Farnezēns: seskviterpēns ar zaļa ābola noti

Ābols priekšplānā, koksne fonā: septiņi punkti

1. Aromāta rindā pirmais ir pierakstīts zaļš ābols, un tikai zem tā parādās koksnaina bāze. Divi diezgan attālināti iespaidi, viens nosaukums, un tieši šī pretruna šo terpēnu padara viegli atpazīstamu aprakstos.
2. Ķīmija farnezēnu liek seskviterpēnu grupā, tas ir, starp augu gaistošās frakcijas savienojumiem. Russo 2011. gada apskatā tie ir uzskaitīti līdzās kanabinoīdiem, tāpēc nosaukums bieži parādās kaņepju kontekstā [1].
3. Formulā stāv C15H24. Molekulā ir tikai ogleklis un ūdeņradis, skābekļa nav nemaz, un tāpēc precīzais apzīmējums tai ir ogļūdeņradis, nevis spirts. Šis ir pirmais sadalījums, kas ķīmiķim ir svarīgs.
4. Zem viena vārda slēpjas izomēru saime, nevis viena vienīga molekula. Rinda tabulā tāpēc attiecas uz radniecīgu formu grupu, kurām sakrīt formula, bet ne atomu izvietojums.
5. Publicētās viršanas vērtības grupējas ap 250 °C. Precīzais skaitlis mainās atkarībā no izomēra un no avota, kurā tas ir pierakstīts, tāpēc pārskatos parasti stāv noapaļots cipars.
6. Izplatība augu valstī ir plašāka, nekā liek domāt vārda saistījums tikai ar kaņepēm. Farnezēnu atrod augos bez tuvas botāniskās radniecības, un seskviterpēniem tas nav nekas neparasts [1].
7. Blakus dzīvo līdzīgs nosaukums farnezols, formula C15H26O. Sajaukt tos ir viegli, taču atšķirība ir vienā atomu grupā, un tā maina gan svaru, gan smaržas aprakstu.

Divas radniecīgas vielas ar dažādu formulu

Sāksim ar to, kas ir vienāds. Abos nosaukumos ir piecpadsmit oglekļa atomi, abi pieder tai pašai augu ķīmijas apkaimei, un abi mēdz stāvēt vienā un tajā pašā terpēnu sarakstā. Piecpadsmit oglekļu skelets ir tas, kas abus ieraksta seskviterpēnu apkaimē. Tālāk ceļi šķiras. Farnezēns ir ogļūdeņradis: molekulā ir tikai ogleklis un ūdeņradis, formula C15H24. Farnezolam klāt ir hidroksilgrupa, un ar to viela pāriet spirtu pusē; pieraksts ir C15H26O. Skaitļi paši parāda, kas mainījies: ūdeņraža atomu ir divi vairāk un klāt nācis skābeklis, tāpēc molekula ir smagāka. Kopā ar to mainās arī aromāta rinda: farnezolam apraksts ir mīkstāks un ziedaināks, farnezēnam priekšplānā paliek zaļa ābola nots ar koksnainu fonu. Terpēnu tabulās abi vārdi bieži stāv cits citam tuvu, un tur arī rodas lielākā daļa neskaidrību.

Hidroksilgrupa un smaguma pieaugums

Hidroksilgrupa ir skābekļa un ūdeņraža pāris pie oglekļa ķēdes. Ķīmijā tā ir zīme, pēc kuras vielu ieraksta spirtu saimē, un tāpēc viens nosaukums beidzas ar «-ols», bet otrs ar «-ēns». Praktiski tas nozīmē divas atsevišķas rindas pārskatā: katrai sava formula un savs smaržas apraksts. Farnezēna pusē skābekļa nav nemaz, un tas ir viss, kas šajā salīdzinājumā jāatceras. Pārējais, arī viršanas vērtības, jāskatās katram nosaukumam atsevišķi.

Vienā sarakstā augi bez kopīgas radniecības

Vārds izklausās pēc kaņepju ķīmijas, taču botānika ir daudz plašāka. Farnezēnu atrod augos, kuriem savā starpā nav tuvas radniecības, un nosaukums parādās dažādos gaistošās frakcijas sarakstos; jau tas vien pasaka, ka runa nav par kādai vienai sugai raksturīgu vielu [1]. Seskviterpēniem tāda izkaisīta izplatība ir ikdiena, nevis izņēmums. Publikācija, uz kuru šī lapa atsaucas, ir Russo 2011. gada apskats [1]. Tajā terpēni ir uzskaitīti līdzās kanabinoīdiem, farnezēns stāv starp gaistošās frakcijas nosaukumiem, un blakus ir pierakstīta arī izplatība augos bez ciešas botāniskās saites. Ko apskats nedara: tas nenosauc daudzumu. Nav tur skaitļa par to, cik farnezēna ir kādā konkrētā augā, un vēl mazāk par to, cik tā ir kādā pudelītē. Tāpēc vielas apraksts un partijas analīze ir divi dažādi dokumenti: pirmais nosauc molekulu, otrais mēra saturu. Kad kāds meklētājā ieraksta vārdus par kaņepju eļļu un pēc dažiem klikšķiem nonāk pie terpēna nosaukuma, tā ir tā vieta, kur abas lietas ir vērts nošķirt. Tas ir arī iemesls, kāpēc viens un tas pats terpēna nosaukums parādās pilnīgi atšķirīgu augu aprakstos [1].

Kāpēc viršanas vērtība tabulā svārstās

1. Ap 250 °C ir josla, ne viens precīzs cipars. Publicētie dati grupējas tur, bet atkarībā no avota vērtība mēdz aizceļot uz vienu vai otru pusi, tāpēc tabulās parasti raksta noapaļotu skaitli.
2. Pirmais mainīgais ir izomērs. Zem viena nosaukuma stāv vairākas radniecīgas formas, un konkrētā vērtība var piederēt tikai vienai no tām, kamēr rindas nosaukums ir plašāks par mērījumu.
3. Otrais mainīgais ir avots. Dažādas publikācijas vienai un tai pašai vielai piešķir nedaudz atšķirīgus skaitļus, un noapaļošana tās atšķirības parasti nogludina, pirms tās nonāk pārskata tabulā.
4. Formula šo svārstīšanos nekompensē: C15H24 attiecas uz visu saimi. Vienāds oglekļa un ūdeņraža atomu skaits vēl nenozīmē vienādu viršanas vērtību katrai formai.
5. Aromāta apraksts vispār nav mērījums. Zaļš ābols un koksnaina bāze ir vārdi, ar kuriem smaržu pieraksta cilvēks, un tie stāv citā tabulas ailē, ne temperatūras rindā.
6. Ieraksts par vielu nerunā par konkrētu pudelīti. Skaitļi par saturu stāv partijas analīzē, un tie attiecas uz vienu ražošanas partiju, nevis uz seskviterpēnu vispār.
7. Vēl viens sīkums, kas mulsina: nosaukums nereti tiek rakstīts kopā ar farnezolu, kura formula ir C15H26O, un tad jau tiek salīdzinātas divas dažādas vielas ar divām dažādām rindām.

Vārdi meklētājā un rindas uz etiķetes

Latviski ap šo tēmu visbiežāk raksta kaņepju eļļa vai kaņepes eļļa, retāk terpēni un pavisam reti kanabinoīdi. Vārdi ir kaimiņi, dokumenti aiz tiem atšķiras. Kaņepju sēklu eļļa nāk no sēklām un pieder pārtikas plauktam. CBD eļļa ir cita rinda, ar deklarētu kanabidiola procentu uz etiķetes. Cibdol klāstā tas ir vienkārši salasāms: CBD Oil 5% un CBD Oil 15% pilinātāja pudelītē, CBG Oil 5% + CBD 2.5% tiem, kas skatās uz diviem kanabinoīdiem vienā receptūrā. Kam prātā ir kaņepju eļļa kapsulās, tam klāstā stāv CBD Softgels 10%. Farnezēns nevienā no šīm rindām nav ne stiprums, ne etiķetē deklarēta sastāvdaļa. Tas ir terpēna nosaukums no augu ķīmijas, un šī lapa paliek tam līdzās. Rinda pa rindai, kā šis nosaukums izskatās pārskatā:

• Grupa: seskviterpēns; nosaukums apzīmē izomēru saimi, ne vienu molekulu.
• Formula: C15H24, tikai ogleklis un ūdeņradis.
• Aromāta rinda: zaļš ābols, zem tā koksnains fons.
• Viršana: publicētās vērtības ap 250 °C, mainīgas pēc izomēra un avota.
• Izplatība: augi bez tuvas botāniskās radniecības [1].
• Radniecīgais vārds: farnezols, C15H26O, spirts ar mīkstāku un ziedaināku smaržu.