrieda flavan-3-olov, ktorá sa označuje aj ako flavanoly. Farebne je zapísaná ako rozsah od bezfarebnej po hnedastú [1]. Zdroje sú mená, ktoré pozná každá kuchyňa: zelený čaj, čierny čaj, kakao, hrozno a jablká [1]. Zlúčeniny v tejto podtriede sú katechíny a väčšie taníny [1]. A práve k nim sa v prehľade z roku 2016 pripája trpká zvieravá chuť a hnednutie [1].

Kto si teda naleje čierny čaj a nechá ho vychladnúť, drží v ruke tú istú chémiu, ktorá v triedení dostala samostatné meno. Jablká aj hnednutie stoja v tom istom riadku [1]. Pri ostatných troch podtriedach zostávajú v doložených údajoch iba mená a rozlišovací znak, čo je poctivejšie ako doplniť odtiene z pamäti. Rodina je veľká, publikované riadky k nej nie sú rovnako podrobné, a tento rozdiel sa v texte nedá zamaskovať. Štyri mená, jeden skelet.

Zapísané riadky, položka po položke

Bočný reťazec, ktorý pripomína kanabinoidy

Kanaflavíny sú mená, ktoré sa v tejto rodine spomínajú spolu s konopou. Zaujímavé je na nich miesto, ktoré nie je v kruhoch, ale na bočnom reťazci. ElSohly a Slade v práci z roku 2005 opisujú, že tento reťazec nesie ten istý typ úpravy, aký je známy z biosyntézy kanabinoidov [2].

Z toho vychádza pomerne presná veta. Kanaflavíny nie sú flavonoidy vypožičané odinakiaľ a zapísané na konto konopy. Je to flavonoidná chémia, ktorú tvaruje samotná rastlina [2]. Skelet zostáva C6-C3-C6, takže zaradenie do rodiny sa nemení. Mení sa to, čo na ňom visí. Bočný reťazec je detail, a pritom mení meno molekuly.

Preto sa kanaflavíny čítajú lepšie po častiach: najprv rodina, potom podtrieda, až potom to, čo je na reťazci. Kto začne opačne, ľahko z nich urobí vlastnú skupinu látok, hoci zápis nič také nedovoľuje. Konopa je v celom flavonoidnom rozprávaní jedným z mnohých mien [1], a apigenín, luteolín, kvercetín aj kempferol sa dajú nájsť aj mimo nej [2].

Tri úpravy z triedenia [1] a bočný reťazec z práce z roku 2005 [2] sú dva rôzne pohľady na tú istú molekulu. Prvý ju zaradí do podtriedy, druhý povie, čo má na okraji. Ani jeden z nich nehovorí, koľko toho v rastline je.

Od rastlinnej chémie k dokumentácii k šarži

Flavonoidy sú botanická téma, nie riadok, ktorý by sa dal odčítať z etikety. Čo je vo fľaštičke, hovorí panel zloženia a rozbor k šarži: tam sa čítajú kanabinoidy aj percento z etikety. Cibdol pracuje s kanabinoidmi od roku 2014 a preto stojí v katalógu vedľa kanabidiolu aj kanabigerol a ku každej šarži patrí rozbor. Kto hľadá CBD olej alebo CBD kvapky a skončil pri flavonoidoch, má pred sebou dva rôzne dokumenty: chemické triedenie rastlinnej rodiny na jednej strane a protokol ku konkrétnej fľaštičke na druhej. Prvý sa s ročníkom rastliny nemení, druhý áno.