THC ehk tetrahüdrokannabinool: molekul, aastaarvud ja partiianalüüs

Molekul, mille nimi seisab lühendi taga

1964 on aastaarv, kust THC keemia päriselt algab. Enne seda seisab kirjanduses sajandeid kanepi kasutamise kirjeldusi ja kirjapanekuid, aga ükski toime ei ole neis seotud kindla molekuliga; alles Gaoni ja Mechoulami töö [1] paneb kokku isoleerimise, struktuuri ja osasünteesi.

Nimi ise on pikk. Delta-9-tetrahüdrokannabinool. Lühend THC seisab seadustes, tootekirjeldustes ja partiianalüüside ridades, harva koos selgitusega, mida see täpselt tähistab. Keemiliselt kuulub THC kannabinoidide hulka, samasse rühma nagu kannabidiool, kannabigerool ja kannabinool. Psühhoaktiivsus on seevastu tunnus, mille poolest THC kõigist ülejäänud taime ühenditest eraldi seisab.

Kanepipõhise toote ostjal taandub kogu see teema enamasti ühele reale dokumendis: milline arv seisab selle partii analüüsis. Kannabinoidide loendis on THC vaid üks nimi paljude seas, kuid ainus, mille kohta küsitakse enne kõiki teisi. Seepärast tasub kolme asja eraldi vaadata: mis molekul see on, kust ta taimes tekib ja kes selle kohta mida avaldanud on.

Cibdoli sortimendis THC-tooteid ei ole. Seda enam on põhjust number nähtaval hoida: iga toote partiianalüüsis seisab mõõdetud THC väärtus ja see väärtus on mõõtmistulemus, mitte lubadus. Kõige tugevama õli analüüsil seisab 0,03 %. Allpool seisavad kõrvuti need andmepunktid, mille juurde THC puhul ikka ja jälle tagasi tullakse.

Enne 1964. aastat ja pärast 1990. aastat

Hašiši aktiivne koostisosa saab nime ja struktuuri

Gaoni ja Mechoulami 1964. aasta töö [1] tegeleb hašiši aktiivse koostisosaga ja teeb kolm asja korraga: eraldab ühendi, määrab selle struktuuri ja sünteesib selle osaliselt. Osasüntees tähendab siin, et molekuli ei ehitata nullist üles, vaid see valmib teadaolevast lähteühendist mitme keemilise sammuga. Enne seda tööd ei seo ükski kirjeldus konkreetset molekuli konkreetse toimega, kuigi kanepi kasutamise ja sellest kirjutamise ajalugu ulatub sajandeid tagasi. Just see vahe teeb 1964. aastast piiri. Sellest hetkest saab rääkida nimetatud ainest, mille struktuur on teada, mitte taime üldisest omadusest. Hilisemale uurimisele annab see üheainsa, kuid otsustava asja: võrdlusmolekuli.

Retseptor CB1 ja Matsuda ning kolleegide 1990. aasta töö

Järgmine murdepunkt kannab aastaarvu 1990. Matsuda ja kolleegide töö [2] kirjeldab kannabinoidiretseptori struktuuri ja kloonitud cDNA funktsionaalset ekspressiooni. Lihtsamalt öeldes: retseptorit ei tuvastata pelgalt koes, vaid selle valgu kirjeldus saab kirja geeni tasemel ja seda saab laboris tööle panna. Retseptor kannab tähist CB1 ja see on THC peamine molekulaarne sihtmärk. Levik kesknärvisüsteemis on lai. Sealt edasi liigub uurimine THC-lt organismi enda signaalühenditele: anandamiid, 2-AG ja süsteem, kuhu need kuuluvad. Kaks aastaarvu vastavad seega kahele eri küsimusele. Üks tegeleb molekuliga, teine sellega, kuhu see molekul organismis kinnitub. Neid segi ajada on lihtne, dokumentides seisavad need aga eri ridadel.

Kuidas THC taimes tekib

THC ei teki taimes valmis kujul. 1998. aastal avaldatud Fellermeieri ja Zenki töö [3] nimetab ühe kindla sammu: kanepi transferaasi ensüüm liidab olivetolaadile prenüülrühma ja tulemuseks on kannabigeroolhape ehk CBGA. Prenüülimine tähendab siin ühe kindla süsinikuahelaga rühma külgeliitmist, ilma milleta jääb ahel pooleli. CBGA on THC eellane ja seesama ühend seisab ka teiste kannabinoidide alguses. Nii saab ühest happelisest lähteühendist mitu eri lõppnime. Ensüüm, olivetolaat ja CBGA on kolm eri asja ja neid tasub eraldi hoida: esimene teeb tööd, teine on lähteaine, kolmas tulemus. 1998. aasta töö kirjeldab just seda üleminekut, mitte lõppsisaldust taimes. Sisalduse arvud tulevad alati konkreetse proovi analüüsist, mitte biosünteesi skeemilt.

Geneetika otsustab, kummale poole haru kaldub

Kumb haru taimes peale jääb, sõltub geneetikast. Ühel pool seisavad kanepisordid, kus THC osakaal kasvab suureks. Teisel pool tööstuslik kanep, kust tulevad kiud, seemned ja ekstraktid ning mille kannabinoidide profiilis on esiplaanil teised nimed. Sama rada, sama eellane, erinev tulemus. Cibdoli CBD tooted tulevad tööstusliku kanepi poolelt ja igal tootel on oma partiianalüüs, kus THC rida seisab ülejäänud kannabinoidide kõrval. Sealt tuleb ka üks kummaline kõrvutus: THC on ühtaegu enim uuritud kannabinoid ja samal ajal see, millel meie tootmises kõige vähem tähtsust on.

Seitse rida, mille järgi THC-teema kokku panna

THC-st kirjutatakse korraga mitmel eri tasandil: molekul, retseptor, taimekeemia, dokument. Allpool seisavad need tasandid lahus, nii nagu neid saab ükshaaval üle vaadata. Ükski rida ei asenda teist.

1. Nimi ja lühend. THC tähistab delta-9-tetrahüdrokannabinooli. Lühend on kolm tähte, nimi pikk sõna, sisu üks ja seesama molekul.
2. Rühm. THC kuulub kannabinoidide hulka koos kannabidiooli, kannabigerooli ja kannabinooliga. Psühhoaktiivsus on tunnus, mis eristab teda taime kõigist teistest ühenditest, ja seepärast käsitletakse teda alati eraldi.
3. Aastaarv 1964. Gaoni ja Mechoulami töö [1] eraldab hašiši aktiivse koostisosa, määrab struktuuri ja sünteesib selle osaliselt.
4. Aastaarv 1990. Matsuda ja kolleegide töö [2] kirjeldab kannabinoidiretseptori struktuuri ja kloonitud cDNA funktsionaalset ekspressiooni. Retseptor kannab tähist CB1.
5. Sihtmärk ja levik. CB1 on THC peamine molekulaarne sihtmärk ning selle levik kesknärvisüsteemis on lai. Edasine uurimine nimetab organismi enda ühendid anandamiidi ja 2-AG.
6. Aastaarv 1998. Fellermeieri ja Zenki töö [3] näitab, kuidas kanepi transferaas prenüülib olivetolaati ja annab CBGA, THC eellase. Kumb haru taimes seejärel domineerib, sõltub geneetikast.
7. Dokument. Iga Cibdoli toote partiianalüüsis seisab mõõdetud THC väärtus, tugevaima õli juures 0,03 %. THC-tooteid sortimendis ei ole ja igal CBD tootel on oma partiianalüüs.