CBDV: a kannabidiol propil párja a kenderben

Az oldallánc hossza az első lépésnél dől el

A kenderben egy prenil-transzferáz enzim kapcsol össze két molekulát: geranil-pirofoszfátot és olivetolsavat. A termék kannabigerolsav, rövidítve CBGA, amely a pentil oldalláncú kannabinoidok közös savas előanyaga [2]. Ez a lépés a savas oldalon zajlik, jóval azelőtt, hogy bármelyik semleges kannabinoid neve előkerülne. A geranil-pirofoszfát mindkét ágban ugyanaz a prenil-donor.

A varin sor pontosan itt válik el. Ha az olivetolsav helyett olyan rezorcinolsav áll a bemeneten, amelyben három szénatomos lánc van, a prenilálás lépése ugyanaz marad, a termék viszont már nem kannabigerolsav, hanem kannabigerovarinsav, azaz CBGVA [2]. Egyetlen sav cserélődik ki, és onnantól a teljes ág a rövidebb láncot viszi tovább. A CBDV ebből az ágból származik. A különbség kizárólag a rezorcinol oldalán jelenik meg.

Amit az 1990-es évek végén írtak le

A fő vonal enzimatikus feltérképezése az 1990-es évek végére tehető. Fellermeier és Zenk 1998-as közleménye nevezte meg a kenderből származó transzferázt, a két szubsztrátot és a keletkező savat [2]. A leírás a pentil útvonalról szól, a varin ág pedig ugyanennek a reakciónak a másik bemenetével írható le. Két név, egy enzimlépés. A szakirodalom ezt a párhuzamot szerkezeti könyvelésként rögzíti, nem pedig két külön kémiaként.

A -varin végződés egy szénlánc-hosszt jelöl

A CBDV a kannabidiol propil analógja, a kémiai szakirodalom így írja le [1]. A gyűrűrendszer, a kettős kötések helyzete és a hidroxilcsoportok mindkét molekulában azonosak [1]. Ami eltér, az az oldallánc: a CBD-ben öt szénatom, a CBDV-ben három. A pentil és a propil megnevezés a szénatomszámra utal, nem külön kémiai családra.

A növényi kémiai felmérések több pentil kannabinoid mellett megtalálták a propil megfelelőt is, és a nevezéktan ezt a -varin utótaggal jelöli [1]. A végződés lánchosszra utal. A CBD és a CBDV összevetése ezért nem hasonlóságkeresés, hanem egyszerű összeszámolás: a váz azonos, a lánc kettővel rövidebb.

A vegyületcsalád, amelyben a CBDV szerepel

A CBDV ugyanabba a növényi kannabinoid osztályba tartozik, mint a CBD, a CBG, a CBC és a CBN [1]. A kannabinoidok listája ennél jóval hosszabb, és mellettük a terpének külön vegyületcsoportot alkotnak, tehát a kettőt nem érdemes összekeverni. A besorolás szerkezeti alapon történik: gyűrű, kettős kötés, funkciós csoport, oldallánc. A hidroxilcsoportok száma és helye is változatlan, ezért az azonosításban az oldallánc a döntő adat. Ugyanez a logika minden varin párra érvényes [1].

A négy megnevezés egymás alatt, oldallánc szerint

Előfordulás a növényben és a kivonat oldalán

A kannabiszra vonatkozó kémiai felmérésekben a CBDV az azonosított kannabinoidok között szerepel [1]. A varinok csoportként jellemzően jóval a pentil kannabinoidok koncentrációja alatt maradnak [1]. Ebből következik a mai kép: a varin nevek a szakirodalomban sűrűbben fordulnak elő, mint a termékcímkéken. Egyetlen általános szám nem tartozik ide, mert a felmérések a csoportot írják le, nem egy tételt. A propil és a pentil forma egymás mellett fut a növényben, ugyanazon savas útvonal két bemenetéről [2].

A CBDV lipofil molekula, vízben kevéssé oldódó. Ez a tulajdonság határozza meg a kivonás oldalát is: a szokásos CO2 extrakció során a profil többi részével együtt mozog, nem önálló frakcióként. Egy teljes spektrumú CBD kivonatnál a jelenléte ezért a tételes analitikai jegyzőkönyvben olvasható végig, soronként, nem a címke fő számában. A jegyzőkönyv az a dokumentum, ahol egy adott tétel kannabinoid összetétele ténylegesen szerepel.

A Cibdol katalógusában nincs kifejezetten CBDV-re épített termék, noha a márka 2014 óta foglalkozik kannabinoidokkal. Ez a lap szerkezetről, névadásról és előfordulásról szól, és pontosan addig ér el, ameddig a két hivatkozott munka adatai [1][2].

Sorrend, amelyben a CBDV adatai összeállnak

1. Osztály. A CBDV ugyanabban a növényi kannabinoid csoportban szerepel, mint a CBD, a CBG, a CBC és a CBN, vagyis a besorolás szerkezeti alapon, nem eredet szerint történik [1].
2. Kémiai kapcsolat. A szakirodalom a kannabidiol propil analógjaként rögzíti, tehát a viszony egyetlen molekulapárra vonatkozik, nem egy egész családra [1].
3. Azonos elemek. A gyűrűrendszer, a kettős kötések helyzete és a hidroxilcsoportok mindkét molekulában ugyanazok, ezért a két név ugyanazt a vázat takarja [1].
4. Eltérő elem. Az oldallánc hossza: három szénatom a CBD öt szénatomjához mérve, és ennyi a teljes szerkezeti eltérés a páron belül.
5. Névadás. A -varin utótag a nevezéktanban a rövidebb lánc jelölése, és a növényi felmérésekben több pentil kannabinoid mellett is megjelenik a propil megfelelő [1].
6. Bioszintézis. A varin ág bemenete három szénatomos lánccal bíró rezorcinolsav, a prenilálás lépése változatlan, a keletkező sav pedig kannabigerovarinsav, nem kannabigerolsav [2].
7. Fizikai jellemző. Lipofil molekula, vízben kevéssé oldódó, és a CO2 extrakcióban a növényi profil többi tagjával együtt kerül a kivonatba.

Nyolc megnevezés, amely ehhez a témához kapcsolódik

1. Kannabinoidok. Az a növényi vegyületcsoport, amelyben a CBDV a CBD, a CBG, a CBC és a CBN mellett szerepel az azonosított tagok között [1].
2. Terpének. Önálló vegyületcsoport a kenderben, a kannabinoidoktól elkülönítve; a két névlista egymás mellett fut, de nem cserélhető fel.
3. Kannabinoid rendszer. Receptornevekkel és saját molekulákkal foglalkozó szakirodalmi megnevezés, amelyhez ezen a lapon nem tartozik adat.
4. THC és CBD különbsége. Két külön szerkezet két külön rubrikában; a pentil és propil párokra ugyanaz a szénlánc-logika érvényes [1].
5. Teljes spektrumú CBD. Olyan kivonat megnevezése, amelyben a növényi kannabinoid profil több tagja is megjelenik, tételenként dokumentálva.
6. CO2 extrakció. Az eljárás, amelynél a lipofil kannabinoidok a profil többi részével együtt jutnak a kivonatba, külön frakcionálás nélkül.
7. CBD kapszula. Kiszerelési forma, amelynek összetétele és tételes analitikája a saját adatlapján olvasható, nem ebben a szócikkben.
8. A CBD jogi helyzete. Országonként eltérő rubrika; a mért THC-tartalom a tételhez tartozó jegyzőkönyvben szerepel számszerűen.