CBCA, al treilea acid pe care cânepa îl face din CBGA

Seara, un flacon pe masă și un buletin de lot deschis pe telefon

Cineva ține un flacon de ulei CBD într-o mână și telefonul în cealaltă. Pe ecran, analiza lotului. Prima linie, CBD. Mai jos, câțiva canabinoizi prezenți în cantități mici, printre care CBC. Întrebarea vine de la sine: dacă planta face CBC, din ce îl face? Răspunsul nu stă pe etichetă. Stă în chimia plantei, unde compusul circulă sub alt nume și cu o grupare de atomi în plus. Numele acela este CBCA.

Un acid înainte de toate numele cunoscute

Fellermeier și Zenk, în lucrarea lor din 1998 [1], au descris pasul de la care pornește totul: o transferază din cânepă atașează un grup prenil la olivetolat, iar produsul se numește acid canabigerolic, CBGA. În aceeași lucrare, CBGA este consemnat drept precursorul celorlalți canabinoizi ai plantei [1]. Deci lista lungă de nume dintr-o analiză nu este o colecție de molecule independente. Are un punct comun de plecare. Un singur acid, din care planta construiește restul.

Trei enzime care lucrează pe același material

De la CBGA, traseul se desface în trei. Trei enzime de tip sintază preiau același substrat, iar la ieșire se obține THCA, CBDA sau CBCA [1]. Nu este o cascadă în care un acid trece în următorul. Este o ramificație. Aceeași materie primă, trei produse posibile, în funcție de enzima care ajunge la ea. CBCA este a treia ramură a acestei bifurcații, acidul canabicromenic, forma în care planta poartă compusul cât timp se află încă în material vegetal. THCA și CBDA îi sunt vecini pe aceeași ramificație, formați din același CBGA [1].

Traseul din plantă, în nouă puncte numerotate

Chimia se citește mai ușor pe rânduri decât într-un paragraf compact. Așa că mai jos stă tot drumul, de la o moleculă mică din țesutul plantei până la numele care apare într-un tabel de canabinoizi, cu sursa notată acolo unde există una.

1. Olivetolatul. Punctul de plecare al reacției descrise în 1998 de Fellermeier și Zenk, materialul pe care lucrează o transferază din cânepă [1].
2. Grupul prenil. Transferaza îl mută pe olivetolat, iar acesta este pasul care transformă o moleculă mică într-un acid canabinoid propriu-zis [1].
3. CBGA. Produsul prenilării, acidul canabigerolic, notat în lucrarea din 1998 drept precursorul celorlalți canabinoizi ai plantei [1].
4. Ramificația. De la CBGA nu pornește un singur drum, ci trei, fiecare cu enzima lui de tip sintază [1].
5. Același substrat. Cele trei enzime primesc aceeași moleculă la intrare, iar ce iese este THCA, CBDA sau CBCA, în funcție de enzima implicată [1].
6. CBCA. A treia ramură, acidul canabicromenic, format direct din CBGA și nu din vreunul dintre ceilalți doi acizi [1].
7. Decarboxilarea. Reacția prin care molecula pierde gruparea carboxil, plecată sub formă de dioxid de carbon (CO2).
8. CBC. Forma neutră rămasă după acest pas, adică numele pe care îl caută oricine se uită la un tabel de compoziție.
9. 1966. Anul în care cannabichromene a fost consemnat de Gaoni și Mechoulam drept constituent nou al materialului analizat [3].

Ce se schimbă când molecula pierde o grupare

Diferența dintre CBCA și CBC încape într-o singură reacție. Nu în două plante diferite, nu în două extracte diferite. Într-un pas chimic care scoate ceva din moleculă.

Dioxidul de carbon care părăsește molecula

Decarboxilarea are un nume lung și un conținut simplu: molecula pierde gruparea carboxil, iar aceasta pleacă sub formă de dioxid de carbon. Ce rămâne este forma neutră a aceluiași compus. De aici vine și logica prescurtărilor. Litera A de la finalul unui nume precum CBCA marchează forma acidă, cea pe care o produce planta; fără ea rămâne numele scurt, CBC. Aceeași relație stă în spatele perechilor CBDA și CBD, THCA și THC, toate pornite din CBGA [1].

1966, un nume nou în literatură

Gaoni și Mechoulam au publicat în 1966 lucrarea în care cannabichromene apare descris drept constituent nou al hașișului analizat [3]. Numele care se scrie azi CBC are, prin urmare, o vechime respectabilă în literatură, mult mai mare decât notorietatea lui de pe rafturi. Forma acidă din care provine, CBCA, a rămas un termen de laborator. Apare atunci când se discută cum ajunge planta la compus, nu atunci când se citește o cutie.

De ce circulă numele neutre, nu cele acide

În 2005, ElSohly și Slade au publicat o trecere în revistă a compușilor plantei care spune, în esență, un lucru incomod pentru listele scurte: conținutul de canabinoizi este un amestec complex, nu o enumerare de patru nume [2]. Printre compușii numiți acolo se află CBD, THC și CBC, adică exact numele care au ajuns pe ambalaje și în căutări.

Numai că în plantă ordinea este inversă. Forma acidă vine prima, forma neutră vine după. Așa se explică decalajul dintre vocabularul cumpărătorului, unde se caută ulei CBD sau capsule CBD, și vocabularul unei analize, unde apar și acizii. Atenția cercetării s-a îndreptat în mare parte spre canabinoizii neutri, iar formele acide au rămas mai rar discutate.

În literatura mai largă, CBCA apare în două roluri: precursor și constituent catalogat al plantei [2]. Pe hârtie sună modest. În practică, este exact ceea ce trebuie știut pentru a înțelege de unde vine linia CBC dintr-un tabel de lot. Amestecul complex descris în 2005 nu se simplifică pentru că pe un ambalaj încap doar câteva rânduri [2]. Un nume scurt pe cutie și un nume lung în laborator pot descrie același compus, aflat în două momente diferite ale chimiei plantei.

Ce ajunge scris pe o cutie

De la enzimă la ambalaj drumul e lung, dar se termină într-o cifră. Iar cifra aceea poate fi lăsată pe seama recoltei sau poate fi stabilită dinainte.

Conținutul de CBC din uleiurile CBD 2.0

În uleiurile CBD 2.0, conținutul de CBC este standardizat: valoarea este specificată, nu dependentă de recoltă. Iar sursa acelui CBC, în plantă, este CBCA. Distincția pare tehnică și schimbă totuși felul în care se poate scrie o etichetă. Un profil care se mișcă de la un lot la altul nu se poate declara la fel ca o valoare stabilită dinainte. Același lucru se aplică formatului cu înveliș softgel, capsule CBD 2.0, unde cifra tipărită trebuie să corespundă analizei.

Munca pe canabinoizi începută în 2014

Cibdol lucrează cu canabinoizi din 2014, iar din asta a rămas un obicei de redactare foarte prozaic: când se știe ce conține o formulă, se scrie direct. Compoziția unui lot se verifică în certificatul de analiză, iar codul tipărit pe cutie este cel care deschide documentul potrivit. Ce anume face fiecare compus rămâne pe seama publicațiilor, cu anul și autorii lor, nu pe seama ambalajului.

Vocabularul din jurul acestei molecule

Ce se tastează în căutări și ce apare în analiză

Cuvintele nu se suprapun. Cine scrie ulei de canabis capsule caută un format, nu o moleculă. Cine scrie canabidiol capsule caută un compus, dar cu numele lui neutru. Terpenele formează la rândul lor o listă separată de nume, alături de cea a canabinoizilor, iar acizii precum CBCA stau într-o a treia categorie, cea a formelor de plecare. Expresia canabinoizi din plante acoperă, de fapt, tot acest amestec dintr-o singură mișcare. Nimic din asta nu este o problemă, atâta timp cât se știe la ce se referă fiecare rând.

Unde se opresc aceste note

Aici. Ce este consemnat despre CBCA rămâne consemnat: acid format din CBGA prin una dintre cele trei sintaze [1], precursor al CBC și constituent catalogat al plantei [2]. Ce nu este consemnat rămâne necompletat, pentru că cercetarea publicată s-a concentrat pe formele neutre. Iar dacă întrebarea este cât CBC se află într-un flacon anume, răspunsul nu vine dintr-un articol de acest fel, ci din documentele lotului respectiv.